(S)-1-methyl-3-phenylpropyl pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-methyl-3-phenylpropyl pentanoate
• 英文别名: [(2S)-4-phenylbutan-2-yl] pentanoate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: HSOYIOMYZYVOED-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 、 isopropenyl valerate 在 sodium carbonate polyoxyethylene ⁽¹⁰⁾ cetyl ether 、 n-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷 、 subtilisin Carlsberg 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-1-methyl-3-phenylpropyl pentanoate 、 (R)-(-)-4-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  仲醇的（S）-选择性动力学拆分和化学酶动力学拆分。

  摘要：

  通过使用可商购的蛋白酶实现（S）-选择性动力学拆分，该蛋白酶被两种不同表面活性剂的组合激活。关于蛋白酶和酰基供体的活化，优化了动力学拆分（KR）过程。事实证明，KR与多种官能化仲醇兼容，对映体比率值高至高（高达> 200）。将酶促拆分与钌催化的消旋作用结合使用，可得到仲醇的（S）选择性动态动力学拆分（DKR）。DKR工艺在非常温和的反应条件下工作，以高收率和出色的对映选择性提供相应的酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200500758

文献信息

• (S)-Selective Kinetic Resolution and Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols
  作者：Linnéa Borén、Belén Martín-Matute、Yongmei Xu、Armando Córdova、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200500758

  日期：2006.1

  (S)-Selective kinetic resolution was achieved through the use of a commercially available protease, which was activated with a combination of two different surfactants. The kinetic resolution (KR) process was optimized with respect to activation of the protease and to the acyl donor. The KR proved to be compatible with a range of functionalized sec-alcohols, giving good to high enantiomeric ratio values

  通过使用可商购的蛋白酶实现（S）-选择性动力学拆分，该蛋白酶被两种不同表面活性剂的组合激活。关于蛋白酶和酰基供体的活化，优化了动力学拆分（KR）过程。事实证明，KR与多种官能化仲醇兼容，对映体比率值高至高（高达> 200）。将酶促拆分与钌催化的消旋作用结合使用，可得到仲醇的（S）选择性动态动力学拆分（DKR）。DKR工艺在非常温和的反应条件下工作，以高收率和出色的对映选择性提供相应的酯。