5-{[(3-fluorophenyl)oxy]methyl}-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 299442-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-{[(3-fluorophenyl)oxy]methyl}-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-[(3-Fluorophenoxy)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 299442-31-2
• 化学式: C₉H₈FN₃OS
• 分子量: 225.246
• InChiKey: CBDCXDRJCRIJDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  396.2±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[(3-fluorophenyl)oxy]methyl}-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(3-chloro-4-(piperidin-4-yloxy)benzyl)-5-((3-fluorophenoxy)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Thiadiazol-2-amine 衍生物作为 Urotensin-II 受体 (UT) 拮抗剂

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10475
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 在 乙醇 、 磷酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-{[(3-fluorophenyl)oxy]methyl}-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-2-（苯氧甲基）-5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物的合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.034

文献信息

• Synthesis and xanthine oxidase inhibitory activity of 7-methyl-2-(phenoxymethyl)-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivatives
  作者：K.R. Sathisha、Shaukath A. Khanum、J.N. Narendra Sharath Chandra、F. Ayisha、S. Balaji、Gopal K. Marathe、Shubha Gopal、K.S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.034

  日期：2011.1

  gastrointestinal upset, skin rashes and hypersensitivity reactions. Moreover, an elevated level of uric acid is considered as an independent risk factor for cardiovascular diseases. Therefore use of allopurinol-like drugs with minimum side effects is the ideal drug of choice against gout. In this study, we report the synthesis of a series of pyrimidin-5-one analogues as effective and a new class of xanthine oxidase

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄
• THIADIAZOLE DERIVATIVES, INHIBITORS OF STEAROYL-COA DESATURASE
  申请人：Bouillot Anne Marie Jeanne

  公开号：US20100120669A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to substituted thiadiazole compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds for modulating SCD activity.

  本发明涉及公式（I）的取代噻二唑化合物及其药学上可接受的盐，含有它们的制药组合物以及它们在医学上的应用。特别地，本发明涉及用于调节SCD活性的化合物。
• 1,3,4-Thiadiazol-2-amine Derivatives as Urotensin-II Receptor (UT) Antagonists
  作者：Chae Jo Lim、Ju Young Jang、Sung Hwan Kim、Byung Ho Lee、Kwang-Seok Oh、Kyu Yang Yi

  DOI：10.1002/bkcs.10475

  日期：2015.10