7-methoxy-2,3,4,5,5-tetrahydro-benzo[c]azepine | 159020-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-methoxy-2,3,4,5,5-tetrahydro-benzo[c]azepine
• 英文别名: 7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepine；7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine；7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepine；1,2,3,4-Tetrahydro-7-methoxy-5H-2-benzazepin
• CAS: 159020-94-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD12406267
• 分子量: 177.246
• InChiKey: YFBDYBMSVIMNCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,3,4,5,5-tetrahydro-benzo[c]azepine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 MP-CNBH₃ 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-isopropyl-7-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of novel histamine H3 receptor antagonists

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of novel tetrahydroisoquinoline, tetrahydroquinoline, and tetrahydroazepine antagonists of the human and rat H-3 receptors are described. The substitution around these rings as well as the nature of the substituent on nitrogen is explored. Several compounds with high affinity and selectivity for the human and rat H-3 receptors are reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.004
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-methoxy-2,3,4,5,5-tetrahydro-benzo[c]azepine
  参考文献：
  名称：

  WO2023/25276

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉ POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE DE LA MALADIE DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013020993A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  A compound of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R10, A, Q, X and Y are as defined in description and in claims, can be used as a medicament for the treatment of respiratory syncytial virus.

  式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1至R10，A，Q，X和Y如描述和索赔中定义的，可用作治疗呼吸道合胞病毒的药物。
• Bronchorelaxing compounds
  申请人：Skogvall Staffan

  公开号：US20050165004A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A compound of the general formula (I) including its pharmaceutically acceptable acid addition salts wherein A is CHR 9 , wherein R 9 is H, C 1 -C 6 alkyl; n is 1-3; B is CHR 10 , wherein R 10 is H, C 1 -C 6 alkyl; m is 1 or 2; D is O or S or optionally NR 16 , wherein R 16 is H, C 1 -C 6 alkyl or C 2 -C 6 acyl; E is CR 11 R 12 or NR 13 , wherein R 11 and R 12 are, independent of each other, H or C 1 -C 6 alkyl, R 13 is H or C 1 -C 6 alkyl; F is C 1 -C 18 alkyl which may be mono- or di-unsaturated and/or substituted, is useful in treating and preventing pulmonary disease characterized by bronchoconstriction. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compound and methods for their manufacture.

  通用式（I）的化合物及其药学上可接受的酸盐包括其中 其中A为CHR 9 ，其中R 9 为H，C 1 -C 6 烷基；n为1-3；B为CHR 10 ，其中R 10 为H，C 1 -C 6 烷基；m为1或2；D为O或S或可选地为NR 16 ，其中R 16 为H，C 1 -C 6 烷基或C 2 -C 6 酰基；E为CR 11 R 12 或NR 13 ，其中R 11 和R 12 独立地为H或C 1 -C 6 烷基，R 13 为H或C 1 -C 6 烷基；F为C 1 -C 18 烷基，可以是单烯或双烯和/或取代的，用于治疗和预防以支气管痉挛为特征的肺部疾病。还公开了包含该化合物的药物组合物及其制备方法。
• N-Aryl Unsaturated Fused Ring Tertiary Amine Compounds, Preparation Method and Anti-Tumor Applications Thereof
  申请人：Institute of Pharmacology and Toxicology Academy of Military Medical Sciences P.L.A. China

  公开号：US20150141407A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, its preparation method, a pharmaceutical composition comprising the compound, and its use in manufacture of a medicament for treatment of a disease or disorder, wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , X, Y, Q, W, n 1 and n 2 are defined as those stated in the description.

  本发明涉及公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及其在制造用于治疗疾病或障碍的药物中的应用，其中R1、R2、R5、R6、X、Y、Q、W、n1和n2的定义如描述中所述。
• SAR studies of capsazepinoid bronchodilators. Part 2: Chlorination and catechol replacement in the A-ring
  作者：Magnus Berglund、María F. Dalence-Guzmán、Staffan Skogvall、Olov Sterner

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.061

  日期：2008.3

  airways. From a systematic variation of the capsazepine structure, divided into four regions, SARs were established. This paper concerns the chlorination of the A-ring as well as the replacement of the catechol with bioisosteric groups. It is revealed that chlorination of the A-ring has a profound effect on activity. Moreover, di-chlorination of the 6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline structure

  辣椒素及其衍生物和类似物是人类小气道收缩的一般抑制剂。从辣椒素结构的系统变化分为四个区域，建立了SAR。本文涉及A环的氯化以及生物等位基团取代邻苯二酚。揭示了A环的氯化对活性有深远的影响。此外，与卡塞平相比，对6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉结构进行二氯化处理会导致效力增加10倍。
• Synthesis and SAR of novel capsazepine analogs with significant anti-cancer effects in multiple cancer types
  作者：Jorge De La Chapa、Matthew Valdez、Franscisco Ruiz、Keith Gonzales、Wes Mitchell、Stanton F. McHardy、Matthew Hart、Srikanth R. Polusani、Cara B. Gonzales

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.040

  日期：2019.1

  of this study was to develop more potent analogs based upon CPZ pharmacophore and structure–activity relationships (SAR) across analogs. We generated 30 novel compounds and screened for their anti-proliferative effects in cultured HeLa cervical cancer cells. Cell viability assays identified multiple compounds with IC50s < 15 μM and one compound, 29 with an IC50 < 5 μM; six fold more potent than CPZ

  我们先前证明，辣椒素（CPZ）是一种合成的瞬时受体潜在香草酸亚型1（TRPV1）拮抗剂，在体内具有显着的抗癌作用。这项研究的目的是基于CPZ药效团和类似物之间的结构-活性关系（SAR），开发出更有效的类似物。我们生成了30种新型化合物，并筛选了它们在培养的HeLa宫颈癌细胞中的抗增殖作用。细胞活力分析鉴定出多种IC 50s  <15μM的化合物和一种化合物29 IC 50  <5μM的化合物；比CPZ强六倍。我们验证两个引线化合物的抗增殖功效17和29，在体内在无胸腺裸鼠中使用HeLa衍生的异种移植物。与对照处理的动物相比，两种类似物到第8天都显着减少了肿瘤体积（p <0.001），没有明显的不良反应。钙成像确定化合物17激活TRPV1，而化合物29既不激活也不抑制TRPV1。表示不涉及TRPV1信号的唯一作用机制。使用一组其他肿瘤类型的细胞生存力分析，包括口腔鳞状细胞癌，非小细胞肺癌（N