N-hydroxy-N-benzyl(2-thienyl)acetamide | 143217-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N-benzyl(2-thienyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)acetamide；N-benzyl-N-hydroxy-2-thiophen-2-ylacetamide
• CAS: 143217-22-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: HHOQPUCLRSBCOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-N-benzyl(2-thienyl)acetamide 在 三乙胺 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-2-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted reaction of O-sulfonylated hydroxamic acids with nucleophiles. A new method for the synthesis of .alpha.-substituted amides

  摘要：

  Treatment of a series of hydroxamic acids 2 with mesyl chloride in the presence of 2 equiv of triethylamine at 0-degrees-C gives 2-chloroamides 3 in good yields. Use of a single equivalent of triethylamine gives the (N-mesyl-oxy)amides 1, which are versatile synthetic intermediates as they can be readily converted to 2-bromoamides 4 with lithium bromide and triethylamine and to 2-hydroxyamides 5 with triethylamine in aqueous acetonitrile.

  DOI：

  10.1021/jo00047a024
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酰氯 、 N-苄基羟胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到N-hydroxy-N-benzyl(2-thienyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸酯的级联过程产生1,6-二氧杂-3,9-二氮杂螺[4.4]壬烷-2,8-二酮

  摘要：

  描述了由N，O-二酰基羟胺到1，6-二氧杂3，9-二氮杂螺[4.4]壬烷-2，8-二酮的级联途径，该过程由两步程序组成。关键的转化是通过形成甲硅烷基酮亚胺，随后进行分子内环化和最后的螺环化，促进N，O-二酰基羟胺的[3,3]-σ重排。最佳反应条件使用每种试剂的一倍过量，并用于制备这类化合物的结构上不同的例子。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706660

文献信息

• Base-promoted reaction of O-sulfonylated hydroxamic acids with nucleophiles. A new method for the synthesis of .alpha.-substituted amides
  作者：Robert V. Hoffman、Naresh K. Nayyar、Wenting Chen

  DOI：10.1021/jo00047a024

  日期：1992.10

  Treatment of a series of hydroxamic acids 2 with mesyl chloride in the presence of 2 equiv of triethylamine at 0-degrees-C gives 2-chloroamides 3 in good yields. Use of a single equivalent of triethylamine gives the (N-mesyl-oxy)amides 1, which are versatile synthetic intermediates as they can be readily converted to 2-bromoamides 4 with lithium bromide and triethylamine and to 2-hydroxyamides 5 with triethylamine in aqueous acetonitrile.
• A Cascade Process of Hydroxamates Renders 1,6-Dioxa-3,9-diazaspiro[4.4]nonane-2,8-diones
  作者：Zohreh Nazarian、Craig M. Forsyth

  DOI：10.1055/s-0040-1706660

  日期：2021.6

  A cascade route to 1,6-dioxa-3,9-diazaspiro[4.4]nonane-2,8-diones from N,O-diacyl hydroxylamines consisting of a two-step procedure is described. The key transformation is a [3,3]-sigmatropic rearrangement of N,O-diacyl hydroxylamines promoted by formation of a silylketenaminal followed by an intramolecular cyclization and a final spirocyclization. The optimum reaction conditions employ a one-fold

  描述了由N，O-二酰基羟胺到1，6-二氧杂3，9-二氮杂螺[4.4]壬烷-2，8-二酮的级联途径，该过程由两步程序组成。关键的转化是通过形成甲硅烷基酮亚胺，随后进行分子内环化和最后的螺环化，促进N，O-二酰基羟胺的[3,3]-σ重排。最佳反应条件使用每种试剂的一倍过量，并用于制备这类化合物的结构上不同的例子。