2-[[(8S,9S,10S,13R,14S,17R)-1,3,3-三羟基-10,13-二甲基-17-[(1R)-1-甲基丁基]-2-氧代-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-1-基]氨基]乙酸 | 68753-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2-[[(8S,9S,10S,13R,14S,17R)-1,3,3-三羟基-10,13-二甲基-17-[(1R)-1-甲基丁基]-2-氧代-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-1-基]氨基]乙酸
• 英文名称: glycoursodeoxycholic acid
• 英文别名: glycoursocholic acid；3a,7b,12a-Trihydroxyoxocholanyl-Glycine；2-[[(4R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 68753-51-5
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₆
• 分子量: 465.631
• InChiKey: RFDAIACWWDREDC-IFZPJRIXSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(8S,9S,10S,13R,14S,17R)-1,3,3-三羟基-10,13-二甲基-17-[(1R)-1-甲基丁基]-2-氧代-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-1-基]氨基]乙酸 在 亚硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以93%的产率得到N-nitroso glycoursocholic acid
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基胆酸共轭物的化学合成，结构分析和分解。

  摘要：

  已经合成了7种β-羟基化胆汁酸缀合物的N-亚硝基酰胺，特别是熊去氧胆酸家族的。高分辨率1H NMR，FT-IR，FABMS和ESI-MS研究结果充分表征了产物和合成中间体。化合物N-亚硝基葡萄糖去氧胆酸（NOGUDCA），N-亚硝基葡萄糖去氧胆酸（NOGUCA）和N-亚硝基葡萄糖去氧胆酸（NOGDCA）在缓冲溶液的pH值为6到9之间分解，表明t1 / 2为5-7小时，而N-亚硝基磺酰去氧胆酸（NOTUDCA）表示15到17小时的t1 / 2更长。这些结果表明该化合物是相对稳定的并且可以进入肠肝循环。它们的分解与其他N-亚硝酰胺的分解相似，后者会生成烷基化剂，从而充当DNA诱变剂。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00084-3
• 作为产物：
  描述：

  甘氨胆酸 在 potassium phosphate 、 葡萄糖 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 丙酮酸 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[[(8S,9S,10S,13R,14S,17R)-1,3,3-三羟基-10,13-二甲基-17-[(1R)-1-甲基丁基]-2-氧代-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-1-基]氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic .alpha./.beta. inversion of the C-7-hydroxyl of steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00054a039

文献信息

• Enzymatic .alpha./.beta. inversion of the C-7-hydroxyl of steroids
  作者：Roberto Bovara、Enrica Canzi、Giacomo Carrea、Alessandra Pilotti、Sergio Riva

  DOI：10.1021/jo00054a039

  日期：1993.1
• Chemical synthesis, structural analysis, and decomposition of N-nitroso bile acid conjugates
  作者：Bishambar Dayal、Jalpa Bhojawala、Keshava R. Rapole、Birendra N. Pramanik、Norman H. Ertel、Sarah Shefer、Gerald Salen

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00084-3

  日期：1996.6

  beta-hydroxylated bile acid conjugates, particularly of the ursodeoxycholic acid family have been synthesized. The products and synthetic intermediates were fully characterized by the results of high-resolution 1H NMR, FT-IR, FABMS and ESI-MS studies. The compounds, N-nitrosoglycoursodeoxycholic acid (NOGUDCA), N-nitrosoglycoursocholic acid (NOGUCA) and N-nitrosoglycodeoxycholic acid (NOGDCA) decomposed

  已经合成了7种β-羟基化胆汁酸缀合物的N-亚硝基酰胺，特别是熊去氧胆酸家族的。高分辨率1H NMR，FT-IR，FABMS和ESI-MS研究结果充分表征了产物和合成中间体。化合物N-亚硝基葡萄糖去氧胆酸（NOGUDCA），N-亚硝基葡萄糖去氧胆酸（NOGUCA）和N-亚硝基葡萄糖去氧胆酸（NOGDCA）在缓冲溶液的pH值为6到9之间分解，表明t1 / 2为5-7小时，而N-亚硝基磺酰去氧胆酸（NOTUDCA）表示15到17小时的t1 / 2更长。这些结果表明该化合物是相对稳定的并且可以进入肠肝循环。它们的分解与其他N-亚硝酰胺的分解相似，后者会生成烷基化剂，从而充当DNA诱变剂。