methyl O-2,3,4,6-bis(di-O-isopropylidene)-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-2,3,4,6-bis(di-O-isopropylidene)-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1R,2S,6S,7R,9R)-7-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• 化学式: C₄₀H₅₀O₁₁
• 分子量: 706.83
• InChiKey: NKIUEUJPMIMMKC-DMZZBRIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannopyranose 在 (IMes)AuCl 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl O-2,3,4,6-bis(di-O-isopropylidene)-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  采用具有选择性保护机制的酰胺官能化 1-萘甲酸酯平台进行定向 SN2 糖基化

  摘要：

  这项工作通过采用酰胺功能化的 1-萘甲酸酯平台作为潜在的糖基离去基团来实现催化 S N 2 糖基化。在金催化激活后，酰胺基团通过氢键相互作用引导糖基受体的攻击，从而实现 S N 2 过程，从而导致异头中心的立体倒转。这种方法的独特之处在于，酰胺基团还可以通过捕获氧碳鎓中间体来实现一种新颖的保护机制，从而最大限度地减少立体随机 S N 1 过程。该策略适用于从异头纯/富集糖基供体合成各种具有高至优异立体倒转水平的糖苷。这些反应通常是高产的，并且证明了它们在合成具有挑战性的富含 1,2-顺式键的寡糖中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02792

文献信息

• Sulfide-Mediated Dehydrative Glycosylation
  作者：Hien M. Nguyen、Yanning Chen、Sergio G. Duron、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja015968p

  日期：2001.9.1

  The development of a new method for glycosylation with 1-hydroxy glycosyl donors employing dialkyl sulfonium reagents is described. The process employs the reagent combination of a dialkyl sulfide and triflic anhydride to effect anomeric bond constructions. This controlled dehydrative coupling of various C(1)-hemiacetal glycosyl donors and nucleophilic acceptors proceeds by way of a sulfide-to-sulfoxide oxidation process in which triflic anhydride serves as the oxidant.
• Directed S_N2 Glycosylation Employing an Amide-Functionalized 1-Naphthoate Platform Featuring a Selectivity-Safeguarding Mechanism
  作者：Xu Ma、Yongliang Zhang、Xijun Zhu、Yongliang Wei、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c02792

  日期：2023.6.7

  catalytic SN2 glycosylation by employing an amide-functionalized 1-naphthoate platform as a latent glycosyl leaving group. Upon gold-catalyzed activation, the amide group enables the SN2 process by directing the attack of the glycosyl acceptor via H-bonding interaction, which results in stereoinversion at the anomeric center. Unique in this approach is that the amide group also enables a novel safeguarding

  这项工作通过采用酰胺功能化的 1-萘甲酸酯平台作为潜在的糖基离去基团来实现催化 S N 2 糖基化。在金催化激活后，酰胺基团通过氢键相互作用引导糖基受体的攻击，从而实现 S N 2 过程，从而导致异头中心的立体倒转。这种方法的独特之处在于，酰胺基团还可以通过捕获氧碳鎓中间体来实现一种新颖的保护机制，从而最大限度地减少立体随机 S N 1 过程。该策略适用于从异头纯/富集糖基供体合成各种具有高至优异立体倒转水平的糖苷。这些反应通常是高产的，并且证明了它们在合成具有挑战性的富含 1,2-顺式键的寡糖中的应用。