p-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]cinnamic acid | 6341-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]cinnamic acid
• 英文别名: 4--zimtsaeure；p-aminozimtsaeure；4-zimtsaeure；N--4-<2-carboxy-vinyl>-anilin；p--zimtsaeure；3-{4-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-phenyl}-acrylic acid；3-[4-[Bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 6341-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl₂NO₂
• 分子量: 288.174
• InChiKey: UUTRXWYYQHIFMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-186 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  463.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]cinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3β-{p-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]cinnamoyloxy}-12α-aza-C-homo-5α,22α-spirostan-12-one
  参考文献：
  名称：

  Hecogenin 和 aza-homo-Hecogenin 酯与,-双(2-氯乙基)氨基肉桂酸异构体的结构-生物活性关系的合成和细胞遗传学研究

  摘要：

  制备了含有N,N-双(2-氯乙基)氨基肉桂酸异构体的Hecogenin和aza-homo-Hecogenin酯，并对其结构-生物活性关系的细胞遗传学研究进行了评价。还研究了邻-、间-和对-[N,N-双(2-氯乙基)氨基]肉桂酸对细胞遗传学的影响（姐妹染色单体交换（SCEs）诱导和增殖率指数（PRIs）抑制）。在上述测试的化合物中，间-[N,N-双(2-氯乙基)氨基]肉桂酸和氮杂-[N,N-双(2-氯乙基)氨基]肉桂酸酯的邻-[N,N-双(2-氯乙基)氨基]肉桂酸酯-与其他人相比，homo-Hecogenin 更活跃。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.02.018
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 在 哌啶 、 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 p-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  氮芥基荜茇酰胺类化合物在医药中的用途

  摘要：

  本发明提供一类氮芥基荜茇酰胺类化合物在医药中的用途。本发明通过氮芥基荜茇酰胺类化合物对恶性肿瘤细胞的抑制活性研究，证明此类氮芥基荜茇酰胺类化合物具有良好的抗肿瘤活性，为制备抗肿瘤药物提供了一种新的选择。

  公开号：

  CN105418490B

文献信息

• On the formation of estrone lactam esters of<i>N</i>,<i>N</i>-bis(2-chloroethyl)aminocinnamic acid isomers,<i>p-N,N</i>-bis(2-chloroethyl)aminophenylbutyric acid and their antitumor activity
  作者：P. Catsoulacos、G. Pairas、A. Papageorgiou

  DOI：10.1002/jhet.5570320365

  日期：1995.5

  New estrone-lactam esters, 17α-aza-D-homo-Δ1,3,5(10)-estratrien-3-ol-17-one-N,N-bis(2-chloroethyl)-aminocinnamic isomers and p-N,N-bis(2-chloroethyl)aminophenylbutyrate have been synthesized and tested in P388 leukemia in vivo and P388 and L1210 leukemias in vitro. The effect of these compounds on SCE rates and on cell kinetics in cultured human lymphocytes was studied also.

  新的雌酮-内酰胺酯，17α-氮杂-D-均-Δ1,3,5 （10）-雌三烯-3-醇-17-一-N，N-双（2-氯乙基）-氨基肉桂酸酯异构体和pN，已合成N-双（2-氯乙基）氨基苯基丁酸酯并在体内P388白血病和体外P388和L1210白血病中进行了测试。还研究了这些化合物对培养的人淋巴细胞中SCE率和细胞动力学的影响。
• Degutis,Yu. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1910 - 1913
  作者：Degutis,Yu. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Notes- Synthesis of Potential Anticancer Agents. III. Compounds Related to p-[Bis(2-chloroethyl)amino]benzylidenemalononitrile
  作者：Frank Popp

  DOI：10.1021/jo01066a628

  日期：1961.8
• 氮芥基荜茇酰胺类化合物在医药中的用途
  申请人：成都格瑞赛斯科技有限公司

  公开号：CN105418490B

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明提供一类氮芥基荜茇酰胺类化合物在医药中的用途。本发明通过氮芥基荜茇酰胺类化合物对恶性肿瘤细胞的抑制活性研究，证明此类氮芥基荜茇酰胺类化合物具有良好的抗肿瘤活性，为制备抗肿瘤药物提供了一种新的选择。
• Synthesis and cytogenetic studies of structure–biological activity relationship of esters of Hecogenin and aza-homo-Hecogenin with ,-bis(2-chloroethyl)aminocinnamic acid isomers
  作者：C CAMOUTSIS、D MOURELATOS、G PAIRAS、E MIOGLOU、C GASPARINATOU、Z IAKOVIDOU

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.02.018

  日期：2005.8

  The esters of Hecogenin and aza-homo-Hecogenin with N,N-bis(2-chloroethyl)aminocinnamic acid isomers have been prepared and their cytogenetic studies of structure-biological activity relationship were evaluated. The cytogenetic effects (sister chromatid exchanges (SCEs) induction and proliferation rate indices (PRIs) depression) by o-, m- and p-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino] cinnamic acid were also

  制备了含有N,N-双(2-氯乙基)氨基肉桂酸异构体的Hecogenin和aza-homo-Hecogenin酯，并对其结构-生物活性关系的细胞遗传学研究进行了评价。还研究了邻-、间-和对-[N,N-双(2-氯乙基)氨基]肉桂酸对细胞遗传学的影响（姐妹染色单体交换（SCEs）诱导和增殖率指数（PRIs）抑制）。在上述测试的化合物中，间-[N,N-双(2-氯乙基)氨基]肉桂酸和氮杂-[N,N-双(2-氯乙基)氨基]肉桂酸酯的邻-[N,N-双(2-氯乙基)氨基]肉桂酸酯-与其他人相比，homo-Hecogenin 更活跃。