Methyl 4-O-methyl-D-glucopyranuronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-O-methyl-D-glucopyranuronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-3-methoxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: MKGHDZIEKZPBCZ-BWSJPXOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-O-methyl-D-glucopyranuronate 在 Phanerochaete chrysosporium glucuronyl esterase 1 、 水 作用下， 生成 4-O-Methyl-D-glucuronsaeure
  参考文献：
  名称：

  Fungal Glucuronoyl Esterases and Substrate Uronic Acid Recognition

  摘要：

  葡萄糖醛酸酯酶是一种参与微生物植物细胞壁降解的酶。在这项研究中，我们纯化并鉴定了两种重组的 Phanerochaete chrysosporium 葡萄醛酰酯酶 PcGE1 和 PcGE2。获得的数据表明，这些酶不仅能有效地水解 4-O-甲基-d-葡萄糖醛酸酯，还能有效地水解带有 4-硝基苯苷元的 d-葡萄糖醛酸甲酯。此外，它们不能识别这些化合物的 4-表聚体，即 d-半乳糖醛酸衍生物，这一事实支持了这样一种假设，即这些碳水化合物酯酶能攻击葡萄糖醛酸的 4-O-甲基-d-葡萄糖醛酸与木质素醇之间的酯连接。

  DOI：

  10.1271/bbb.90486
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-deoxy-4-O-methyl-aldehydo-D-glucuronate 1,1-diacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到Methyl 4-O-methyl-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基）-4-O-（4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-的前体的合成岩藻糖

  摘要：

  摘要从淡水双壳虫（Hyriopsis schlegelii）的精子中分离出的糖鞘脂具有一个独特的结构，该结构包含一个或两个甘露糖基残基，新的连接包括一个内部的呋喃糖基残基，以及末端的木糖基和4-O-甲基-d-葡萄糖基吡喃糖醛糖醛酸糖醛酸。酸基团。构成脂质IV的部分结构的三糖衍生物如下合成。4,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4-O-乙酰基-2-O-苄基的缩合在氰化汞和溴化汞的存在下，-β-1-呋喃二糖苷以87％的收率得到相应的二糖。甲基（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84146-1

文献信息

• Lignin-xylan ester linkage in jute fiber (corchorus capsularis)
  作者：Narendra Nath Das、Sankar Chandra Das、Adiya Sekhar Dutt、Ashimanandra Roy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85597-4

  日期：1981.7

  (containing 77% of the original lignin) and a water-soluble, lignin-carbohydrate complex ( III ). On hydrolysis, both II and III furnished a new sugar, viz ., 4- O -methyl- d -glucose, in admixture with the same acidic and neutral sugar component as those of I . Alkaline extraction of holocelluloses prepared from I and II afforded crude d -xylans which, on fractional with aqueous barium hydroxide, yielded two

  摘要用硼氢化钾水溶液处理黄麻纤维（I）可得到灰白色纤维（II）（含原始木质素的77％）和水溶性木质素-碳水化合物复合物（III）。在水解时，II和III都提供了新的糖，即4-O-甲基-d-葡萄糖，与与I相同的酸性和中性糖组分混合。从I和II制备的全纤维素的碱萃取得到粗制的d-木聚糖，其与氢氧化钡水溶液分馏，得到两个富集的d-木聚糖，每100个木糖基残基分别含有15.9和10.5单位的糖醛酸侧链。这些结果表明，I中d-木聚糖的酸性侧链的约34％通过酯键与木质素连接。
• KANIE, OSAMU;TAKEDA, TADAHIRO;OGIHARA, YUKIO, CARBOHYDR. RES., 190,(1989) N, C. 53-64
  作者：KANIE, OSAMU、TAKEDA, TADAHIRO、OGIHARA, YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• Fungal Glucuronoyl Esterases and Substrate Uronic Acid Recognition
  作者：Miroslava ĎURANOVÁ、Ján HIRSCH、Katarína KOLENOVÁ、Peter BIELY

  DOI：10.1271/bbb.90486

  日期：2009.11.23

  Glucuronoyl esterases are enzymes involved in microbial plant cell-wall degradation. In this study we purified and characterized two recombinant Phanerochaete chrysosporium glucuronoyl esterases, PcGE1 and PcGE2. The catalytic activity of these and previously described glucuronoyl esterases was investigated on new synthetic substrates, methyl esters of uronic acids and their glycosides, prepared by esterification with ethereal diazomethane.The data obtained indicate that the enzymes hydrolyzed efficiently not only esters of 4-O-methyl-d-glucuronic acid, but also methyl esters of d-glucuronic acid carrying a 4-nitrophenyl aglycon. Moreover, the fact that they did not recognize the 4-epimers of these compounds, the d-galacturonic acid derivatives, supports the hypothesis that these carbohydrate esterases attack ester linkages between 4-O-methyl-d-glucuronic acid of glucuronoxylan and lignin alcohols.

  葡萄糖醛酸酯酶是一种参与微生物植物细胞壁降解的酶。在这项研究中，我们纯化并鉴定了两种重组的 Phanerochaete chrysosporium 葡萄醛酰酯酶 PcGE1 和 PcGE2。获得的数据表明，这些酶不仅能有效地水解 4-O-甲基-d-葡萄糖醛酸酯，还能有效地水解带有 4-硝基苯苷元的 d-葡萄糖醛酸甲酯。此外，它们不能识别这些化合物的 4-表聚体，即 d-半乳糖醛酸衍生物，这一事实支持了这样一种假设，即这些碳水化合物酯酶能攻击葡萄糖醛酸的 4-O-甲基-d-葡萄糖醛酸与木质素醇之间的酯连接。
• Synthesis of a precursor of 3-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-methyl-α-d-galactopyranosyl)-4-O-(4-O-methyl-β-d-glucopyranosyluronic acid)-l-fucose
  作者：Osamu Kanie、Tadahiro Takeda、Yukio Ogihara

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84146-1

  日期：1989.7

  schlegelii , have a unique structure containing one or two mannosyl residues, novel linkages including an internal fucopyranosyl residue, as well as terminal xylosyl and 4- O -methyl- d -glucopyranosyluronic acid groups. The trisaccharide derivatives that constitute the partial structure of lipid IV were synthesized as follows. Condensation of 4,6-di- O -acetyl-2-azido-2-deoxy-3- O -methyl-α- d -galactopyranosyl

  摘要从淡水双壳虫（Hyriopsis schlegelii）的精子中分离出的糖鞘脂具有一个独特的结构，该结构包含一个或两个甘露糖基残基，新的连接包括一个内部的呋喃糖基残基，以及末端的木糖基和4-O-甲基-d-葡萄糖基吡喃糖醛糖醛酸糖醛酸。酸基团。构成脂质IV的部分结构的三糖衍生物如下合成。4,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4-O-乙酰基-2-O-苄基的缩合在氰化汞和溴化汞的存在下，-β-1-呋喃二糖苷以87％的收率得到相应的二糖。甲基（2，