9,10-菲二醇,二乙酸酯 | 17694-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9,10-菲二醇,二乙酸酯
• 英文名称: 9,1-diacetoxyphenanthrene
• 英文别名: 9,10-Diacetoxy-phenanthren；9,10-diacetoxyphenanthrene；9,10-Phenanthrenediol, diacetate；(10-acetyloxyphenanthren-9-yl) acetate
• CAS: 17694-65-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: ITPKKTRCYDQMDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-菲二醇,二乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到trans-9,10-dihydroxy-3,4-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  K-Regiontrans-Dihydrodiols of Polycyclic Arenes; An Efficient and Convenient Preparation fromo-Quinones oro-Diphenols by Reduction with Sodium Borohydride in the Presence of Oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29834
• 作为产物：
  描述：

  9,10-菲氢醌 生成 9,10-菲二醇,二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Schmidt; Schairer, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modification of the photochemical reactivity of α,β-diacetoxystilbene by adsorption onto a fe3+-doped sepiolite: Comparison with the direct and 2,4,6-triphenylpyrylium-sensitized photolyses
  作者：Maria V. Baldoví、Hermenegildo García、Miguel A. Miranda、Jaime Primo、Juan Soto、Franklin Vargas

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00426-9

  日期：1995.7

  benzil (7) in the photolysis of 1 on Fe-Sp involves the intermediacy of 1+, generated by single electron transfer from excited 1 to the iron active sites of the clay. In contrast to the unsubstituted stilbene, reactivity of 1+ with ground state molecular oxygen has been established by cyclic voltammetry through the current intensity decrease of the oxidation peak of 1 in the presence of oxygen. Finally

  吸附在掺有Fe 3+的海泡石（Fe-Sp）上的α，β-二乙酰氧基sti（1）的光解会生成苯甲酸（3），9,10-二乙酰氧基菲（5），二苯酐（6）和苯甲腈（5）7）。虽然在己烷溶液中直接照射1时也观察到了化合物3、5和6，但在电子转移条件下使用2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯作为光敏剂形成了二酮7。这些结果强烈表明，在Fe-Sp上1的光解过程中形成苯甲腈（7）涉及1 +由单电子从激发的1转移到粘土的铁活性位所产生。与未取代的二苯乙烯相反，通过循环伏安法，通过在氧存在下1的氧化峰的电流强度降低，已经建立了1 +与基态分子氧的反应性。最后，讨论了在激发的1 *和氧之间形成二氧杂环丁烷中间体的直接电子传递路径的热力学可行性。
• One-pot synthesis of (R)-2-acetoxy-1-indanone from 1,2-indanedione combining metal catalyzed hydrogenation and chemoenzymatic dynamic kinetic resolution
  作者：Otto Långvik、Thomas Sandberg、Johan Wärnå、Dmitry Yu. Murzin、Reko Leino

  DOI：10.1039/c4cy01099j

  日期：——

  A heterogeneously catalyzed one-pot reaction for synthesis of (R)-2-acetoxy-1-indanone is described.

  描述了一种用于合成(R)-2-乙酰氧基-1-茚酮的多相催化一锅法反应。
• Preparation of dihydroxy polycyclic aromatic hydrocarbons and activities of two dioxygenases in the phenanthrene degradative pathway
  作者：Kaci L. Erwin、William H. Johnson、Andrew J. Meichan、Christian P. Whitman

  DOI：10.1016/j.abb.2019.108081

  日期：2019.9

  Dihydroxy phenanthrene, fluoranthene, and pyrene derivatives are intermediates in the bacterial catabolism of the corresponding parent polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH). Ring-opening of the dihydroxy species followed by a series of enzyme-catalyzed reactions generates metabolites that funnel into the Krebs Cycle with the eventual production of carbon dioxide and water. One complication in delineating

  二羟基菲，荧蒽和pyr衍生物是相应母体多环芳烃（PAH）细菌分解代谢中的中间体。二羟基物质的开环，随后进行一系列的酶催化反应，生成代谢物，这些代谢物进入克雷布斯循环，最终产生二氧化碳和水。描绘这些途径并将其用于有用目的的一个复杂之处在于，最初的酶促加工过程会产生多种具有多种开环可能性和产物的二羟基PAH。作为解决该问题的系统努力的一部分，合成了八种二羟基物质，并将其表征为二甲氧基或二乙酸酯衍生物。在菲的菲降解途径中用两种双加氧酶检查了几种二羟基化合物。Vanbaalenii分枝杆菌PYR-1。PhdF处理了一个3,4-二羟基菲，其k cat / K m为6.0×10 6  M -1 s -1，该值与该途径中PhdF的注释功能一致。PhdI处理的k cat / K m为3.1×10 5  M -1 s -1的1-羟基-2-萘甲酸，也与该途径中的拟议作用一致。这些观察结果为vanbaaleni
• Photoaddition of α-diketones to olefins. Stereospecificity of the addition reaction
  作者：Y. L. Chow、T. C. Joseph、H. H. Quon、J. N. S. Tam

  DOI：10.1139/v70-514

  日期：1970.10.1

  a mixture of cis- and trans-1,4-dioxenes and two reduction products. The ratios of cis- to trans- 1,4-dioxenes remain the same irrespective of the photoaddition to cis- or trans-alkenes and are 1:1 for 2-butenes, 6:4 for 3-hexenes, and 8:2 for cyclohexene. A triplet excited phenanthraquinone is proposed as the reactive species which initiates the addition leading to the intermediate diradical 10. Depending

  菲醌 (PQ) 光解添加到顺式和反式烯烃中，得到顺式和反式 1,4-二恶烯和两种还原产物的混合物。顺式与反式 1,4-二恶烯的比例保持不变，与顺式或反式烯烃的光加成无关，2-丁烯为 1:1，3-己烯为 6:4，8:2 为环己烯。三线态激发的菲醌被提议作为引发加成导致中间体双自由基 10 的反应性物种。根据附加物的性质，双自由基 10 可以通过不同构象的电荷转移结构来稳定，从而导致观察到的加合物立体化学。PQ 不能以光解或热的方式添加到富马腈中，并且只能低效地热添加到 2-丁烯中。
• The Addition Reaction of Acyl Radicals to 9,10-Phenanthrenequinone in the Presence of the Corresponding Aldehydes. A Support for the In-Cage Mechanism of the Photochemical Reaction of 9,10-Phenanthrenequinone with Aldehydes
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hiroshi Sakurai、Tetsuo Otsuki

  DOI：10.1246/bcsj.50.2777

  日期：1977.10

  Regarding the photochemical reaction of 9,10-phenanthrenequinone, 1, with acetaldehyde, 2, two reaction mechanisms have been proposed: the in-cage mechanism (Eq. 1) and the radical chain mechanism involving an acyl radical as the chain carrier (Eq. 2). For the establishment of the true reaction mechanism, the thermal addition reaction of an acyl radical to 9,10-phenanthrenequinone was investigated

  关于 9,10-菲醌 1 与乙醛 2 的光化学反应，已经提出了两种反应机制：笼内机制（方程式 1）和涉及酰基自由基作为链载体的自由基链机制（方程式. 2). 为了建立真实的反应机理，研究了酰基与 9,10-菲醌的热加成反应。热反应的产物是芳氧基的二聚异构体6，即4和5，与9,10-菲醌与乙醛光化学反应的产物9-乙酰氧基-10有很大不同-羟基苯-苏烯，3。这些结果，以及光化学反应的量子效率的估计，排除了自由基链机制（方程。