2-<2-methoxy-4-(methylthio)phenyl>imidazo<1,2-a>pyrazine | 114552-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-<2-methoxy-4-(methylthio)phenyl>imidazo<1,2-a>pyrazine
• 英文别名: 2-(2-Methoxy-4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 114552-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃OS
• 分子量: 271.343
• InChiKey: ZAAVWGVRPCFBCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-methoxy-4-(methylthio)phenyl>imidazo<1,2-a>pyrazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到2-<2-methoxy-4-(methylsulfenyl)phenyl>imidazo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]嘧啶和咪唑并[1,2-a]吡嗪：氮位置在正性肌力活动中的作用。

  摘要：

  充血性心力衰竭是主要的医学问题，现有药物对其提供的益处有限。最近的新实验药物，包括咪唑并[4,5-b]-和咪唑并[4,5-c]吡啶，具有正性肌力和血管舒张性。这些化合物氮位置的细微变化已显示出会显着影响效能。我们合成了一系列咪唑[4,5-b]-和-[4,5-c]吡啶类似物，它们的咪唑氮原子位于桥头位置。我们的类似物的活性再次证明了[4,5-c]吡啶与[4,5-b]吡啶相比具有更好的正性肌力。证明了咪唑并[4,5-b]吡啶与咪唑并[1,2-a]嘧啶的生物等效性以及咪唑并[4,5-c]吡啶与咪唑并[1,2-a]吡嗪的生物学等效性。此外，2- [2-甲氧基-4-（甲基亚磺酰基）苯基]咪唑[1，

  DOI：

  10.1021/jm00403a018
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 溴 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-<2-methoxy-4-(methylthio)phenyl>imidazo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]嘧啶和咪唑并[1,2-a]吡嗪：氮位置在正性肌力活动中的作用。

  摘要：

  充血性心力衰竭是主要的医学问题，现有药物对其提供的益处有限。最近的新实验药物，包括咪唑并[4,5-b]-和咪唑并[4,5-c]吡啶，具有正性肌力和血管舒张性。这些化合物氮位置的细微变化已显示出会显着影响效能。我们合成了一系列咪唑[4,5-b]-和-[4,5-c]吡啶类似物，它们的咪唑氮原子位于桥头位置。我们的类似物的活性再次证明了[4,5-c]吡啶与[4,5-b]吡啶相比具有更好的正性肌力。证明了咪唑并[4,5-b]吡啶与咪唑并[1,2-a]嘧啶的生物等效性以及咪唑并[4,5-c]吡啶与咪唑并[1,2-a]吡嗪的生物学等效性。此外，2- [2-甲氧基-4-（甲基亚磺酰基）苯基]咪唑[1，

  DOI：

  10.1021/jm00403a018

文献信息

• Substituted imidazopyrimidines-pyrazines, and -triazines
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0113236A1

  公开（公告）日：1984-07-11

  Compounds having the formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein one or two of A1, A2, A3, and A4 is N, and the remaining A1, A2, A3, and A4 are CH, provided that if A4 is N, then one of A1, A2, and A3 is also N, and provided that one of A1, A2, and A3 may be CX where X is halo; and each of R1, R2, and R3 is independently hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, allyloxy, benzyloxy, (C1-C4 alkyl) thio, (C1-C4 alkyl) sulfinyl, (C1-C4 alkyl)sulfonyl, hydroxy, halo, cyano, nitro, amino, mono- or di-(C1-C4 alkyl)amino, trifluoromethyl, or Z-Q-substituted C1-C4 alkoxy, wherein 0 is oxygen, sulfur, sulfinyl, sulfonyl, or a bond, and Z is C1-C4 alkyl, phenyl or phenyl substituted with halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, hydroxy, nitro, amino, C1-C4 alkylthio, C,-C4 alkylsulfinyl, or C1-C4 alkylsulfonyl are ionotropic agents or intermediates thereto.

  具有式 (I) 的化合物 及其药学上可接受的盐类，其中 A1、A2、A3 和 A4 中的一个或两个是 N，其余的 A1、A2、A3 和 A4 是 CH，条件是如果 A4 是 N，则 A1、A2 和 A3 中的一个也是 N，并且 A1、A2 和 A3 中的一个可以是 CX，其中 X 是卤素；R1、R2 和 R3 各自独立地为氢、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、烯丙氧基、苄氧基、(C1-C4 烷基)硫基、(C1-C4 烷基)亚磺基、(C1-C4 烷基)磺酰基、羟基、卤代、氰基、硝基、氨基、单-或二-(C1-C4 烷基)氨基、三氟甲基或 Z-Q 取代的 C1-C4 烷氧基、其中 0 是氧、硫、亚砜基、磺酰基或键，Z 是 C1-C4 烷基、苯基或被卤素、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、羟基、硝基、氨基、C1-C4 烷硫基、C,-C4 烷基亚砜基或 C1-C4 烷基磺酰基取代的苯基。
• SPITZER, WAYNE A.; VICTOR, FRANTZ; POLLOCK, G. DON; HAYES, J. SCOTT, J. MED. CHEM., 31, N8, 1988, 1590-1595
  作者：SPITZER, WAYNE A.、 VICTOR, FRANTZ、 POLLOCK, G. DON、 HAYES, J. SCOTT

  DOI：——

  日期：——
• US4537889A
  申请人：——

  公开号：US4537889A

  公开（公告）日：1985-08-27
• US4636502A
  申请人：——

  公开号：US4636502A

  公开（公告）日：1987-01-13