N-methyl-O-tert-butyldimethylsilyl-tryptophol | 236394-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-O-tert-butyldimethylsilyl-tryptophol
• 英文别名: 3-[2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-1-methyl-1H-Indole；1-methyl-3-(t-butyldimethylsilyl)oxyethylindole；N-methyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylindole；1-methyl-3-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)indole；3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-methylindole；1-methyl-3-tert-butyldimethylsiloxyethyl-1H-indole；Tert-butyl-dimethyl-[2-(1-methylindol-3-yl)ethoxy]silane
• CAS: 236394-28-8
• 化学式: C₁₇H₂₇NOSi
• 分子量: 289.493
• InChiKey: FQCRWAAXXWGNRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-O-tert-butyldimethylsilyl-tryptophol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-(2-hydroxyethyl)-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  新型HDAC抑制剂作为潜在抗肿瘤药的设计，合成和评估

  摘要：

  引入苯基咪唑烷基-2-酮作为新型HDAC抑制剂的连接基。设计并合成了一个由20种化合物组成的有针对性的库，其中有8种化合物与伏立诺他相比，对HDAC1表现出相同或更高的效力。在HCT-116，PC-3和HL-60癌细胞中进行的体外抗肿瘤活性测定显示，六种化合物具有有效的抗肿瘤活性，而化合物1o的效力则比伏立诺他高6至9倍。在HCT-116裸鼠异种移植模型中，化合物1o在连续和间歇给药方案中均显示出显着的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.080
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-methyl-O-tert-butyldimethylsilyl-tryptophol
  参考文献：
  名称：

  供体-受体氨基环丁烷单酯：合成和甲硅烷基催化的 (4+2) 环化与吲哚

  摘要：

  氨基环丁烷是高潜力的构建单元，但尚未得到充分开发。开发了从商业起始材料获取它们的一步合成。使用这些新的供体-受体系统，使用甲硅烷基催化与吲哚进行 (4+2) 环化。当在分子内进行时，根据反应温度有选择地获得akuamma或马达加斯加生物碱的四环结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202302420

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-5<i>H</i> -Indolo[2,3-<i>b</i> ]quinolines through Copper-Catalyzed Propargylic Dearomatization of Indoles
  作者：Wen Shao、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201703443

  日期：2017.9.12

  The first copper‐catalyzed intermolecular asymmetric propargylic dearomatization/annulation cascade sequence of indoles via a copper‐allenylidene amphiphilic intermediate has been achieved. This protocol provides a direct asymmetric synthetic method for the preparation of tetrahydro‐5H‐indolo[2,3‐b]quinolines, the core structure of indole alkaloids communesins A–H and perophoramidine. This method features

  通过铜-亚烯基两亲中间体，获得了第一个铜催化的吲哚分子间不对称炔丙基脱芳香/环化级联序列。该方案为制备四氢-5 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉提供了一种直接的不对称合成方法，该吲哚是吲哚生物碱Communesins A–H和过邻苯二甲idine啶的核心结构。该方法具有出众的收率，高非对映选择性（高达> 19：1 dr）和对映选择性（高达94％  ee），温和的条件和广泛的底物范围。
• Lewis Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Racemic <i>N</i>-Sulfonylaziridines
  作者：Pei-Jun Yang、Ling Qi、Zhen Liu、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/jacs.8b10217

  日期：2018.12.12

  The first Lewis acid catalyzed stereoconvergent transformation of racemic 2-(hetero)aryl- N-sulfonylaziridines via C-N bond cleavage with nucleophiles is presented. This includes the [3 + 2] annulations with (hetero)aromatic aldehydes and 1,3-disubstituted indoles, asymmetric Friedel-Crafts type reaction with electron-rich (hetero)arenes, and asymmetric aminolysis with amines, providing facile access

  介绍了第一个路易斯酸催化的外消旋 2-（杂）芳基-N-磺酰基氮丙啶通过 CN 键断裂与亲核试剂的立体会聚转化。这包括与（杂）芳香醛和 1,3-二取代吲哚的 [3 + 2] 环化、与富电子（杂）芳烃的不对称 Friedel-Crafts 型反应以及与胺的不对称氨解，从而轻松获得手性 1 ,3-异恶唑烷、吡咯并二氢吲哚、2-(杂)芳基苯乙胺和邻二胺。该方法具有简单且廉价的 Cu(I)-手性 BINAP 催化剂配合物、优异的产率和高非对映选择性和对映选择性，以及温和的反应条件。基于对照实验的结果，提出了涉及外消旋氮丙啶的 I 型动态动力学不对称转化 (DyKAT) 的机制。
• Novel [1,5] Sigmatropic Rearrangements of Cyclohexadienones Generated from Fischer Carbene Complexes. A New Strategy for Installing the C-20 Angular Ethyl Group in Aspidospermidine Alkaloids
  作者：John F. Quinn、Mary Ellen Bos、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol990063q

  日期：1999.7.1

  here the first examples of a [1,5] sigmatropic rearrangement in a 4a-alkyl-4a-hydrocarbazol-4-one to yield a 3-alkylcarbazol-4-one with a re-aromatized indole nucleus. The reaction of 1-methyl-3-substituted-indole-2-carbene complexes 1 with terminal alkynes yields 3,4a-dialkyl-1-methoxy-9-methylcarbazol-4-ones 2. These 4a-substituted carbazolones thermally rearrange to cleanly give the more highly aromatic

  [公式：参见文本]我们在此报告在4a-烷基-4a-咔唑-4-one中产生[1,5]σ重排以产生具有芳构化吲哚的3-烷基咔唑-4-one的第一个示例。核。1-甲基-3-取代的吲哚-2-卡宾配合物1与末端炔烃的反应生成3,4a-二烷基-1-甲氧基-9-甲基咔唑-4-酮2。这些4a取代的咔唑酮经热重排至清洁得到3，3-二烷基-1-甲氧基-9-甲基咔唑-4-酮3。3。该反应为含有3，3-二取代咔唑核的曲霉生物碱家族提供了便利。
• Dearomatization of tryptophols via a vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation and ring-opening cascade
  作者：Long Han、Chuan Liu、Wei Zhang、Xiao-Xin Shi、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3cc47921h

  日期：——

  An enantioselective epoxidation of tryptophols followed by an intramolecular epoxide opening reaction was realized by chiral vanadium catalysts derived from C2 symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands. 3a-Hydroxyfuroindoline derivatives with up to 89% yield and 90% ee were obtained under mild reaction conditions.

  通过衍生自C2对称双异羟肟酸（BHA）配体的手性钒催化剂实现了对三酚的对映选择性环氧化，然后进行了分子内环氧化物开环反应。在温和的反应条件下获得了产率高达89％和ee达90％的3a-羟基呋喃二氢吲哚衍生物。
• An entry to indole quinones using in situ generated nitrobenzoquinone
  作者：Huangchao Yu、George A. Kraus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.072

  日期：2018.4

  A direct synthesis of polycyclic indoles from nitrohydroquinone and indoles is reported. Pentacyclic adducts can be obtained by a tandem conjugate addition/Diels-Alder strategy.

  据报道由硝基氢醌和吲哚直接合成多环吲哚。五环加合物可通过串联共轭加成/ Diels-Alder策略获得。