2,3,4,5-四氢-1H-苯并[c]氮杂-7-醇 | 754184-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 2,3,4,5-四氢-1H-苯并[c]氮杂-7-醇
• 英文名称: 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-7-ol
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-7-ol
• CAS: 754184-91-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: NIGRDNFOXZYGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-1H-苯并[c]氮杂-7-醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 MP-CNBH₃ 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-isopropyl-7-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of novel histamine H3 receptor antagonists

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of novel tetrahydroisoquinoline, tetrahydroquinoline, and tetrahydroazepine antagonists of the human and rat H-3 receptors are described. The substitution around these rings as well as the nature of the substituent on nitrogen is explored. Several compounds with high affinity and selectivity for the human and rat H-3 receptors are reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.004
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2,3,4,5,5-tetrahydro-benzo[c]azepine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,5-四氢-1H-苯并[c]氮杂-7-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of novel histamine H3 receptor antagonists

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of novel tetrahydroisoquinoline, tetrahydroquinoline, and tetrahydroazepine antagonists of the human and rat H-3 receptors are described. The substitution around these rings as well as the nature of the substituent on nitrogen is explored. Several compounds with high affinity and selectivity for the human and rat H-3 receptors are reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.004

文献信息

• Synthesis and SAR of novel capsazepine analogs with significant anti-cancer effects in multiple cancer types
  作者：Jorge De La Chapa、Matthew Valdez、Franscisco Ruiz、Keith Gonzales、Wes Mitchell、Stanton F. McHardy、Matthew Hart、Srikanth R. Polusani、Cara B. Gonzales

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.040

  日期：2019.1

  of this study was to develop more potent analogs based upon CPZ pharmacophore and structure–activity relationships (SAR) across analogs. We generated 30 novel compounds and screened for their anti-proliferative effects in cultured HeLa cervical cancer cells. Cell viability assays identified multiple compounds with IC50s < 15 μM and one compound, 29 with an IC50 < 5 μM; six fold more potent than CPZ

  我们先前证明，辣椒素（CPZ）是一种合成的瞬时受体潜在香草酸亚型1（TRPV1）拮抗剂，在体内具有显着的抗癌作用。这项研究的目的是基于CPZ药效团和类似物之间的结构-活性关系（SAR），开发出更有效的类似物。我们生成了30种新型化合物，并筛选了它们在培养的HeLa宫颈癌细胞中的抗增殖作用。细胞活力分析鉴定出多种IC 50s  <15μM的化合物和一种化合物29 IC 50  <5μM的化合物；比CPZ强六倍。我们验证两个引线化合物的抗增殖功效17和29，在体内在无胸腺裸鼠中使用HeLa衍生的异种移植物。与对照处理的动物相比，两种类似物到第8天都显着减少了肿瘤体积（p <0.001），没有明显的不良反应。钙成像确定化合物17激活TRPV1，而化合物29既不激活也不抑制TRPV1。表示不涉及TRPV1信号的唯一作用机制。使用一组其他肿瘤类型的细胞生存力分析，包括口腔鳞状细胞癌，非小细胞肺癌（N
• [EN] DIARYL ETHERS AS OPIOID RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] DIARYLE ETHERS UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR OPIOIDES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004026305A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A compound of the formula (I) wherein the variables X1 to X10, R1 to R7 including R3', E, v, y, z, A and B are as described, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer, racemate, diastereomer or mixtures thereof, useful for the treatment, prevention or amelioration of obesity and Related Diseases is disclosed.

  公式（I）的化合物，其中变量X1至X10，R1至R7包括R3'，E，v，y，z，A和B如所述，或其药用盐，溶剂化物，对映体，消旋体，非对映异构体或其混合物，用于治疗、预防或改善肥胖和相关疾病。
• 2-(aminomethyl) arylamide analgesics
  申请人：PHARMACOPEIA, INC

  公开号：US20040167119A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  A chemical genus of 2-(aminomethyl)arylamides, which are useful as analgesics, is disclosed. The genus is represented by the formula I: 1 A representative example is: 2

  本发明揭示了一种2-(氨甲基)芳基酰胺的化学类，其作为镇痛剂具有用途。该类别由公式I表示：1。代表性的例子为：2。
• Diaryl ethers as opioid receptor antagonist
  申请人：Blanco-Pillado Maria-Jesus

  公开号：US20060217372A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  A compound of the formula (I) wherein the variables X 1 to X 10 , R 1 to R 7 including R 3′ , E, v, y, z, A and B are as described, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer, racemate, diastereomer or mixtures thereof, useful for the treatment, prevention or amelioration of obesity and Related Diseases is disclosed.

  本发明公开了一种化合物（I）的公式，其中变量X1至X10，R1至R7包括R3'，E，v，y，z，A和B如所述，或其药学上可接受的盐，溶剂合物，对映体，外消旋体，非对映体异构体或其混合物，用于治疗、预防或缓解肥胖和相关疾病。
• DIARYL ETHERS AS OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Blanco-Pillado Maria-Jesus

  公开号：US20080255152A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  A compound of the formula (I) wherein the variables X 1 to X 10 , R 1 to R 7 including R 3′ , E, v, y, z, A and B are as described, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer, racemate, diastereomer or mixtures thereof, useful for the treatment, prevention or amelioration of obesity and Related Diseases is disclosed.

  本发明揭示了一种式(I)的化合物，其中变量X1至X10，R1至R7包括R3′，E，v，y，z，A和B如所述，或其药学上可接受的盐，溶剂合物，对映体，外消旋体，非对映体异构体或其混合物，用于治疗、预防或改善肥胖和相关疾病。