N,N-diisopropyl-3-hydroxymethylbicyclobutane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-3-hydroxymethylbicyclobutane-1-carboxamide
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-N,N-diisopropylbicyclo[1.1.0]butane-1-carboxamide；3-(hydroxymethyl)-N,N-di(propan-2-yl)bicyclo[1.1.0]butane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: XHYPYJZZKORNGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-3-hydroxymethylbicyclobutane-1-carboxamide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (1R*,2R*,3S*)-N,N-diisopropyl-3-(methoxymethyl)-2-(trimethylsilyl)bicyclo[1.1.0]butane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  多取代双环[1.1.0]丁烷的合成与应用

  摘要：

  双环[1.1.0]丁烷 (BCB) 是多取代四元环系统的“应变释放”合成中有价值的底物，其应用包括生物共轭剂。由于目前制备这种双环支架的方法存在局限性，因此在 BCB 桥上引入取代基具有挑战性，通常需要具有有限官能团耐受性和/或取代基范围的线性合成。在这里，我们报告了通过容易获得的 BCB 酰胺的定向金属化合成三取代和四取代的 BCB；这种直接的“后期”方法产生了各种各样的桥取代BCB，可以很容易地转化为其他有用的小环结构单元。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11244
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丁基二甲酸 在 正丁基锂 、 磺酰氯 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 134.75h， 生成 N,N-diisopropyl-3-hydroxymethylbicyclobutane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  多取代双环[1.1.0]丁烷的合成与应用

  摘要：

  双环[1.1.0]丁烷 (BCB) 是多取代四元环系统的“应变释放”合成中有价值的底物，其应用包括生物共轭剂。由于目前制备这种双环支架的方法存在局限性，因此在 BCB 桥上引入取代基具有挑战性，通常需要具有有限官能团耐受性和/或取代基范围的线性合成。在这里，我们报告了通过容易获得的 BCB 酰胺的定向金属化合成三取代和四取代的 BCB；这种直接的“后期”方法产生了各种各样的桥取代BCB，可以很容易地转化为其他有用的小环结构单元。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11244

文献信息

• ——
  作者：V. V. Razin

  DOI：10.1023/a:1023434410844

  日期：——

  Epoxy derivatives of 3-methylenecyclobutane-1-carbonitrile and methyl 3-methylenecyclobutane-1-carboxylate undergo isomerization into the corresponding 3-hydroxymethylbicyclobutane-1-carboxylic acid derivatives on treatment with lithium diisopropylamide in aprotic medium.