1,3-bis-bromomethyl-2,5-dimethoxy-benzene | 72652-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-bromomethyl-2,5-dimethoxy-benzene
• 英文别名: 2,6-bis(bromomethyl)-1,4-dimethoxybenzene；1,3-Bis(bromomethyl)-2,5-dimethoxybenzene
• CAS: 72652-35-8
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 324.012
• InChiKey: NMKXDEJEXSASNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.5 °C
• 沸点：
  349.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-bromomethyl-2,5-dimethoxy-benzene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[(4-Chlorophenoxy)methyl]-6-(1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadec-2-ylmethoxymethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  α-CD/Crown-Appended Diazophenol for Selective Sensing of Amines

  摘要：

  [GRAPHICS]Azophenol dyes having the permethylated cyclodextrin and/or crown moieties have been synthesized. Compound 1 provides critical information on discriminating 1-3 degrees amines with unique color changes. Addition of 1 degrees and 2 degrees amines to 1 shifts the absorbance maximum of 1 from 380 to similar to 580 and similar to 530 nm, respectively, but no change is observed with 3 degrees amines. The high selectivity of 1 is mainly due to H-bonding between the ammonium H atoms of the amine and oxygen atoms of the crown-6.

  DOI：

  10.1021/ol060923k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(羟甲基) 1,4-苯二甲 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1,3-bis-bromomethyl-2,5-dimethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  苯衍生物的光诱导DNA链交联：离开基团确定交联剂的效率。

  摘要：

  我们已经合成并鉴定了两个小的2-OMe或2-NO 2-苯类似物2a – i和3a – i的小文库，其中包含各种离去基团。在350 nm处照射这些化合物会生成苄基，这些苄基被自然氧化为苄基阳离子，直接产生DNA链间交联键（ICL）。具有2-甲氧基取代基的化合物比相应的2-硝基类似物显示出更快的交联反应速率和更高的ICL效率。除芳族取代基外，苄基离去基团极大地影响了DNA的交联效率。含有OCH 3（3b），OCH的化合物的ICL产率更高2 Ph（上3D）或pH 3 P +（3I），为离去基团除了包含那些OAC（图3a），NME 2（图3e），吗啉（3F），OCH 2 CH = CH 2（图3C），SPh上（3克）或SePh（3h）。分离的ICL的产品的热稳定性研究表明，DGS是在DNA用于从所产生的苄基阳离子的优选的烷基化位点图2a-i的，图3c和图3e -我而图3a（L = OAC），图3b（L

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02234

文献信息

• Mono and bis(bioreductive) alkylating agents: synthesis and antitumor activities in a B16 melanoma model
  作者：Donald T. Witiak、John T. Loper、Subramaniam Ananthan、Anna Maria Almerico、Vernon L. Verhoef、Joyce A. Filppi

  DOI：10.1021/jm00127a039

  日期：1989.7

  Several potentially bis(alkylating) bis(quinones) (3-5) and 1,4- and 1,3-bis(alkylating) monoquinones (6-13) belonging to general structure 2,2'-ethylenebis[5-[(leaving group)methyl]-1,4-benzoquinone] (3-5) and 2,5- and 2,6-bis[(leaving group)methyl]-1,4-benzoquinone water-soluble and -insoluble classes were prepared by oxidative demethylation of the corresponding tetramethoxydiphenylethanes (17-19)

  属于一般结构2,2'-亚乙基双[5-[（的）几种可能的双（烷基化）双（醌）（3-5）和1,4-和1,3-双（烷基化）单醌（6-13）制备[离去基团]甲基] -1,4-苯醌]（3-5）和2,5-和2,6-双[（离去基团甲基）-1,4-苯醌]水溶性和不溶性通过相应的四甲氧基二苯基乙烷（17-19）和二甲氧基苯（24、27、36-39）的氧化脱甲基作用。用于制备四甲氧基二苯基乙烷中间体的方法涉及（1）芳基甲基溴化物偶联和（2）通过（芳基甲基）phosph盐与芳基醛的Wittig反应衍生的二苯乙烯中间体的催化加氢。然而，在使用环磷酰胺作为阳性对照的BDF1杂种小鼠中使用皮下B16（低氧）黑素瘤肿瘤的生物学研究中，最有趣的一系列结构相关类似物是2-[（（离去基团）甲基] -1,4-）的潜在单烷基化单醌具有水不溶性（乙酰氧基）和水溶性（琥珀酸酯）基团的苯醌类型（即14和15）。响应药物治疗的肿瘤大小的
• Structural Elucidation of 1,3-Phenylenebis(methylene)-Bridged Calix[6]arenes with Four Uncapped Hydroxy Groups
  作者：Toshiyuki Saiki、Shigehisa Akine、Kei Goto、Norihiro Tokitoh、Takayuki Kawashima、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.73.1893

