9,10-dimethoxyphenanthrene | 13935-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dimethoxyphenanthrene
• 英文别名: 9,10-dimethoxy-phenanthrene；Phenanthrenhydrochinon-dimethylaether；9,10-Dimethoxy-phenanthren
• CAS: 13935-65-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: RSVPDHZJHULKHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethoxyphenanthrene 在 9,10-二氰基蒽 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到联苯-2,2-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Photooxydations par transfert d'electron. Photooxygenations sensibilisees

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88160-6
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 9,10-dimethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过使用非均相Au-Pt纳米粒子作为催化剂的连续和连续流加氢衍生化作用，由醌直接合成对苯二酚

  摘要：

  固定在二甲基聚硅烷上的Pt-Au双金属纳米颗粒催化剂（Pt-Au /（DMPSi-Al 2 O 3））已开发用于将醌选择性加氢为对苯二酚。在连续流动条件下证实了催化剂的高反应活性，选择性和坚固性。在连续和连续流动条件下成功进行了醌的各种直接衍生化反应，例如甲基化，乙酰化，三氟甲磺酰化，甲基丙烯酸化和苯甲酰化，以良好的产率提供了所需的产品，甚至具有优异的收率。尤其是，对空气敏感的氢醌，如蒽氢醌和萘氢醌，可以在封闭的连续和连续流动条件下成功生成并衍生化而不会分解。

  DOI：

  10.1002/anie.201904159

文献信息

• SULFONIUM SALT, HEAT- OR PHOTO-ACID GENERATOR, HEAT- OR PHOTO-CURABLE COMPOSITION, AND CURED PRODUCT THEREOF
  申请人：SAN APRO LTD.

  公开号：US20190284134A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The sulfonium salt does not contain a toxic metal and exhibits higher cationic polymerization performance and crosslinking performance than a tetrakis(pentafluorophenyl)borate salt. The heat- or photo-acid generator contains the sulfonium salt. The sulfonium salt is formed of a sulfonium cation selected from a group represented by general formulas (1), (9), (10) and (11) described below and a gallate anion represented by formula (a). The heat- or photo-acid generator contains the sulfonium salt. The heat- or energy ray-curable composition contains the acid generator and a cationically polymerizable compound. A cured product can be obtained by curing the same.

  硫铵盐不含有毒金属，表现出比四(五氟苯基)硼酸盐更高的阳离子聚合性能和交联性能。热或光酸发生剂含有硫铵盐。硫铵盐由下面描述的通用公式(1)、(9)、(10)和(11)所代表的一组硫铵阳离子和由公式(a)代表的镓酸根阴离子形成。热或光酸发生剂含有硫铵盐。热或能量射线固化组合物含有酸发生剂和阳离子聚合性化合物。通过固化可以获得固化产品。
• First Friedel−Crafts Diacylation of a Phenanthrene as the Basis for an Efficient Synthesis of Nonracemic [7]Helicenes
  作者：Kamil Paruch、Thomas J. Katz、Christopher Incarvito、Kin-Chung Lam、Brian Rhatigan、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/jo001055m

  日期：2000.11.1

  first examples of Friedel-Crafts reactions used to prepare 3,6-diacylphenanthrenes. 9,10-Dimethoxyphenanthrene gives its 3,6-diacetyl derivative in good yield and in large amounts. The ketone's triisopropylsilyl enol ether when combined with 1, 4-benzoquinone forms a [7]helicenebisquinone. This bisquinone's reduction product, a bishydroquinone, when combined with methanolic HCl gives the [7]helicene

  报道了用于制备3，6-二乙烯基菲的弗瑞德-克来福特反应的第一个实例。9,10-二甲氧基菲以高收率和大量得到其3,6-二乙酰基衍生物。酮的三异丙基甲硅烷基烯醇醚与1，4-苯醌组合形成[7] hel烯双醌。该双醌的还原产物双氢醌与甲醇HCl结合后可生成[7] hel烯，其外围侧链均为甲氧基，但内部羟基仍然保留。非对映异构体（1S）-（-）-樟脑酸酯可通过结晶分离。通过X射线衍射分析其结构，表明当螺旋烯具有（P）构型时，樟脑酸酯的内酯官能团指向远离环系统，而当螺旋烯具有（M）构型时，指向内酯官能团。这是因为，正如预期的那样，樟脑的O = CCO二面角在前者中接近0度，在后者中接近180度。制备3，6-二乙酰基菲和[7]]烯双醌的其他衍生物，并分析后者之一的晶体结构。
• SULFONIUM SALT, PHOTOACID GENERATOR, PHOTOCURABLE COMPOSITION, AND CURED PRODUCT THEREOF
  申请人：SAN-APRO LTD.

