3-Hydroxy-1,4,4-triphenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-1,4,4-triphenylbutan-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: QUOIXXDHORWSTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 联苯乙醛 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到3-Hydroxy-1,4,4-triphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化可烯化醛与缩醛的Mukaiyama-Aldol型反应

  摘要：

  衍生自可烯化醛的缩醛的Mukaiyama-aldol型缩醛与环保，低成本且稳定的催化剂FeCl 3 ·6H 2 O生成的β-甲氧基羰基化合物的收率接近定量。该方法已扩展到母体醛作为起始原料，从而导致相应的醛醇缩合物的收率较低，但效率很高。在与直链和环状甲硅烷基烯醇醚的反应中，已经测试了不同的烷基和芳基取代的缩醛和醛。反应在露天气氛中进行，不需要添加剂。在这种类型的FeCl 3 ·6H 2 O催化的缩合反应中，缩醛可以被认为是羰基部分的活化基团，而不是保护基团。

  DOI：

  10.1021/jo501498a

文献信息

• A Direct Catalytic Enantioselective Aldol Reaction via a Novel Catalyst Design
  作者：Barry M. Trost、Hisanaka Ito

  DOI：10.1021/ja003033n

  日期：2000.12.1
• FeCl₃·6H₂O-Catalyzed Mukaiyama-Aldol Type Reactions of Enolizable Aldehydes and Acetals
  作者：Alejandra Rodríguez-Gimeno、Ana B. Cuenca、Jesús Gil-Tomás、Mercedes Medio-Simón、Andrea Olmos、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/jo501498a

  日期：2014.9.5

  stable catalyst, lead to β-methoxycarbonyl compounds with nearly quantitative yields. The methodology is extended to the parent aldehydes as starting materials, leading to the corresponding aldols with lower yields, but efficiently. Different alkyl and aryl substituted acetals and aldehydes have been tested in the reaction with linear and cyclic silyl enol ethers. Reactions are carried out in an open air

  衍生自可烯化醛的缩醛的Mukaiyama-aldol型缩醛与环保，低成本且稳定的催化剂FeCl 3 ·6H 2 O生成的β-甲氧基羰基化合物的收率接近定量。该方法已扩展到母体醛作为起始原料，从而导致相应的醛醇缩合物的收率较低，但效率很高。在与直链和环状甲硅烷基烯醇醚的反应中，已经测试了不同的烷基和芳基取代的缩醛和醛。反应在露天气氛中进行，不需要添加剂。在这种类型的FeCl 3 ·6H 2 O催化的缩合反应中，缩醛可以被认为是羰基部分的活化基团，而不是保护基团。