  日期：2000.8

  )-bridged calix[6]arenes with four uncapped hydroxy groups at the lower rim and various kinds of functionalities on the bridging unit were synthesized. Their structures in solution and in the crystalline state were determined by NMR spectroscopy, molecular mechanics calculations, and X-ray crystallographic analyses. They were found to adopt a pinched cone conformation, where the bridging 1,3-phenylenebis(methylene)

  合成了 1,3-亚苯基双(亚甲基)-桥连杯[6]芳烃，其下缘有四个未封端的羟基，桥接单元上有各种官能团。它们在溶液中和结晶状态下的结构通过核磁共振光谱、分子力学计算和 X 射线晶体学分析确定。发现它们采用收缩锥体构象，其中桥接的 1,3-亚苯基双（亚甲基）单元位于下方，从而形成锥体的底部。这些分子中有很强的分子内氢键网络，形成环状阵列；该网络被认为在稳定收缩锥体构象方面发挥着重要作用。还研究了桥接单元的构象迁移率。
• Synthesis and enantioselective coloration of optically active azophenolic acerands incorporating two 1,1′-binaphthyl moieties as the chiral centre
  作者：Koji Yamamoto、Koichiro Isoue、Yoshiteru Sakata、Takahiro Kaneda

  DOI：10.1039/c39920000791

  日期：——

  Two chiral azophenolic acerands 2 and 3 with two 1,1′-binaphthyl moieties as the chiral centre have been prepared, and their chiral recognition properties based on enantiomeric amine-selective coloration have been examined; the host 3 shows a higher enantioselective coloration than the host 2 with a variety of primary amines.

  制备了两个以两个1,1'-联萘基为手性中心的手性偶氮酚a酸酯2和3，并研究了它们基于对映体胺选择性着色的手性识别性能。主体3显示出比具有多种伯胺的主体2更高的对映选择性着色。
• Substituents Have a Large Effect on Photochemical Generation of Benzyl Cations and DNA Cross-Linking
  作者：Heli Fan、Huabing Sun、Xiaohua Peng

  DOI：10.1002/chem.201705929

  日期：2018.5.28

  through oxidation of the corresponding benzyl radicals. However, for the ammonia salts, the benzyl cations were formed through two pathways: either through oxidation of the benzyl radicals or by direct heterolysis of the C−N bond. Photoinduced C−N homolysis to form benzyl radicals occurred with compounds having donating substituents, whereas direct heterolysis of the C−N bond occurred with those bearing

  光活化的DNA链间交联剂具有广泛的生物学应用。近来，已经报道了几种硼酸芳基酯在光辐照下通过碳正离子诱导DNA链间交联（ICL）的形成。本文中，我们合成了一系列新的双功能苯基化合物，以测试这种机制的一般性，并了解化学结构如何影响碳正离子形成和DNA交联过程。这些化合物在350 nm辐射下通过生成的苄基阳离子有效形成DNA ICL。DNA的交联效率和碳正离子生成的途径取决于芳族取代基和离去基团。与三甲基铵盐相比，溴作为离去基团可促进DNA交联过程。给电子和撤电子的取代基均引起红移，这有利于光诱导的DNA ICL的形成。对于溴化物而言，苄基阳离子中间体是通过氧化相应的苄基而产生的。但是，对于氨盐，苄基阳离子是通过两种途径形成的：通过苄基自由基的氧化或通过C-N键的直接杂化。具有给体取代基的化合物发生光诱导的CN均裂以形成苄基，而带有负电荷取代基的化合物则发生CN键的直接杂化。之间形成的加合物 但
• Preparation of homochiral azophenolic crown ethers containing 1-phenylethane-1,2-diol and 2,4-dimethyl-3-oxapentane-1,5-diol as a chiral subunit: Enantiomer recognition behaviour towards chiral 2-aminoethanol derivatives
  作者：Koichiro Naemura、Kazuko Ogasahara、Keiji Hirose、Yoshito Tobe

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00472-7

  日期：1997.1

  Enantiomerically pure azophenolic crown ethers 1–4 containing (S)- or (R)-1-phenylethane-1,2-diol moieties and (2S,4S)-2,4-dimethyl-3-oxapentane-1,5-diol moiety as a chiral subunit were prepared; crown ethers (S,S,S,S)-1 showed high chiral recognition behaviour in complexation with 2-substituted 2-aminoethanol derivatives.

  对映体纯的偶氮酚冠醚1-4，含有（S）-或（R）-1-苯基乙烷-1,2-二醇部分和（2 S，4 S）-2,4-二甲基-3-氧杂戊烷-1,5制备了作为手性亚基的-二醇部分；冠醚（S，S，S，S）-1在与2-取代的2-氨基乙醇衍生物络合中显示出高手性识别行为。