(R)-3-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid hydrochloride | 911224-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid hydrochloride
• 英文别名: (R)-3,4-dihydroxy-β-phenylalanine hydrochloride；(R)-β-dopa；(3R)-3-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 911224-87-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₄*ClH
• 分子量: 233.652
• InChiKey: LOJKWSNPNNRRST-FYZOBXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (R)-3-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid hydrochloride 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (3R)-3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铁（III）-邻苯二酚复合物，作为蘑菇色素。

  摘要：

  铁墨水已被检测为美丽的暗紫蘑菇Cortinarius violaceus的色素。的氨基酸（R）-β-DOPA（1）是的1配体：2的Fe III -catechol复杂。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981217)37:23<3292::aid-anie3292>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 DOWEX 50 WX₈ 、 水 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-3-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  铁（III）-邻苯二酚复合物，作为蘑菇色素。

  摘要：

  铁墨水已被检测为美丽的暗紫蘑菇Cortinarius violaceus的色素。的氨基酸（R）-β-DOPA（1）是的1配体：2的Fe III -catechol复杂。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981217)37:23<3292::aid-anie3292>3.0.co;2-n

文献信息

• Homochiral lithium amides for the asymmetric synthesis of β-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Narciso M. Garrido、Dennis Kruchinin、Osamu Ichihara、Luke J. Kotchie、Paul D. Price、Anne J. Price Mortimer、Angela J. Russell、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.008

  日期：2006.7

  Secondary homochiral lithium amides derived from α-methylbenzylamine undergo highly diastereoselective conjugate additions to a range of α,β-unsaturated esters. The corresponding β-amino acids are readily liberated by successive N-debenzylation and ester hydrolysis, furnishing (R)-β-amino butyric acid, (R)-β-amino pentanoic acid, (S)-β-leucine, (R)-β-amino octanoic acid, (S)-β-phenylalanine, (S)-β-tyrosine

  衍生自α-甲基苄胺的仲手性锂酰胺会经历高度非对映选择性的共轭加成反应，形成一系列α，β-不饱和酯。通过连续的N-去苄基化和酯水解，可以轻松释放相应的β-氨基酸，从而提供（R）-β-氨基丁酸，（R）-β-氨基戊酸，（S）-β-亮氨酸，（R） -β-氨基辛酸，（S）-β-苯丙氨酸，（S）-β-酪氨酸甲基醚，（S）-β-酪氨酸盐酸盐和（S）-β-（2-甲氧基苯基）-β-氨基丙酸高产和高ee的酸。该程序在天然产物合成中的应用（R证明了）-β-DOPA和（R）-β-赖氨酸。还描述了简化的一锅反应规程的开发，该规程适用于同级手性β-氨基酯的多克规模合成。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to β-Phthaliminoacrylate Esters toward the Synthesis of β-Amino Acids
  作者：Takahiro Nishimura、Jun Wang、Makoto Nagaosa、Kazuhiro Okamoto、Ryo Shintani、Fuk-yee Kwong、Wing-yiu Yu、Albert S. C. Chan、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja909642h

  日期：2010.1.20

  Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to beta-phthaliminoacrylate esters took place efficiently to give high yields of beta-aryl-beta-amino acid esters with 96-99% enantioselectivity, which was realized by use of a hydroxorhodium/chiral diene complex.
• An Iron(III)-Catechol Complex as a Mushroom Pigment
  作者：Franz von Nussbaum、Peter Spiteller、Matthias Rüth、Wolfgang Steglich、Gerhard Wanner、Brandy Gamblin、Lorenzo Stievano、Friedrich E. Wagner

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981217)37:23<3292::aid-anie3292>3.0.co;2-n

  日期：1998.12.17

  An iron ink has been detected as the pigment of the beautiful dark violet mushroom Cortinarius violaceus. The amino acid (R)-β-dopa (1) is the ligand of the 1:2 Feiii -catechol complex.

  铁墨水已被检测为美丽的暗紫蘑菇Cortinarius violaceus的色素。的氨基酸（R）-β-DOPA（1）是的1配体：2的Fe III -catechol复杂。