(4S,5R,E)-ethyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxyhex-2-enoate | 917595-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R,E)-ethyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxyhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyhex-2-enoate
• CAS: 917595-97-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: RXPVQCWVKQYMHW-ZGFRAZBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,E)-ethyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxyhex-2-enoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 hexaammoniumheptamolybdate hydrate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (2R,3S,4E,6E)-7-(2-chloro-7-methylquinolin-3-yl)hepta-4,6-diene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  首次合成富桑宁C，D及其类似物作为抗癌药†

  摘要：

  从Kitasatospora的培养上清液中分离出的fuzanins C和D的第一个总合成物sp。描述了IFM10917。该合成策略的关键特征包括使用Sharpless不对称环氧化，二羟基化，Mitsunobu反应和Julia-Kocienski烯烃化。本文报道的总合成也证实了富赞宁D的绝对构型。合成的富赞宁D和天然产物的旋光性相反，从而导致所报道的对映体结构对其对映异构体的修改，这通过分子建模研究得到了进一步证实。此外，我们还合成了含有喹啉核的富山宁C，D的类似物。筛选所有合成的化合物对四种细胞系的抗癌活性，发现它们对HT29结肠癌细胞系有效，而发现它们对宫颈癌和乳腺癌细胞的效力较弱。

  DOI：

  10.1039/c3ra47263a
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5R,E)-ethyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  γ-三氯乙酰胺基氧基-α，β-不饱和酯的分子内共轭加成：简明的路线到柔红胺，二十二胺，香豆胺和3-表柔红胺前体

  摘要：

  通过新型分子内组装的顺式和反式-恶唑啉中间体，已经制定了一种新的非常简明的策略，用于合成3-氨基-2,3,6-三苯氧基己糖，柔松胺，二十二胺，香豆胺和3-表柔松胺。无环体系中γ-三氯乙酰亚胺基氧基-α，β-不饱和酯的共轭加成

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.164

文献信息

• Intramolecular conjugate addition of γ- and δ-trichloroacetimidoyloxy-α,β-unsaturated esters in an acyclic system
  作者：Yoshitaka Matsushima、Jun Kino

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.061

  日期：2008.4

  An intramolecular conjugate addition of γ- and δ-trichloroacetimidoyloxy-α,β-unsaturated esters, a new way to construct 1,2-amino or 1,3-amino alcohol moieties in an acyclic system, is described. Very concise synthesis of d-vancosamine and 3-epi-d-vancosamine derivatives was also achieved utilizing this methodology.

  描述了γ-和δ-三氯乙二酰亚胺基氧基-α，β-不饱和酯的分子内共轭加成，这是在无环体系中构建1,2-氨基或1,3-氨基醇部分的新方法。使用该方法还可以实现非常简明的d-vancosamine和3- epi - d- d-vancosamine衍生物的合成。