  公开号：US20190300476A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  A sulfonium salt is formed of a sulfonium cation selected from a group indicated by general formulas (1), (2), and (3) and a gallate anion represented by formula (a). A photoacid generator is characterized in that said sulfonium salt is contained therein. An energy-ray curable composition contains the acid generator and a cationic polymerizable compound. A cured product is formed by curing these substances.

  一种磺胺盐由通式（1）、（2）和（3）所示的一组磺胺阳离子以及由式（a）表示的没食子酸根阴离子组成。一种光酸发生剂的特征在于其中含有该磺胺盐。一种能量射线固化组合物包含该酸发生剂和一个阳离子可聚合化合物。通过固化这些物质形成一个固化产物。
• Isomeric porphyrin phenanthrenequinones: synthesis, NMR spectroscopy, electrochemical properties, and in situ EPR/ENDOR studies of the o-semiquinone anion radicalsElectronic supplementary information (ESI) available: 1H and 13C NMR data for various phenanthrene derivatives. See http://www.rsc.org./suppdata/p2/b1/b110273g/
  作者：Marcus Speck、Dominique Niethammer、Mathias O. Senge

  DOI：10.1039/b110273g

  日期：2002.2.25

  Porphyrin quinones are attractive model compounds for mimicking natural electron transfer processes. While the overwhelming majority of studies have been performed with porphyrin p-quinones the isomeric porphyrin o-quinones have been mostly neglected. Using phenanthrene-9,10-quinones as the acceptor component we have prepared several porphyrin o-quinones (1, 2, 5, 6) and show that a facile and simple

  卟啉 醌 是模仿天然的有吸引力的模型化合物 电子转移流程。尽管绝大多数研究是通过卟啉 对苯醌大部分都忽略了异构体卟啉邻醌。使用菲-9,10-醌作为受主成分我们已经准备几个卟啉ø -quinones（1,2，5,6），并表明，Δ的容易和简单的变异ģ ET可以通过使用来实现原位形成半醌用于金属螯合。另外，详细核磁共振 研究表明，对于不对称取代 卟啉可以完全分配1 H和13 C化学位移。完全的核磁共振 分配对于明确的结构确定是必需的。
• SULFONIUM SALT, PHOTOACID GENERATOR, AND PHOTOSENSITIVE COMPOSITION
  申请人：TOKYO OHKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20170305848A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  A novel sulfonium salt having high sensitivity with respect to active energy rays, a photoacid generator including the sulfonium salt, and a photosensitive composition containing the photoacid generator. The sulfonium salt is represented by formula (a1). In the formula, R 1 and R 2 each independently represent the group that is represented by formula (a2) or an alkyl group that may be substituted by a halogen atom, R 1 and R 2 are bonded to each other and may form a ring with the sulfur atom within the formula, R 3 is the group represented by formula (a3) or the group represented by formula (a4), A 1 represents S or the like, X − represents a monovalent anion, and R 1 and R 2 are not both an alkyl group which may be substituted with a halogen atom. In formulas (a2) to (a4), the ring Z 1 represents an aromatic hydrocarbon ring, R 4 , R 6 , R 9 , and R 10 each represents a specific monovalent group, R 5 , R 7 , and R 8 each represents a specific divalent group, A 2 and A 3 each represents S or the like, m1 represents an integer of 0 or more, and n1 and n2 each represent 0 or more.

  一种对活性能量射线具有高敏感度的新型磺鎓盐，包括该磺鎓盐的光酸发生剂以及含有该光酸发生剂的光敏组合物。该磺鎓盐由公式（a1）表示。在该公式中，R1和R2分别表示由公式（a2）表示的基团或可能被卤素原子取代的烷基基团，R1和R2彼此相连并且可以与公式中的硫原子形成环，R3表示由公式（a3）表示的基团或由公式（a4）表示的基团，A1表示S或类似物，X-表示一价阴离子，且R1和R2不同时为可能被卤素原子取代的烷基基团。在公式（a2）到（a4）中，环Z1表示芳香族碳氢环，R4、R6、R9和R10各自表示特定的一价基团，R5、R7和R8各自表示特定的二价基团，A2和A3各自表示S或类似物，m1表示0或更多的整数，n1和n2各自表示0或更多。