N-[(2R,3S,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide | 177263-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3S,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 177263-33-1
• 化学式: C₄₂H₅₄Cl₃NO₉Si
• 分子量: 851.337
• InChiKey: JSEITXTVPNELNS-SJNHSVLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3S,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以65%的产率得到N-[(1R,2R,4R,5S,6R)-4-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-5-yl]-2,2,2-trichloro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Amino-2-deoxy-D-hexopyranoside-Containing Disaccharides Involving Glycosylation and [3,3] Sigmatropic Rearrangement

  摘要：

  以 Pd(CH3CN)2Cl2-AgOTf 为促进剂，通过硫代糖基供体的糖基化反应，合成了含有 2-氨基-2-脱氧-D-吡喃己糖的二糖的 D-甘露胺 15、D-伊多糖胺 16、D-阿洛糖胺 19 和 D-塔洛糖胺 20 衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4219
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 N-[(2R,3S,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Amino-2-deoxy-D-hexopyranoside-Containing Disaccharides Involving Glycosylation and [3,3] Sigmatropic Rearrangement

  摘要：

  以 Pd(CH3CN)2Cl2-AgOTf 为促进剂，通过硫代糖基供体的糖基化反应，合成了含有 2-氨基-2-脱氧-D-吡喃己糖的二糖的 D-甘露胺 15、D-伊多糖胺 16、D-阿洛糖胺 19 和 D-塔洛糖胺 20 衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4219

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-2-deoxy-D-hexopyranoside-Containing Disaccharides Involving Glycosylation and [3,3] Sigmatropic Rearrangement
  作者：Kazuyoshi Takeda、Eisuke Kaji、Hiroko Nakamura、Akira Akiyama、Yaeko Konda、Yoshihisa Mizuno、Hiroaki Takayanagi、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1055/s-1996-4219

  日期：1996.3

  The syntheses of D-mannosamine 15, D-idosamine 16, D-altrosamine 19, and D-tallosamine 20 derivatives of 2-amino-2-deoxy-D-hexopyranoside-containing disaccharides were achieved by [3,3] sigmatropic rearrangement reaction of the disaccharide 13 having a 4-trichloroacetimidate-2-enoside group, prepared in turn by glycosylation of thioglycosyl donors using Pd(CH3CN)2Cl2-AgOTf as a promoter.

  以 Pd(CH3CN)2Cl2-AgOTf 为促进剂，通过硫代糖基供体的糖基化反应，合成了含有 2-氨基-2-脱氧-D-吡喃己糖的二糖的 D-甘露胺 15、D-伊多糖胺 16、D-阿洛糖胺 19 和 D-塔洛糖胺 20 衍生物。