2,6-bis(hydroxymethyl)-4-methoxyphenol | 21893-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-bis(hydroxymethyl)-4-methoxyphenol
• 英文别名: (2-hydroxy-5-methoxy-1,3-phenylene)dimethanol
• CAS: 21893-97-0
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• mdl: MFCD01529661
• 分子量: 184.192
• InChiKey: JXMWJLYIVJTAQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  355.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(hydroxymethyl)-4-methoxyphenol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-bis(bromomethylene)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Nuclear Methylation of Some Phenolic Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01121a030
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 聚合甲醛 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 氢化铝 为溶剂， 以118.9 g (37.8%)的产率得到2,6-bis(hydroxymethyl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  UV/VISIBLE LIGHT ABSORBERS FOR OPHTHALMIC LENS MATERIALS

  摘要：

  本文介绍了苯并三唑紫外/可见光吸收单体。这些紫外/可见光吸收剂特别适用于人工晶体材料。

  公开号：

  US20100113641A1

文献信息

• (<i>o</i>-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids: Synthesis and potentiometric determinations of their p<i>K</i>_aValues
  作者：Volker Böhmer、Walter Vogt、Salah Chafaa、Jean Meullemeestre、Marie-José Schwing、François Vierling

  DOI：10.1002/hlca.19930760108

  日期：1993.2.10

  (o-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids are readily obtained from o-(bromomethyl)- or o-(hydroxymethyl)phenols and trialkyl phosphites. Subsequent hydrolysis leads to the corresponding phosphonic acids. For a series of such compounds, the pKa values have been determined by potentiometry. Their dependence on additional substituents in the aromatic ring is discussed in terms of electronic and steric

  从邻-（溴甲基）-或邻-（羟甲基）酚和亚磷酸三烷基酯容易获得（邻-羟基苯基）甲基膦酸。随后的水解产生相应的膦酸。对于一系列此类化合物，p K a值已通过电位计确定。根据电子和空间效应，讨论了它们对芳环中其他取代基的依赖性。
• On the regioselectivity of the fremy's salt oxidation of phenols
  作者：Pedro M. Deya、Mercedes Dopico、Angel Garcia Raso Jeronimo Morey、Jose M. Saa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81645-8

  日期：1987.1

  regioselectivity of the Fremy's salt oxidation of phenols, including a series of MNDO calculations of the intermediate phenoxy radicals, has been carried out. The analysis of these results has led us to establish a new rule for the para vs. ortho regioselectivity, namely: “C-4 unsubstituted phenols, as well as phenols substituted at C-4 with easy-to-displace groups, undergo oxidation (or oxidative degradation)

  已对苯酚的弗雷米盐氧化的区域选择性进行了详细研究，包括对中间苯氧基的一系列MNDO计算。对这些结果的分析使我们建立了对位与邻位选择性的新规则，即：“ C-4未取代的酚以及在C-4处易取代的基团取代的酚会发生氧化（ （或氧化降解）通过弗雷米氏盐的作用，从而最终提供相应的对醌”。由于现在的空间效应起着重要的作用，因此不能如此精确地制定关于邻位与邻位区域选择性的相似规则。
• [EN] UV/VISIBLE LIGHT ABSORBERS FOR OPHTHALMIC LENS MATERIALS<br/>[FR] AGENTS ABSORBANT LES UV/LA LUMIÈRE VISIBLE ET POUVANT ÊTRE UTILISÉS DANS DES MATÉRIAUX POUR LENTILLES OPHTALMIQUES
  申请人：ALCON INC

  公开号：WO2010053917A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  Benzotriazole UV/Visible light-absorbing monomers are disclosed. The UV/Vis absorbers are particularly suitable for use in intraocular lens materials.

  折苯三唑紫外/可见光吸收单体已被披露。这些紫外/可见光吸收剂特别适用于用于人工晶体材料中。
• Photoinduced DNA Interstrand Cross-Linking by Benzene Derivatives: Leaving Groups Determine the Efficiency of the Cross-Linker
  作者：Heli Fan、Xiaohua Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02234

  日期：2021.1.1

  benzylic leaving groups greatly affected DNA cross-linking efficiency. Higher ICL yields were observed for compounds with OCH3 (3b), OCH2Ph (3d), or Ph3P+ (3i) as leaving groups than those containing OAc (3a), NMe2 (3e), morpholine (3f), OCH2CH═CH2 (3c), SPh (3g), or SePh (3h). The heat stability study of the isolated ICL products indicated that dGs were the preferred alkylation sites in DNA for the

  我们已经合成并鉴定了两个小的2-OMe或2-NO 2-苯类似物2a – i和3a – i的小文库，其中包含各种离去基团。在350 nm处照射这些化合物会生成苄基，这些苄基被自然氧化为苄基阳离子，直接产生DNA链间交联键（ICL）。具有2-甲氧基取代基的化合物比相应的2-硝基类似物显示出更快的交联反应速率和更高的ICL效率。除芳族取代基外，苄基离去基团极大地影响了DNA的交联效率。含有OCH 3（3b），OCH的化合物的ICL产率更高2 Ph（上3D）或pH 3 P +（3I），为离去基团除了包含那些OAC（图3a），NME 2（图3e），吗啉（3F），OCH 2 CH = CH 2（图3C），SPh上（3克）或SePh（3h）。分离的ICL的产品的热稳定性研究表明，DGS是在DNA用于从所产生的苄基阳离子的优选的烷基化位点图2a-i的，图3c和图3e -我而图3a（L = OAC），图3b（L
• Bis(bioreductive) alkylating agents: synthesis and biological activity in a nude mouse human carcinoma model
  作者：Donald T. Witiak、Prabhakar L. Kamat、Debra L. Allison、Stephen M. Liebowitz、Ronald Glaser、Jane E. Holliday、Melvin L. Moeschberger、Joseph P. Schaller

  DOI：10.1021/jm00366a004

  日期：1983.12

  hybrid cell line (D98/HR1) previously shown to induce carcinomas in nude mice. Inactivity of both test compounds in vitro, the relative resistance of these cells to test drugs in vitro, and the selective antitumor properties of the bis(bromomethyl) analogue in vivo lead to the proposal that this compound undergoes bioreduction to an alkylating species in the hypoxic core of the tumor, thereby exerting

  描述了导致具有构象受限和可移动间隔区的双（生物还原）烷基化剂的化学研究。具有构象可移动的乙烯间隔基的两个靶，即2,2'-亚乙基双[6-（羟甲基）-对苯醌]二乙酸酯（3b）和2,2'-亚乙基双[6-（溴甲基）-对苯醌] [3c]，是使用已建立的上皮/伯基特淋巴瘤杂交细胞系（D98 / HR1）在体内和体外进行研究的，该系先前已显示出可在裸鼠中诱发癌症。两种测试化合物在体外均无活性，这些细胞在体外对测试药物的相对抗性，以及双（溴甲基）类似物在体内的选择性抗肿瘤特性，导致该化合物在低氧环境中经历了生物还原成烷基化反应的提议。肿瘤的核心