Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-iodo-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 222189-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-iodo-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-iodo-6-methyloxan-2-yl] acetate
• CAS: 222189-69-7
• 化学式: C₂₀H₄₁IO₅Si₂
• 分子量: 544.618
• InChiKey: PLOKEJOJJIFEIE-REEYDVFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-iodo-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 三乙基硼 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-碘-α-甘露吡喃糖基和乙酸-talopyranosyl乙酸盐：高度立体选择性的糖基供体，用于合成2-脱氧-α-糖苷。

  摘要：

  [分子式：见正文]由TMS-OTf或TBS-OTf促进的乙酸2-脱氧-2-碘-α-甘露吡喃糖基乙酸酯8-10和2-脱氧-2-碘-α-戊吡喃糖基乙酸酯11的糖基化反应相应的2-脱氧-2-碘-α-吡喃糖苷（2-脱氧α-糖苷的前体）是唯一观察到的反应产物。

  DOI：

  10.1021/ol9908068
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol 、 溶剂黄146 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-iodo-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester 、 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-iodo-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铈（IV）铵，碘化钠和乙酸对糖进行碘代乙酰氧基化：乙酸2-脱氧-2-碘代-α-甘露吡喃糖基乙酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  乙酸与硝酸铈（IV）铵盐和碘化钠在乙酸存在下的反应，可得到具有良好立体选择性的2-脱氧-2-碘-α-甘露吡喃糖基乙酸酯。在大多数检查的情况下，其选择性明显优于使用N-碘代琥珀酰亚胺和HOAc的反应。

  DOI：

  10.1021/ol990815g

文献信息

• A Highly Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-β-glycosides Using 2-Deoxy-2-iodo-glucopyranosyl Acetate Donors
  作者：William R. Roush、Chad E. Bennett

  DOI：10.1021/ja984365j

  日期：1999.4.1