2-(4-cyanophenyl)-5-methyl-4-azabenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-5-methyl-4-azabenzimidazole
• 英文别名: 4-(5-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• mdl: MFCD23525077
• 分子量: 234.26
• InChiKey: WRYJZYHEIFHVPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)-5-methyl-4-azabenzimidazole 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-(4-[N'-hydroxyamidino]phenyl)-5-methyl-4-azabenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  瞬态保护的4-氮杂/苯并咪唑腈的六甲基锂二硅氮烷锂转化为Am及其二甲基亚砜介导的咪唑环形成

  摘要：

  三甲基甲硅烷基瞬态保护成功地允许使用六甲基二硅氮烷锂从腈中以58-88％的产率制备苯并咪唑（BI）和4-氮杂苯并咪唑（azaBI）idine。与冗长的，低产率的Pinner反应相比，该策略为制备BI / azaBI idine提供了更好的选择。在二甲基亚砜中，由芳族二胺和醛合成氮杂/苯并咪唑环的过程在10-15分钟内受到影响，而已知的方法则需要较长时间和纯化。这些方法对于基于BI / azaBI的制药行业以及开发用于扩展治疗应用的特定DNA结合剂都非常重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02359
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基-6-甲基吡啶 在 sodium metabisulfite 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 20.0~165.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 2-(4-cyanophenyl)-5-methyl-4-azabenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  瞬态保护的4-氮杂/苯并咪唑腈的六甲基锂二硅氮烷锂转化为Am及其二甲基亚砜介导的咪唑环形成

  摘要：

  三甲基甲硅烷基瞬态保护成功地允许使用六甲基二硅氮烷锂从腈中以58-88％的产率制备苯并咪唑（BI）和4-氮杂苯并咪唑（azaBI）idine。与冗长的，低产率的Pinner反应相比，该策略为制备BI / azaBI idine提供了更好的选择。在二甲基亚砜中，由芳族二胺和醛合成氮杂/苯并咪唑环的过程在10-15分钟内受到影响，而已知的方法则需要较长时间和纯化。这些方法对于基于BI / azaBI的制药行业以及开发用于扩展治疗应用的特定DNA结合剂都非常重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02359