2-ethynyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4-(4-Carboxyphenyl)-3-ethynylbenzoic acid；4-(4-carboxyphenyl)-3-ethynylbenzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: KWICUFUMJGNKKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aluminum(III) nitrate nonahydrate 、 2-氨基-44'-联苯二甲酸 、 2-ethynyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylic acid 、 檀香(SANTALUMALBUM)提取物 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [Al(OH)(biphenyl-4,4'-dicarboxylate)0.34(2-amino-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylate)0.33(2-ethynyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylate)0.33]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and post-synthetic modification of amine-, alkyne-, azide- and nitro-functionalized metal–organic frameworks based on DUT-5

  摘要：

  制备了多种官能化的4,4'-联苯二甲酸，并应用于单链和混合链DUT-5框架的合成。含有NH2基团的材料用于后合成修饰。

  DOI：

  10.1039/c5dt02276b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-44'-联苯二甲酸 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 2-ethynyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and post-synthetic modification of amine-, alkyne-, azide- and nitro-functionalized metal–organic frameworks based on DUT-5

  摘要：

  制备了多种官能化的4,4'-联苯二甲酸，并应用于单链和混合链DUT-5框架的合成。含有NH2基团的材料用于后合成修饰。

  DOI：

  10.1039/c5dt02276b

文献信息

• Post synthetic exchange enables orthogonal click chemistry in a metal organic framework
  作者：Ulrike Fluch、Brian D. McCarthy、Sascha Ott

  DOI：10.1039/c8dt04563a

  日期：——

  metal organic frameworks (MOFs) via post synthetic linker exchange. Sequential and orthogonal click reactions could be performed on these modified MOFs by incubating the crystals with small molecule substrates bearing azide or acetylene groups in the presence of a copper catalyst. 1H NMR of digested MOF samples showed that up to 50% of the incorporated linkers could be converted to their “clicked” triazole

  通过合成后的接头交换将含有叠氮化物或乙炔官能团的联苯-4,4'-二羧酸衍生物插入到 UiO-67 金属有机框架 (MOF)中。通过在铜催化剂存在下将晶体与带有叠氮化物或乙炔基团的小分子底物一起孵育，可以对这些改性 MOF 进行顺序和正交点击反应。1消化的 MOF 样品的 H NMR 表明，高达 50% 的掺入接头可以转化为它们的“点击”三唑产物。粉末 X 射线衍射证实 UiO-67 结构在所有转变过程中都保持不变。点击反应效率在 MOF 微晶尺寸和孔径的背景下进行讨论。由于点击链接器的合并可以通过合成后交换来控制，因此这项工作引入了一种强大的方法，可以将正交修改快速引入已知的 MOF 架构。