4-methyl-3-methylene-1-oxaspiro<4.5>decan-2-one | 26735-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-methyl-3-methylene-1-oxaspiro<4.5>decan-2-one
• 英文别名: 4-methyl-3-methylene-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one；4-Methyl-3-methylidene-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 26735-79-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: MGIFUFLATUEHEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚乙基环己烷 在 银 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-methyl-3-methylene-1-oxaspiro<4.5>decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮的区域和立体选择性开环反应：通过将三氯环丙烯基离子加到烯烃上的α-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  通过将三氯环丙烯基离子的加合物水解到烯烃上而容易获得的2-氯-3-（2'-氯烷基）环丙烯酮4热重排为丙酰氯6。在CH 2 Cl 2中用TosOH·H 2 O处理4产生（E）-3-氯-2-（2'-氯烷基）丙烯酸9，已通过两个简单步骤将其转化为α-亚甲基-γ -丁内酯11具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88780-8

文献信息

• Strain‐Driven Dyotropic Rearrangement: A Unified Ring‐Expansion Approach to α‐Methylene‐γ‐butyrolactones
  作者：Xiaoqiang Lei、Yuanhe Li、Yang Lai、Shengkun Hu、Chen Qi、Gelin Wang、Yefeng Tang

  DOI：10.1002/anie.202013169

  日期：2021.2.19

  dyotropic rearrangement of α‐methylene‐β‐lactones has been realized, which enables the efficient access of a wide range of α‐methylene‐γ‐butyrolactones displaying remarkable structural diversity. Several appealing features of the reaction, including excellent efficiency, high stereospecificity, predictable chemoselectivity and broad substrate scope, render it a powerful tool for the synthesis of MBL‐containing

  已经实现了前所未有的应变驱动的α-亚甲基-β-内酯的重整排列，这使得能够有效利用显示出显着结构多样性的各种α-亚甲基-γ-丁内酯。该反应的几个吸引人的特征，包括出色的效率，高立体特异性，可预测的化学选择性和广泛的底物范围，使其成为合成天然或合成来源的含MBL分子的有力工具。实验和计算证据均表明，致各向异性重排的新变体以二元模式进行：虽然异步协同机制最有可能解释了以氢迁移为特征的反应，但在芳基迁移的情况下，涉及involving离子中间体的逐步过程是有利的。
• The Preparation and Utilization of 2-Ethylallyl Alcohol Dianions in<i>α</i>-Alkylidene Lactone Synthesis
  作者：Tian Liu、Robert M. Carlson

  DOI：10.1080/00397919308011233

  日期：1993.5

  The dianion of 2-ethylallyl alcohol adds to ketones and aldehydes to provide, after oxidation of the isolated diol, a mixture of beta-methyl-alpha-methylene- and (E)-alpha-ethylidene-gamma-lactones.
• Ladlow, Mark; Pattenden, Gerald, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 1, p. 11 - 20
  作者：Ladlow, Mark、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• MUSIGMANN, KLAUS;MAYR, HERBERT;MEIJERE, ARMIN DE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1261-1264
  作者：MUSIGMANN, KLAUS、MAYR, HERBERT、MEIJERE, ARMIN DE

  DOI：——

  日期：——
• Liu Tian-Iin, Carlson Robert M., Synth. Commun., 23 (1993) N 10, S 1437-1442
  作者：Liu Tian-Iin, Carlson Robert M.

  DOI：——

  日期：——