2-methylenehept-6-enoic acid ethyl ester | 147092-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methylenehept-6-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-methylidenehept-6-enoate
• CAS: 147092-92-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: WGNJNNRJIHNKPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenehept-6-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-(hydroxymethyl)-1,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-tanikolide via oxidative lactonization

  摘要：

  (+)-Tanikolide 通过八个线性步骤合成，总收率为 31%。合成的关键步骤是利用最近开发的串联氧化裂解-内酯化前体烯醇来提供内酯分子。

  DOI：

  10.1039/b311432e
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methylenehept-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-tanikolide via oxidative lactonization

  摘要：

  (+)-Tanikolide 通过八个线性步骤合成，总收率为 31%。合成的关键步骤是利用最近开发的串联氧化裂解-内酯化前体烯醇来提供内酯分子。

  DOI：

  10.1039/b311432e

文献信息

• A chemoenzymatic approach to enantiomerically pure (R)- and (S)-2,3-epoxy-2-(4-pentenyl)-propanol, a chiral building block for the synthesis of (R)- and (S)-frontalin
  作者：Patrizia Ferraboschi、Silvana Casati、Paride Grisenti、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86004-8

  日期：1993.1

  Enantiomerically pure (R)- and (S)-epoxyalcohols 1, chiral intermediates for the synthesis of (R)- and (S)-frontalin 2, are prepared by Pseudomonas fluorescens lipase-catalyzed transesterification in dichloromethane.

  对映体纯的（R）-和（S）-环氧醇1，用于合成（R）-和（S）-额叶蛋白2的手性中间体，是通过荧光假单胞菌脂肪酶在二氯甲烷中催化的酯交换反应制备的。
• Cp₂TiCl-Promoted <i>Endo-Trig</i> Radical Cyclization to Six- and Seven-Membered Carbocycles: Synthesis of (±)-Isoclavukerin A
  作者：Sabnam Begum、Rajarshi Bhattacharya、Shashwati Paul、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01356

  日期：2023.9.1

  investigate the less explored endo-trig radical cyclization in activated olefin-appended epoxides using Cp2TiCl. The radical generated by the Ti(III)-promoted reductive opening of the epoxy ring promptly underwent endo-trig cyclization, giving access to differently 1,3-disubstituted six- and seven-membered carbocycles in good yields and diastereoselectivity. This protocol was successfully employed

  进行了一项系统研究，以研究使用 Cp 2 TiCl在活化的烯烃附加环氧化物中探索较少的内触发自由基环化。Ti(III) 促进的环氧环还原开环产生的自由基迅速进行内三环化，以良好的产率和非对映选择性获得不同的 1,3-二取代六元和七元碳环。该方案已成功用于构建 5,7- 和 6,7- 融合双环框架，需要从头合成属于三正愈创木烷类倍半萜烯天然产物的 (±)-isoclavukerin A，只需八个简单步骤即可市售起始材料。除了 Ti(III) 介导的反应作为合成中的关键步骤外，烯丙基次磺酸盐中间体的连续[2,3]-同向重排/顺式消除成功地在氢化甘菊环核心中形成了高度受限的二烯部分。目标分子。
• Cobalt catalysed hydro-sulfenylation of Michael acceptors
  作者：Christopher L. Friend、Nigel S. Simpkins、Michael Anson、Mario E.C. Polywka

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83016-0

  日期：1998.3

  The reaction of certain types of Michael accepters, limited to those having methylene groups, with a mixture of diphenyl disulfide and phenyl silane, under the influence of 10% of the cobalt catalyst, Co(eobe) 3, results in the formation of hydro-sulfenylated products, such as alpha-phenylthio carbonyl compounds, in moderate to good yields. The process involves intermediates having radical character, judging by the 5-exo-trig cyclisation product 21 observed in the reaction of alpha,beta-unsaturated ester 20 having a suitable unsaturated sidechain. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (+)-tanikolide via oxidative lactonization
  作者：Jennifer M. Schomaker、Babak Borhan

  DOI：10.1039/b311432e

  日期：——

  (+)-Tanikolide has been synthesized in eight linear steps with a 31% overall yield. The key step in the synthesis utilizes a recently developed tandem oxidative cleavage–lactonization of a precursor alkenol to deliver the lactone moiety.

  (+)-Tanikolide 通过八个线性步骤合成，总收率为 31%。合成的关键步骤是利用最近开发的串联氧化裂解-内酯化前体烯醇来提供内酯分子。