(2-pent-4-enyloxiranyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2-pent-4-enyloxiranyl)methanol
• 英文别名: [(2R)-2-pent-4-enyloxiran-2-yl]methanol
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: DWQJIUQOZJKNFN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylenehept-6-enoic acid ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2-pent-4-enyloxiranyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-tanikolide via oxidative lactonization

  摘要：

  (+)-Tanikolide 通过八个线性步骤合成，总收率为 31%。合成的关键步骤是利用最近开发的串联氧化裂解-内酯化前体烯醇来提供内酯分子。

  DOI：

  10.1039/b311432e

文献信息

• Total synthesis of (+)-tanikolide via oxidative lactonization
  作者：Jennifer M. Schomaker、Babak Borhan

  DOI：10.1039/b311432e

  日期：——

  (+)-Tanikolide has been synthesized in eight linear steps with a 31% overall yield. The key step in the synthesis utilizes a recently developed tandem oxidative cleavage–lactonization of a precursor alkenol to deliver the lactone moiety.

  (+)-Tanikolide 通过八个线性步骤合成，总收率为 31%。合成的关键步骤是利用最近开发的串联氧化裂解-内酯化前体烯醇来提供内酯分子。