3,6-didodecylphenantrene-9,10-quinone | 887127-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3,6-didodecylphenantrene-9,10-quinone
• 英文别名: 3,6-didodecylphenanthrene-9,10-dione
• CAS: 887127-63-1
• 化学式: C₃₈H₅₆O₂
• 分子量: 544.861
• InChiKey: CFUROBFYRNUQCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.66
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-didodecylphenantrene-9,10-quinone 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,6,14,17-tetradodecyl-2,7,13,18-tetraiododibenzo[a,c]dibenzo[5,6:7,8]quinoxalino[2,3-i]phenazine
  参考文献：
  名称：

  表面滚动分子

  摘要：

  介绍了新型富勒烯轮式单分子纳米机器（即纳米汽车和纳米卡车）的设计、合成和测试。这些纳米载体由三个基本组件组成，包括球形富勒烯轮、自由旋转的炔基轴和分子底盘。使用基于 C60 的球轮和基于炔烃的自由旋转轴允许分子结构在金表面上进行定向纳米级滚动。STM 观察到的滚动运动类似于宏观实体执行的相同运动，其中滚动垂直于轴发生。为实现富勒烯轮式分子机器，开发了一种新的合成方法，即富勒烯的原位乙炔化。开发了四代富勒烯轮式结构，最新的第四代纳米汽车，3b，连同三轮三角形化合物 4a 和 4b，为基于富勒烯的轮状滚动运动提供了明确的证据，而不是粘滑或滑动平移。这里的研究强调了通过精确的分子设计和合成来控制分子大小的纳米结构中运动方向的能力。

  DOI：

  10.1021/ja058514r
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 二叔丁基过氧化物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 溴 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 硝基苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,6-didodecylphenantrene-9,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  表面滚动分子

  摘要：

  介绍了新型富勒烯轮式单分子纳米机器（即纳米汽车和纳米卡车）的设计、合成和测试。这些纳米载体由三个基本组件组成，包括球形富勒烯轮、自由旋转的炔基轴和分子底盘。使用基于 C60 的球轮和基于炔烃的自由旋转轴允许分子结构在金表面上进行定向纳米级滚动。STM 观察到的滚动运动类似于宏观实体执行的相同运动，其中滚动垂直于轴发生。为实现富勒烯轮式分子机器，开发了一种新的合成方法，即富勒烯的原位乙炔化。开发了四代富勒烯轮式结构，最新的第四代纳米汽车，3b，连同三轮三角形化合物 4a 和 4b，为基于富勒烯的轮状滚动运动提供了明确的证据，而不是粘滑或滑动平移。这里的研究强调了通过精确的分子设计和合成来控制分子大小的纳米结构中运动方向的能力。

  DOI：

  10.1021/ja058514r

文献信息

• Side chain engineering of fused aromatic thienopyrazine based low band-gap polymers for enhanced charge carrier mobility
  作者：Rajib Mondal、Sangwon Ko、Eric Verploegen、Hector A. Becerril、Michael F. Toney、Zhenan Bao

  DOI：10.1039/c0jm02491k

  日期：——

  A strategic side-chain engineering approach leads to the two orders of magnitude enhancement of charge carrier mobility in phenanthrene based fused aromatic thienopyrazine polymers. Hole carrier mobility up to 0.012 cm2/Vs can be obtained in thin film transistor devices. Polymers were also utilized to fabricate bulk heterojunction photovoltaic devices and the maximum PCE obtained in these OPV's was 1.15%. Most importantly, performances of the devices were correlated with thin morphological analysis performed by atomic force microscopy and grazing incidence X-ray scattering.

  一种战略性的侧链工程方法使得基于菲并合芳香噻吩吡嗪聚合物中的载流子迁移率提升了两个数量级。在薄膜晶体管器件中，空穴载流子迁移率可达0.012 cm²/Vs。这些聚合物还被用于制备体异质结光伏器件，其中在这些有机光伏电池中获得的最大光电转换效率为1.15%。最重要的是，器件的性能与通过原子力显微镜和掠入射X射线散射进行的薄膜形态分析相关联。
• Fluorescent detection of anions by dibenzophenazine-based sensors
  作者：Ala’a O. El-Ballouli、Yadong Zhang、Stephen Barlow、Seth R. Marder、Mohammad H. Al-Sayah、Bilal R. Kaafarani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.121

  日期：2012.2

  studies of two sulfonamide-functionalized dibenzophenazine-based sensors are reported. Spectroscopic studies showed that both sensors are effective fluorescent turn-on sensors for several anions. Both sensors showed responses to acetate, benzoate, cyanide, and fluoride ions. NMR titrations confirmed the mode of binding of the sensors to be through H-bonding to the sulfonamide groups.

