(17)O-labeled 6-N-benzoyl-9-(5-deoxy-3-O-diethylphosphoryl-2-O-methyl-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl)adenine | 369630-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (17)O-labeled 6-N-benzoyl-9-(5-deoxy-3-O-diethylphosphoryl-2-O-methyl-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl)adenine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4S)-4-[diethoxy(oxidanidyl)phosphaniumyl]oxy-3-methoxy-5-methylideneoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 369630-92-2
• 化学式: C₂₂H₂₆N₅O₇P
• 分子量: 504.452
• InChiKey: VICMGUNOSABJAK-KTZWEBKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 (17)O-labeled 6-N-benzoyl-9-(5-deoxy-3-O-diethylphosphoryl-2-O-methyl-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl)adenine 在 二-叔-丁基过氧草酸酯 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 反应 1.75h， 以26%的产率得到6-N-benzoyl-9-(3,5-dideoxy-2-O-methyl-5-phenylthio-β-D-glycero-pent-3-enofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  来自核苷酸 C4' 自由基的烯烃自由基阳离子/磷酸盐阴离子对的形成动力学。重新审视 DNA/RNA 悖论

  摘要：

  由硫基自由基加成到 C4'C5' 环外糖基所产生的核苷酸 C4' 自由基的断裂已被重新检查并发现它是硫醇的函数，并且可能是所使用的引发系统的函数。已经证明，如果使用正确的（脂肪族）硫醇，即使在非常非极性的苯溶液中，DNA 和 RNA 模型的 C4' 基团也会断裂。(17)O-标记实验用于证明核苷酸 C4' 自由基（2-脱氧核糖和核糖）与接触离子对的断裂是不可逆的，或者是快速可逆的，以防止接触离子对的先前重组。溶剂分离的离子对的形成是一个不可逆的步骤，所有这些离子对都会形成产物。

  DOI：

  10.1021/ja010841l
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 氧-17原子 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (17)O-labeled 6-N-benzoyl-9-(5-deoxy-3-O-diethylphosphoryl-2-O-methyl-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  来自核苷酸 C4' 自由基的烯烃自由基阳离子/磷酸盐阴离子对的形成动力学。重新审视 DNA/RNA 悖论

  摘要：

  由硫基自由基加成到 C4'C5' 环外糖基所产生的核苷酸 C4' 自由基的断裂已被重新检查并发现它是硫醇的函数，并且可能是所使用的引发系统的函数。已经证明，如果使用正确的（脂肪族）硫醇，即使在非常非极性的苯溶液中，DNA 和 RNA 模型的 C4' 基团也会断裂。(17)O-标记实验用于证明核苷酸 C4' 自由基（2-脱氧核糖和核糖）与接触离子对的断裂是不可逆的，或者是快速可逆的，以防止接触离子对的先前重组。溶剂分离的离子对的形成是一个不可逆的步骤，所有这些离子对都会形成产物。

  DOI：

  10.1021/ja010841l