(R)-2-((4-phenylbutan-2-yl)thio)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (R)-2-((4-phenylbutan-2-yl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: (R)-2-(1-methyl-3-phenylpropylsulfanyl)-1,3-benzothiazole；2-[(2R)-4-phenylbutan-2-yl]sulfanyl-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₇H₁₇NS₂
• 分子量: 299.461
• InChiKey: IPSINPVEATXCAA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 、 2-巯基苯并噻唑 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(R)-2-((4-phenylbutan-2-yl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  从醇和（氯亚甲基）二甲基氯化铵制备烷基芳基硫化物的简便方法

  摘要：

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier 试剂），很容易由 DMF 和草酰氯制备，可作为一种有效的缩合试剂，用于醇的硫醚化...

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1612

文献信息

• Conversion of Alcohols to Alkyl Aryl Sulfides by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation Using Phenyl Diphenylphosphinite
  作者：Kiichi Kuroda、Yuji Maruyama、Yujiro Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.82.381

  日期：2009.3.15

  Preparation of alkyl aryl sulfides from alcohols and arenethiols such as 2-sulfanyl-1,3-benzothiazole (BtzSH) is described by a new type of oxidation–reduction condensation using phenyl diphenylpho...

  从醇和芳烃硫醇如 2-硫烷基-1,3-苯并噻唑 (BtzSH) 制备烷基芳基硫化物是通过使用苯基二苯基膦的一种新型氧化还原缩合反应来描述的。
• Preparation of Alkyl Aryl Sulfides from Alcohols and 2-Sulfanylbenzothiazole by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation Using Aryl Diphenylphosphinite and Benzoquinone Derivatives
  作者：Kiichi Kuroda、Yujiro Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2008.592

  日期：2008.6.5

  A method for the preparation of alkyl aryl sulfides from alcohols and 2-sulfanylbenzothiazole by a new type of oxidation–reduction condensation using phenyl diphenylphosphinite and 2,6-dimethoxy-1,...

  一种使用苯基二苯基亚膦酸酯和 2,6-二甲氧基-1, 以新型氧化还原缩合反应由醇和 2-硫烷基苯并噻唑制备烷基芳基硫化物的方法
• One‐Pot Substitution of Aliphatic Alcohols Mediated by Sulfuryl Fluoride
  作者：Jia Yi Mo、Maxim Epifanov、Jack W. Hodgson、Rudy Dubois、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/chem.202000721

  日期：2020.4.16

  activation and substitution of aliphatic alcohols. Significant efforts have focused on modifying the classic conditions to overcome problems associated with purification from phosphine-based by-products. Herein, we report a phosphine free method for alcohol activation and substitution that is mediated by sulfuryl fluoride. This new method is effective for a wide range of primary alcohols using phthalimide

  Mitsunobu反应是一锅活化和取代脂肪醇的有力转化。大量的努力集中在改变经典条件上，以克服与从膦基副产物中纯化有关的问题。在本文中，我们报告了由硫酰氟介导的无膦醇活化和取代的方法。使用邻苯二甲酰亚胺，二亚氨基二羧酸二叔丁酯和芳香族硫醇亲核试剂，这种新方法对多种伯醇均有效，平均收率为74％。活性炭亲核试剂和失活酚也以良好的收率有效地用于该反应。仲醇也是使用芳基硫醇的成功底物，以56％的平均收率提供相应的硫化物，对映体比例高达99：1。相对于许多现有的基于膦的方法，该新方法具有明显的合成优势，因为副产物易于分离。在几个不需要色谱纯化的实例中都利用了此功能。此外，温和的反应条件使得能够进一步原位衍生化，以将醇一锅转化为胺或砜。与现有的无膦方法相比，该方法还提供了一种亲核亲核试剂。
• Stereospecific Synthesis of Alkyl Aryl Sulfides from Alcohols and 2-Sulfanylbenzothiazole Using Aryl Diphenylphosphinite and Azide Compounds by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Kiichi Kuroda、Yuji Maruyama、Yujiro Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2008.836

  日期：2008.8.5

  The preparation of alkyl aryl sulfides from alcohols and 2-sulfanylbenzothiazole using phenyl diphenylphosphinite and azide compounds by a new type of oxidation–reduction condensation is described....

  描述了使用苯基二苯基次膦酸盐和叠氮化合物通过新型氧化还原缩合反应从醇和 2-硫烷基苯并噻唑制备烷基芳基硫化物。
• A New Type of Oxidation-Reduction Condensation by the Combined Use of Phenyl Diphenylphosphinite and Oxidant
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kiichi Kuroda、Yuji Maruyama

  DOI：10.3987/rev-09-sr(s)1

  日期：——

  A new type of oxidation-reduction condensation of alcohols with sulfur, nitrogen, and oxygen nucleophiles by the combined use of phenyl diphenylphosphinite (PhOPPh2) and oxidants such as azides or diethyl azodicarboxylate (DEAD) are described. In these reactions, chiral secondary and tertiary alcohols are converted into the corresponding chiral sulfides, azides, esters and ethers under mild and neutral conditions with almost complete inversion of stereochemical configuration.