  报道了两个基于磺酰胺功能化的二苯甲吩嗪基传感器的结合研究。光谱研究表明，这两种传感器都是有效的荧光开启传感器，可用于多种阴离子。两种传感器均显示出对乙酸根，苯甲酸根，氰根和氟离子的响应。NMR滴定证实了传感器的结合方式是通过氢键与磺酰胺基团的结合。
• Supramolecular nanostructures from self-assembly of T-shaped rod building block oligomers
  作者：Zhuoshi Wang、Junjie Cui、Yongri Liang、Tie Chen、Myongsoo Lee、Bingzhu Yin、Long Yi Jin

  DOI：10.1002/pola.26929

  日期：2013.12.1

  of various supra‐nanostructures from lamellar structure to rectangular columnar structure. It is also shown that introduction of different length of alkyl side chain groups in the backbone of the T‐shaped molecules affect the self‐organization behavior to form hexagonal perforate layer or oblique columnar structures. In addition, lateral methyl groups attached to the surface of rod and coil segments

  由二苯并[a，c]吩嗪单元和苯基与在二苯并[a，c]吩嗪的2,7-位上的乙炔键连接的苯基组成的T形线圈-棒-线圈低聚物已被作为刚性链段合成的。这些由聚环氧乙烷（PEO）-聚环氧丙烷（PPO）组成的新分子的线圈链段在棒和线圈链段之间带有侧向甲基，两个柔性烷基与在4处的刚性链段相连二苯并[a，c]吩嗪的6-位。实验结果表明，柔性PEO线圈链的长度影响从薄片状结构到矩形柱状结构的各种超纳米结构的构造。研究还表明，在T形分子的主链中引入不同长度的烷基侧链基团会影响自组织行为，从而形成六边形的穿孔层或倾斜的柱状结构。此外，连接在棒和线圈段表面的侧向甲基极大地影响了结晶相中的自组装行为。在棒和PEO线圈段表面含有侧向甲基的T形分子在结晶相中自组装成3D体心四方结构，而在PEO线圈链的基础上不含侧向甲基的分子自组织成2D斜柱状晶体结构。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学
• Large core-expanded triazatruxene-based discotic liquid crystals: synthesis, characterization and physical properties
  作者：Qun Ye、Jingjing Chang、Jinjun Shao、Chunyan Chi

  DOI：10.1039/c2jm31684f

  日期：——

  Two new discotic liquid crystals based on the triazatruxene core, TAT-1 and TAT-2, have been constructed using diamine–diketone condensation as the key expansion step with different solubilizing chains attached at the periphery. The new mesogens possess good thermal stability and show columnar liquid crystalline properties. Upon expansion of the core size, TAT-2 is found to have a strong tendency to aggregate both in solution and in thin film. Their optical properties, electronic properties and thermal behaviour are investigated by various techniques. They are found to respond to protons due to protonation of the pyrazine rings in the conjugation system and an obvious colour change is observed upon protonation. These new molecules are also found to possess a weak intramolecular charge transfer (ICT) nature and a weak ICT band can be observed on the UV-vis absorption spectra. The charge transport properties of TAT-1 and TAT-2 have been measured by a space-charge limited-current technique and the highest mobilities obtained for TAT-1 and TAT-2 are 0.14 cm2 V−1 s−1 and 0.69 cm2 V−1 s−1, respectively.

  两种新的基于三氮杂芴核心的圆盘状液晶TAT-1和TAT-2，是通过将二胺-二酮缩合作为关键扩展步骤，并在外围连接不同的增溶链而构建的。新的中间体具有良好的热稳定性，并表现出柱状液晶特性。在扩展核心尺寸后，发现TAT-2在溶液和薄膜中都有很强的聚集倾向。通过多种技术对其光学特性、电子特性和热行为进行了研究。发现它们对质子有反应，这是由于共轭体系中的吡嗪环质子化，并且在质子化后观察到明显的颜色变化。还发现这些新分子具有弱的分子内电荷转移（ICT）性质，并且在紫外-可见吸收光谱上可以观察到弱的ICT带。TAT-1和TAT-2的电荷传输特性已通过空间电荷限制电流技术进行了测量，TAT-1和TAT-2的最高迁移率分别为0.14 cm2 V−1 s−1和0.69 cm2 V−1 s−1。