[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-methyl-6-[(3R)-3-methyl-6-oxohex-1-en-3-yl]oxy-4,5-bis(4-oxopentanoyloxy)oxan-3-yl] (2E,6R)-2,6-dimethyl-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyocta-2,7-dienoate | 791080-54-1

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-methyl-6-[(3R)-3-methyl-6-oxohex-1-en-3-yl]oxy-4,5-bis(4-oxopentanoyloxy)oxan-3-yl] (2E,6R)-2,6-dimethyl-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyocta-2,7-dienoate

英文别名

——

[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-methyl-6-[(3R)-3-methyl-6-oxohex-1-en-3-yl]oxy-4,5-bis(4-oxopentanoyloxy)oxan-3-yl] (2E,6R)-2,6-dimethyl-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyocta-2,7-dienoate化学式

CAS

791080-54-1

化学式

C₄₇H₆₆O₂₁

mdl

——

分子量

967.028

InChiKey

QXKVZVYTJRCOIB-QFWMFGQASA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

1.8
重原子数：

68
可旋转键数：

34
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.66
拓扑面积：

272
氢给体数：

0
氢受体数：

21

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl]oxy-2-methyl-4,5-bis(4-oxopentanoyloxy)oxan-3-yl] (2E,6R)-2,6-dimethyl-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyocta-2,7-dienoate	791080-46-1	C₅₀H₇₂O₂₀	993.11
——	(3R)-(-)-Linalyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid	99096-58-9	C₂₄H₃₆O₁₀	484.544
——	Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-((R)-1,5-dimethyl-1-vinyl-hex-4-enyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester	791080-18-7	C₂₂H₃₄O₈	426.507
——	Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((R)-1-methyl-4-oxo-1-vinyl-butoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester	791080-25-6	C₂₁H₃₀O₁₁	458.463
——	4-Oxo-pentanoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2-((R)-1,5-dimethyl-1-vinyl-hex-4-enyloxy)-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester	791080-36-9	C₂₁H₃₄O₇	398.497
——	4-Oxo-pentanoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-[2-(diethoxy-phosphoryl)-propionyloxy]-2-((R)-1,5-dimethyl-1-vinyl-hex-4-enyloxy)-6-methyl-4-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester	791080-42-7	C₃₃H₅₃O₁₃P	688.75
——	(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((R)-1,5-Dimethyl-1-vinyl-hex-4-enyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol	791080-21-2	C₁₆H₂₈O₅	300.395
——	4-Oxo-pentanoic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-[2-(diethoxy-phosphoryl)-propionyloxy]-6-((R)-1,5-dimethyl-1-vinyl-hex-4-enyloxy)-5-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester	791080-60-9	C₂₈H₄₇O₁₁P	590.648
2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺	O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate	74808-10-9	C₁₆H₂₀Cl₃NO₁₀	492.695
——	O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate	120449-23-2	C₁₄H₁₈Cl₃NO₈	434.658

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl] (2E,6R)-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-[(2E,6R)-2,6-dimethyl-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyocta-2,7-dienoyl]oxy-6-methyl-3,4-bis(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]oxy-2,6-dimethylocta-2,7-dienoate	791080-52-9	C₇₇H₁₁₀O₂₄	1419.71

反应信息

作为反应物：

描述：

[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl] 2-diethoxyphosphorylpropanoate 、 [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-methyl-6-[(3R)-3-methyl-6-oxohex-1-en-3-yl]oxy-4,5-bis(4-oxopentanoyloxy)oxan-3-yl] (2E,6R)-2,6-dimethyl-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyocta-2,7-dienoate 在 sodium hydride 作用下，以四氢呋喃为溶剂，以52%的产率得到[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl] (2E,6R)-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-[(2E,6R)-2,6-dimethyl-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyocta-2,7-dienoyl]oxy-6-methyl-3,4-bis(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]oxy-2,6-dimethylocta-2,7-dienoate

