(2R,3E,3aR,6aR)-2-hydroxy-6a-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enylidene-3aH-cyclopenta[b]furan-4-one | 110935-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (2R,3E,3aR,6aR)-2-hydroxy-6a-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enylidene-3aH-cyclopenta[b]furan-4-one
• 英文别名: (2S,3aR,6aR)-2-Hydroxy-6a-hydroxymethyl-3-prop-2-en-(E)-ylidene-2,3,3a,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-4-one；(2R,6R)-didemnenones A and B；(+)-didemnenones A and B
• CAS: 110935-52-9；111056-70-3；131486-48-1；131487-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: NVVCRWXQDUOVSO-SLOYZYBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-羟基-2-环戊酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (2R,3E,3aR,6aR)-2-hydroxy-6a-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enylidene-3aH-cyclopenta[b]furan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-didemnenones A and B. Absolute configurations of the didemnenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a059

文献信息

• Total syntheses of (+)- and (-)-didemnenones A and B. Anti selectivity in the intramolecular carbomercuration reaction
  作者：Craig J. Forsyth、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ja00165a038

  日期：1990.4

  oct-3-en-2-one system, cyclopentadienyl silyl enol ethers bearing ∈-alkynes in the form of terminally unsubsituted propargylic ethers or acetals would undergo the reaction with apparently exclusive anti selectivity

  开发了一种有效、灵活的对映选择性合成双烯酮 A 和 B 的路线，允许将绝对构型分配给双烯酮 AD。在这些研究过程中，进一步划定了氯化汞诱导的环化反应 6 的范围。发现，在形成顺式-6-氧杂双环 [3.3.0] oct-3-en-2-one 系统时，带有末端未取代的炔丙醚或缩醛形式的ε-炔烃的环戊二烯基甲硅烷基烯醇醚将经历具有明显排他性反选择性的反应
• A new synthesis of (+)-didemnenones A and B
  作者：Tsutomu Sugahara、Tomoko Ohike、Motohiro Soejima、Seiichi Takano

  DOI：10.1039/p19900001824

  日期：——

  (+)-Didemnenones A (1) and B (2), unique and biologically active C11-cyclopentenone metabolites from a tunicate, were synthesized from the optically active lactone (4).

  从光学活性内酯（4）合成了（+）-二烯烯酮A（1）和B（2），一种来自被膜的独特且具有生物活性的C 11-环戊烯酮代谢物。