epi-juruenolide C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: epi-juruenolide C
• 英文别名: 3-epi-juruenolide C；(3S,4S,5S)-3-[7-(1,3-benzodioxol-5-yl)heptyl]-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: LXRIJVGNDSEBQX-DHSIGJKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 Wilkinson’s catalyst 、 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 165.0h， 生成 2,3-epi-juruenolide C 、 epi-juruenolide C
  参考文献：
  名称：

  3-表柔柔宁内酯C的全合成

  摘要：

  在这项研究中，从（2E，4S，5S）-4,5-二羟基-2-己酸乙酯开始的10个步骤（最长的线性序列）实现了3-epi-juruenolide C的总合成。我们方法的合成亮点包括一锅区域选择性溴化，使用双（三苯基膦）二羰基镍的分子内羰基化以及使用均相威尔金森氏催化剂的表面选择性氢化。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00209

文献信息

• Total Synthesis of 3-<i>epi</i>-Juruenolide C
  作者：Noriki Kutsumura、Mai Inagaki、Akito Kiriseko、Takao Saito

  DOI：10.1248/cpb.c19-00209

  日期：2019.6.1

  In this study, the total synthesis of 3-epi-juruenolide C is achieved in 10 steps (longest linear sequence) starting from ethyl (2E,4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-hexenoate. The synthetic highlights of our approach include one-pot regioselective bromination, intramolecular carbonylation using bis(triphenylphosphine)dicarbonylnickel, and face-selective hydrogenation using a homogeneous Wilkinson's catalyst

  在这项研究中，从（2E，4S，5S）-4,5-二羟基-2-己酸乙酯开始的10个步骤（最长的线性序列）实现了3-epi-juruenolide C的总合成。我们方法的合成亮点包括一锅区域选择性溴化，使用双（三苯基膦）二羰基镍的分子内羰基化以及使用均相威尔金森氏催化剂的表面选择性氢化。

表征谱图