α-laminarabiose | 52485-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-laminarabiose
• 英文别名: α-laminaribiose；Laminarybiose；O³-β-D-Glucopyranosyl-α-D-glucopyranose；Laminaribiose; 3-O-β-Glucosyl-glucose；Laminaribiose；Glc(b1-3)a-Glc；(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2,3,5-triol
• CAS: 52485-10-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: QIGJYVCQYDKYDW-UCXVSJSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-laminarabiose 在 β-D-glucosidase (sweet almonds) sodium trideuterioacetate 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  1H-NMR-不饱和酮和β-d-葡萄糖苷双糖。II

  摘要：

  摘要1H NMR光谱法用于测定六种具有D-葡萄糖单元的二糖的酶促水解速率，所述二糖为纤维二糖，拉米纳糖，龙胆二糖，麦芽糖，黑糖和异麦芽糖。用甜杏仁中的β-d-葡糖苷酶水解三种β-d-葡糖苷键联的二糖，并将三种α-d-葡糖苷键合二糖用面包酵母中的麦芽糖酶水解。结果表明，水解速率在很大程度上取决于OH-1的位置。动力学研究直接得出了在低底物浓度下两种端基异构体酶促水解的一级速度常数的商（底物浓

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80094-h
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 氨 、 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 α-laminarabiose
  参考文献：
  名称：

  α-和β-（1→2）-和-（1→3）连接的吡喃葡萄糖二糖及其蛋白结合物的合成

  摘要：

  摘要2,3,4-三-O-苄基-6-O-（N-苯基氨基甲酰基）-1-O-甲苯磺酰基-d-吡喃葡萄糖和3,4,6-三-O-苄基-2-O-p使-硝基苯甲酰基-1-O-甲苯磺酰基-d-吡喃葡萄糖与部分封闭的2- [4-（对甲苯磺酰胺基）苯基]乙基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷反应。结构为α-d -Glc p-（1→2）-α-d -Glc p的二糖，α-d -Glc p-（1→3）-α-d -Glc p，β-d -Glc p合成了-（1→2）-β-d-Glcp和β-d-Glcp-（1→3）-α-d-Glcp。将寡糖在液体氨中用钠脱苄基，得到具有游离伯芳族氨基的二糖，将其转化为异硫氰酸酯衍生物，然后与各种蛋白质偶联，得到相应的缀合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88056-8

文献信息

• Programmable selective acylation of saccharides mediated by carbene and boronic acid
  作者：Wen-Xin Lv、Hang Chen、Xinglong Zhang、Chang Chin Ho、Yingguo Liu、Shuquan Wu、Haiqi Wang、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.04.019

  日期：2022.5

  (NHC) catalysts for site-specific acylation of unprotected monoglycosides. The boronic acids provide transient shielding on certain hydroxyl groups (while simultaneously promoting reactions of other hydroxyl units) via dynamic covalent bonds to offer the first sets of selectivity controls. The NHC catalysts provide further layers of control by mediating selective acylation of the unshielded hydroxyl moieties

  糖类的化学合成或修饰仍然是一个主要挑战，主要是因为在它们许多相似的羟基上的位点选择性反应很困难。因此，缺乏有效的化学合成工具已成为了解糖类相关生物过程和开发糖类药物的主要障碍。在这里，我们公开了一种可编程的多层选择性放大策略，该策略由硼酸和 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂实现，用于对未受保护的单糖苷进行位点特异性酰化。硼酸通过动态共价键对某些羟基提供瞬时屏蔽（同时促进其他羟基单元的反应），以提供第一组选择性控制。NHC 催化剂通过介导非屏蔽羟基部分的选择性酰化提供进一步的控制层。可以轻松调节多个激活和停用力以产生可编程的选择性模式。结构多样的单糖及其类似物可以与不同的酰化试剂精确反应，从而快速构建复杂的糖衍生产品。