2-cyclohex-1-enyl-propionic acid ethyl ester | 61346-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohex-1-enyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Cyclohex-1-enyl-propionsaeure-aethylester；Ethyl 2-(cyclohexen-1-yl)propanoate
• CAS: 61346-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: BFZNPOSUGATSAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohex-1-enyl-propionic acid ethyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4,5,6,7,7a-Hexahydro-3-methyl-1-benzofuran-2-on
  参考文献：
  名称：

  An efficient entry into butenolides: Synthesis of (±) mintlactone

  摘要：

  Osmylation of beta,gamma-unsaturated esters and acid catalysed cyclisation of the resultant diols generate butenolides in high yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61325-4
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R)-2-chlorocyclohexyl)(phenyl)sulfane 在 zinc dibromide sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 四氯乙烯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-cyclohex-1-enyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-silylated enolates in organic synthesis: sulphur-mediated alkylation of esters with alkenes.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81644-5

文献信息

• THE SYNTHESIS OF 2-KETOCYCLOHEXYLSUCCINIC ACID AND RELATED SUBSTANCES: IV. STUDIES ON SOME <i>CIS</i>- AND <i>TRANS</i>-FUSED γ-LACTONES
  作者：E. H. Charlesworth、H. J. Campbell、D. L. Stachiw

  DOI：10.1139/v59-119

  日期：1959.5.1

  The cis and trans lactones of cyclohexanol-2-acetic acid and cyclohexanol-2-α-propionic acid have been subjected to alkaline hydrolysis to determine the relative ease of ring opening. In addition, a new synthesis by way of a Reformatsky reaction followed by dehydration and cyclization has been shown to yield the cis lactone. Finally, the first overtone band of the fundamental carbonyl stretching frequency has been identified.

  将环己醇-2-乙酸和环己醇-2-α-丙酸的顺式和反式内酯经过碱水解，以确定环开启的相对容易程度。此外，通过Reformatsky反应后接脱水和环化的新合成方法已被证明可以产生顺式内酯。最后，已确定了基本羰基伸缩频率的第一超声波带。
• Regio- and Stereoselectivity of Water Elimination as a Function of Ring Size
  作者：Björn Greve、Peter Imming

  DOI：10.1021/jo970989g

  日期：1997.11.1

  The elimination of water from tertiary alcohols was studied for carbocycles of ring size 5-16. The resulting olefins 3-5 were discriminated by NMR spectroscopy. The relative amount of their formation reflects the steric idiosyncrasies of the respective ring systems. The behavior of the medium-sized rings yielded experimental proof to the I-strain concept.

  对于环号为5-16的碳环化合物，研究了从叔醇中消除水的方法。所得烯烃3-5通过NMR光谱鉴别。它们形成的相对量反映了各个环系统的空间特质。中型环的行为为I应变概念提供了实验证明。
• Dynamic Kinetic Resolution of β-Substituted α-Diketones via Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Ting Chen、Wenjun Liu、Wei Gu、Shengtong Niu、Shouang Lan、Zhifei Zhao、Fan Gong、Jinggong Liu、Shuang Yang、Andrej Emanuel Cotman、Jinshuai Song、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/jacs.2c11149

  日期：2023.1.11

  the highly regio- and enantioselective semihydrogenation of unsymmetrical α-diketones are two formidable challenges in the field of contemporary asymmetric (transfer) hydrogenation. In this work, we report the highly regio- and stereoselective asymmetric semi-transfer hydrogenation of unsymmetrical α-diketones through a unique DKR mode, which features the reduction of the carbonyl group distal from the

  开发创新的动态动力学拆分 (DKR) 模式和实现不对称 α-二酮的高度区域选择性和对映选择性半氢化是当代不对称（转移）氢化领域的两个艰巨挑战。在这项工作中，我们报告了通过独特的 DKR 模式对不对称 α-二酮进行高度区域选择性和立体选择性的不对称半转移氢化，该模式的特点是将远离不稳定立体中心的羰基还原，而近端羰基保持不变。此外，该协议还提供了各种富含 α-羟基-α′-C(sp 2)-官能团，代表已知技术中未提供的新产品类别。产品的效用已在一系列进一步的转化中得到证明，包括药物分子的快速合成。还进行了密度泛函理论计算和大量控制实验，以获得对高选择性半氢化的更多机理见解。
• Kandiah; Linstead, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2148
  作者：Kandiah、Linstead

  DOI：——

  日期：——
• Greve, Bjoern; Imming, Peter; Laufer, Stefan, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 11, p. 1312 - 1314
  作者：Greve, Bjoern、Imming, Peter、Laufer, Stefan

  DOI：——

  日期：——