1-(2-allyl-5-methylphenyl)-1H-pyrazole | 1621514-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-allyl-5-methylphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(5-Methyl-2-prop-2-enylphenyl)pyrazole；1-(5-methyl-2-prop-2-enylphenyl)pyrazole
• CAS: 1621514-50-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: MRUGIISSKHICNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲基苯基)吡唑 、 烯丙基苯基醚 在 ZnBr2(tmeda) 、 苯基溴化镁 、 iron(III)-acetylacetonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.05h， 以65%的产率得到1-(2-allyl-5-methylphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过铁-催化的C 1芳基吡唑与烯丙基苯基醚的邻-烯丙基化？温和条件下的H键活化

  摘要：

  铁盐和联吡啶型配体在温和的条件下（0°C）催化1-芳基吡唑和同类物与烯丙基苯基醚的邻位烯丙基化。配体，有机锌碱和烯丙基化试剂的性质对于该反应的成功至关重要。在这些条件下，竞争性苯基化反应被大大延迟，有机锌与烯丙基亲电子试剂的交叉偶联被最小化。该反应可以进行经由铁-催化的邻Ç  ħ活化以形成金属中间，然后与烯丙基醚在γ选择性的方式发生反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400063