5-(oct-7-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole | 138843-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(oct-7-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(Oct-7-EN-1-YL)-2H-1,3-benzodioxole；5-oct-7-enyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 138843-06-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: LWTCBYZXQKFCGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(oct-7-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole 在 吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 (4S,5S,E)-3-[7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)heptylidene]-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-表柔柔宁内酯C的全合成

  摘要：

  在这项研究中，从（2E，4S，5S）-4,5-二羟基-2-己酸乙酯开始的10个步骤（最长的线性序列）实现了3-epi-juruenolide C的总合成。我们方法的合成亮点包括一锅区域选择性溴化，使用双（三苯基膦）二羰基镍的分子内羰基化以及使用均相威尔金森氏催化剂的表面选择性氢化。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00209
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(oct-7-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  3-表柔柔宁内酯C的全合成

  摘要：

  在这项研究中，从（2E，4S，5S）-4,5-二羟基-2-己酸乙酯开始的10个步骤（最长的线性序列）实现了3-epi-juruenolide C的总合成。我们方法的合成亮点包括一锅区域选择性溴化，使用双（三苯基膦）二羰基镍的分子内羰基化以及使用均相威尔金森氏催化剂的表面选择性氢化。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00209

文献信息

• Process for preparing 1-bromoalkylbenzene derivatives and intermediates thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0637580A1

  公开（公告）日：1995-02-08

  A 1-bromoalkylbenzene derivative is prepared by reacting a phenylalkene derivative with hydrogen bromide in the presence of a non-polar solvent. The phenylalkene derivative is prepared by reacting an alkenyl halide with metal magnesium to form a Grignard reagent, and then reacting the Grignard reagent with a benzyl halide derivative. An allyl Grignard reagent is prepared by reacting continuously an allyl halide derivative with metal magnesium in an organic solvent, in which the allyl halide derivative and metal magnesium are continuously added to the reaction system and the allyl Grignard reagent formed is continuously removed from the reaction system. The processes provide the intended compounds in high yields, high selectivities and high purities.

  1-bromoalkylbenzene derivative is prepared by reacting a phenylalkene derivative with hydrogen bromide in the presence of a non-polar solvent.苯基烷烃衍生物的制备方法是先使烯基卤化物与金属镁反应生成格氏试剂，然后使格氏试剂与苄基卤化物衍生物反应。烯丙基格氏试剂是通过烯丙基卤化物衍生物与金属镁在有机溶剂中连续反应制备的，其中烯丙基卤化物衍生物和金属镁被连续加入反应体系，形成的烯丙基格氏试剂被连续从反应体系中移除。这些工艺可提供高产率、高选择性和高纯度的预期化合物。
• US4160846A
  申请人：——

  公开号：US4160846A

  公开（公告）日：1979-07-10
• US4260552A
  申请人：——

  公开号：US4260552A

  公开（公告）日：1981-04-07
• US5637736A
  申请人：——

  公开号：US5637736A

  公开（公告）日：1997-06-10
• US6063940A
  申请人：——

  公开号：US6063940A

  公开（公告）日：2000-05-16