7-Hydroxy-7-(2-octyl-5-oxo-2-trimethylsilanyloxy-cyclopent-3-enyl)-heptanoic acid methyl ester | 102355-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-Hydroxy-7-(2-octyl-5-oxo-2-trimethylsilanyloxy-cyclopent-3-enyl)-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Trimethylsilyloxy-5-(1-hydroxy-6-methoxycarbonylhexyl)-4-octyl-2-cyclopentenone；methyl 7-hydroxy-7-(2-octyl-5-oxo-2-trimethylsilyloxycyclopent-3-en-1-yl)heptanoate
• CAS: 102355-01-1
• 化学式: C₂₄H₄₄O₅Si
• 分子量: 440.696
• InChiKey: JBDAOHBVDHXBCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-7-(2-octyl-5-oxo-2-trimethylsilanyloxy-cyclopent-3-enyl)-heptanoic acid methyl ester 在 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 7-[2-Hydroxy-2-octyl-5-oxo-cyclopent-3-en-(E)-ylidene]-heptanoic acid methyl ester 、 7-[2-Hydroxy-2-octyl-5-oxo-cyclopent-3-en-(Z)-ylidene]-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new antineoplastic alkylidenecyclopentenones.

  摘要：

  新型共轭环戊烯酮，5-烷基烯基-4-羟基-2-环戊烯酮（3）和5-烷基烯基-2-氯-4-羟基-2-环戊烯酮（4），是通过两种不同的路径从4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮（5）合成的。这些新化合物及其合成中间体在体外强烈抑制L1210肿瘤细胞的生长。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4120
• 作为产物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 7-Hydroxy-7-(2-octyl-5-oxo-2-trimethylsilanyloxy-cyclopent-3-enyl)-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new antineoplastic alkylidenecyclopentenones.

  摘要：

  新型共轭环戊烯酮，5-烷基烯基-4-羟基-2-环戊烯酮（3）和5-烷基烯基-2-氯-4-羟基-2-环戊烯酮（4），是通过两种不同的路径从4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮（5）合成的。这些新化合物及其合成中间体在体外强烈抑制L1210肿瘤细胞的生长。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4120

文献信息

• 4-hydroxy-2-cyclopentenone, process for production thereof,
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04711895A1

  公开（公告）日：1987-12-08

  A 4-hydroxy-2-cyclopentenone represented by the following formula (I) ##STR1## wherein X represents a hydrogen or halogen atom, A represents a hydrogen atom and B represents a hydroxyl group, or A and B are bonded to each other to represent a bond, R.sup.1 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl or alkynyl group having 1 to 10 carbon atoms, R.sup.2 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl or alkynyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R.sup.3 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group, provided that R.sup.2 is not a 2-octenyl, 8-acetoxy-2-octenyl or 2,5-octadienyl group. The compounds of formula (I) in which A is hydrogen and B is hydroxyl group are prepared by subjecting a 5-unsubstituted cyclopentenone and an aldehyde to aldol condensation reaction. The compounds of formula (I) in which A and B form a bond is prepared by subjecting the compounds of the formula (I) in which A is hydrogen and B is hydroxyl group to dehydration. The compounds (I) are useful for treatment of malignant tumors.

  以下是化学式（I）所代表的4-羟基-2-环戊烯酮：##STR1## 其中，X代表氢原子或卤素原子，A代表氢原子，B代表羟基，或A和B相互结合表示一种键合，R1代表取代或未取代的碳数为1至10的烷基、烯基或炔基，R2代表取代或未取代的碳数为1至10的烷基、烯基或炔基，R3代表氢原子或羟基的保护基，但R2不是2-辛烯基、8-乙酰氧基-2-辛烯基或2,5-辛二烯基。其中，A为氢原子，B为羟基的化合物是通过将5-未取代的环戊酮和醛进行醛缩反应制备的。其中，A和B形成键合的化合物是通过将A为氢原子，B为羟基的化合物进行脱水制备的。这些化合物（I）可用于治疗恶性肿瘤。
• Synthesis of new antineoplastic alkylidenecyclopentenones.
  作者：Satoshi Sugiura、Atsuo Hazato、Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Kiyoshi Bannai、Kenji Manabe、Seizi Kurozumi、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1248/cpb.33.4120

  日期：——

  Novel conjugated cyclopentenones, 5-alkylidene-4-hydroxy-2-cyclopentenones (3) and 5-alkylidene-2-chloro-4-hydroxy-2-cyclopentenones (4) were synthesized from 4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone (5) by two different pathways. These new compounds and their synthetic intermediates strongly inhibited L1210 tumor cell growth in vitro.

  新型共轭环戊烯酮，5-烷基烯基-4-羟基-2-环戊烯酮（3）和5-烷基烯基-2-氯-4-羟基-2-环戊烯酮（4），是通过两种不同的路径从4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮（5）合成的。这些新化合物及其合成中间体在体外强烈抑制L1210肿瘤细胞的生长。