2-[8-allyl-3-chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-nitro-2H-1-benzopyran-2-yl]benzoic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-[8-allyl-3-chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-nitro-2H-1-benzopyran-2-yl]benzoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-[(2S,3S,4S)-3-chloro-4-hydroxy-3-nitro-8-prop-2-enyl-2,4-dihydrochromen-2-yl]benzoate
• 化学式: C₂₆H₂₂ClNO₆
• 分子量: 479.917
• InChiKey: PGGLXPOCYDYECA-KYPHJKQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[8-allyl-3-chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-nitro-2H-1-benzopyran-2-yl]benzoic acid benzyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[8-allyl-3-nitro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl]benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型黄酮8-乙酸衍生物作为氨基肽酶N / CD13的可逆抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  在肿瘤细胞中过表达的细胞表面氨肽酶N（APN / CD13）在血管生成中起关键作用。然而，缺乏该蛋白的有效的，选择性的，尤其是非细胞毒性的抑制剂，并且目前的工作是为了开发与APN / CD13结合的新一代非细胞毒性的抑制剂。在这种情况下，我们合成了一系列新的黄酮8-乙酸衍生物。在本文所述和评估的化合物中，2'，3-二硝基黄酮8-乙酸（19b）被证明是最有效的，其IC（50）为25 microM，是Bestatin（1）的2.5倍。 ），这是APN / CD13的天然已知抑制剂。但是，与Bestatin（1）相反，二硝基黄酮19b不会对培养的人类模型细胞产生任何细胞毒性。在B苯基的3'-或4'-位上存在其他取代基，例如NO（2）或OCH（3），或存在空间限制（化合物24和29），都不能提高选择性和效力。黄酮19b对APN / CD13的亲和力无法用其他蛋白酶回收，例如基质金属蛋白酶9（MMP-9），血管紧张素转化酶（ACE

  DOI：

  10.1021/jm021109f
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-formylbenzoate 在 potassium fluoride 、 盐酸二甲胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[8-allyl-3-chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-nitro-2H-1-benzopyran-2-yl]benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型黄酮8-乙酸衍生物作为氨基肽酶N / CD13的可逆抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  在肿瘤细胞中过表达的细胞表面氨肽酶N（APN / CD13）在血管生成中起关键作用。然而，缺乏该蛋白的有效的，选择性的，尤其是非细胞毒性的抑制剂，并且目前的工作是为了开发与APN / CD13结合的新一代非细胞毒性的抑制剂。在这种情况下，我们合成了一系列新的黄酮8-乙酸衍生物。在本文所述和评估的化合物中，2'，3-二硝基黄酮8-乙酸（19b）被证明是最有效的，其IC（50）为25 microM，是Bestatin（1）的2.5倍。 ），这是APN / CD13的天然已知抑制剂。但是，与Bestatin（1）相反，二硝基黄酮19b不会对培养的人类模型细胞产生任何细胞毒性。在B苯基的3'-或4'-位上存在其他取代基，例如NO（2）或OCH（3），或存在空间限制（化合物24和29），都不能提高选择性和效力。黄酮19b对APN / CD13的亲和力无法用其他蛋白酶回收，例如基质金属蛋白酶9（MMP-9），血管紧张素转化酶（ACE

  DOI：

  10.1021/jm021109f

文献信息

• Compounds for the treatment of mitochondrial diseases
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2419094B1

  公开（公告）日：2016-06-08
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES
  申请人：Blondel Marc

  公开号：US20120329834A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to the use of compounds of general formula (I): (I) for the preparation of medicaments that act against mitochondrial pathologies involving a deficiency in ATP production via the oxidative phosphorylation pathway, such as mitochondrial diseases.