methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1138457-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1138457-30-3
• 化学式: C₄₀H₄₈O₁₃
• 分子量: 736.813
• InChiKey: UDXSEXAPVSWGPN-JUNZKCLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  143.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 在 三(五氟苯基)硼烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化物迁移催化实现简单、立体选择性和迭代糖基化

  摘要：

  寡糖和糖缀合物中糖苷键组装方面的挑战是实现糖科学进步的显着前景的瓶颈。在这里，我们报告了一种策略，该策略应用了高亲电性硼催化剂（如三（五氟苯基）硼烷）的独特特性，以解决目前糖苷合成方法的一些局限性。这种方法利用糖基氟供体和甲硅烷基醚受体，同时耐受碳水化合物中发现的路易斯碱性环境。该方法可以在室温下使用空气和水分稳定形式的催化剂进行，负载量低至 0.5 mol%。这些特征使得可以访问广泛的糖基化模式，包括葡萄糖、甘露糖和鼠李糖系列中的所有 C1-C2 立体化学关系。这种方法允许一锅、迭代糖基化直接从单糖构建块生成寡糖。这些进步使得能够从简单的构建单元中快速且通过实验直接制备复杂的寡糖单元。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03165

文献信息

• Pre-activation of fully acetylated dodecyl thioglycosides with BSP–Tf2O led to efficient glycosylation at low temperature
  作者：Sang-Hyun Son、Chiharu Tano、Tetsuya Furuike、Nobuo Sakairi

  DOI：10.1016/j.carres.2008.11.008

  日期：2009.2

  Fully acetylated dodecyl thioglycosides were found to be useful as glycosyl donors by activation with 1-benzenesulfinyl piperidine (BSP) and triflic anhydride (Tf2O) at -78 degrees C. The glycosyl acceptor was added to the reaction mixture at the same temperature to furnish various disaccharide, including the protected Lewis a (Le(a)) trisaccharide, in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.