参考文献：

名称：

由细胞毒性皂苷合成二聚萜烯酰基糖苷侧链。

摘要：

DOI：

10.1002/anie.200352895
作为产物：

描述：

O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate 在吡啶、 4-二甲氨基吡啶、三氟化硼乙醚、 sodium methylate 、 sodium hydride 、间氯过氧苯甲酸作用下，以四氢呋喃、甲醇、二氯甲烷为溶剂，反应 2.0h，生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-methyl-6-[(3R)-3-methyl-6-oxohex-1-en-3-yl]oxy-4,5-bis(4-oxopentanoyloxy)oxan-3-yl] (2E,6R)-2,6-dimethyl-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyocta-2,7-dienoate

参考文献：

名称：

由细胞毒性皂苷合成二聚萜烯酰基糖苷侧链。

摘要：

DOI：

10.1002/anie.200352895

点击查看最新优质反应信息

同类化合物

（甲基3-（二甲基氨基）-2-苯基-2H-azirene-2-羧酸乙酯）（±）-盐酸氯吡格雷（±）-丙酰肉碱氯化物（d（CH2）51，Tyr（Me）2，Arg8）-血管加压素（S）-（+）-α-氨基-4-羧基-2-甲基苯乙酸（S）-阿拉考特盐酸盐（S）-赖诺普利-d5钠（S）-2-氨基-5-氧代己酸，氢溴酸盐（S）-2-[[[（1R，2R）-2-[[[3,5-双（叔丁基）-2-羟基苯基]亚甲基]氨基]环己基]硫脲基]-N-苄基-N，3，3-三甲基丁酰胺（S）-2-[3-[（1R，2R）-2-（二丙基氨基）环己基]硫脲基]-N-异丙基-3,3-二甲基丁酰胺（S）-1-（4-氨基氧基乙酰胺基苄基）乙二胺四乙酸（S）-1-[N-[3-苯基-1-[（苯基甲氧基）羰基]丙基]-L-丙氨酰基]-L-脯氨酸（R）-乙基N-甲酰基-N-（1-苯乙基）甘氨酸（R）-丙酰肉碱-d3氯化物（R）-4-N-Cbz-哌嗪-2-甲酸甲酯（R）-3-氨基-2-苄基丙酸盐酸盐（R）-1-（3-溴-2-甲基-1-氧丙基）-L-脯氨酸（N-[（苄氧基）羰基]丙氨酰-N〜5〜-（diaminomethylidene）鸟氨酸）（6-氯-2-吲哚基甲基）乙酰氨基丙二酸二乙酯（4R）-N-亚硝基噻唑烷-4-羧酸（3R）-1-噻-4-氮杂螺[4.4]壬烷-3-羧酸（3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基）乙酸乙酯（2S，4R）-Boc-4-环己基-吡咯烷-2-羧酸（2S，3S，5S）-2-氨基-3-羟基-1,6-二苯己烷-5-N-氨基甲酰基-L-缬氨酸（2S，3S）-3-（（S）-1-（（1-（4-氟苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）-甲基氨基）-1-氧-3-（噻唑-4-基）丙-2-基氨基甲酰基）-环氧乙烷-2-羧酸（2S）-2，6-二氨基-N-[4-（5-氟-1,3-苯并噻唑-2-基）-2-甲基苯基]己酰胺二盐酸盐（2S）-2-氨基-N，3,3-三甲基-N-（苯甲基）丁酰胺（2S）-2-氨基-3-甲基-N-2-吡啶基丁酰胺（2S）-2-氨基-3,3-二甲基-N-（苯基甲基）丁酰胺，（2S）-2-氨基-3,3-二甲基-N-2-吡啶基丁酰胺（2S,4R）-1-（（S）-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基）-4-羟基-N-（4-（4-甲基噻唑-5-基）苄基）吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐（2R，3'S）苯那普利叔丁基酯d5 （2R）-2-氨基-3,3-二甲基-N-（苯甲基）丁酰胺（2-氯丙烯基）草酰氯（1S，3S，5S）-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸（1R，5R，6R）-5-（1-乙基丙氧基）-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸乙基酯（1R，4R，5S，6R）-4-氨基-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸齐特巴坦齐德巴坦钠盐齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,苯基甲基酯,(2a,3a)- 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,羧基甲基酯,(2a,3b)-(9CI) 黄酮-8-乙酸二甲氨基乙基酯黄荧菌素黄体生成激素释放激素(1-6) 黄体生成激素释放激素 (1-5) 酰肼黄体瑞林麦醇溶蛋白麦角硫因麦芽聚糖六乙酸酯麦根酸