1-烯丙基-3,5-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛 | 1155595-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-烯丙基-3,5-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-allyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-allyl-3,5-dimethylpyrazole carbaldehyde；1-allyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde；3,5-dimethyl-1-prop-2-enylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1155595-91-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD12103568
• 分子量: 164.207
• InChiKey: ADAFMKMRZDCHLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-3,5-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(1-allyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-amino-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterocyclic compounds from 4-formylpyrazoles

  摘要：

  吡唑和2,5-二甲基吡唑的甲酰化反应生成了多种含吡唑的醛，这些醛可用于合成克罗美烯、四氢克罗美烯、1,4-二氢吡喃[2,3-c]吡唑、吡喃[3,2-c]克罗美烯、硫克罗美烯[4,3-b]吡喃、吡喃[3,2-c]喹啉和噻唑[3,2-a]吡啶。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0451-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基吡唑 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-烯丙基-3,5-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterocyclic compounds from 4-formylpyrazoles

  摘要：

  吡唑和2,5-二甲基吡唑的甲酰化反应生成了多种含吡唑的醛，这些醛可用于合成克罗美烯、四氢克罗美烯、1,4-二氢吡喃[2,3-c]吡唑、吡喃[3,2-c]克罗美烯、硫克罗美烯[4,3-b]吡喃、吡喃[3,2-c]喹啉和噻唑[3,2-a]吡啶。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0451-8

文献信息

• 2-(Pyrazol-4-yl)-1,3-oxaselenolanes from Pyrazole Сarbaldehydes and 2-Selanyl-1-ethanol
  作者：Lyubov K. Papernaya、Alexandra A. Shatrova、Ekaterina P. Levanova、Alexandr I. Albanov、Lyudmila V. Klyba、Elena V. Rudyakova、Galina G. Levkovskaya

  DOI：10.1002/hc.21200

  日期：2015.1

  Pyrazole carbaldehydes react with 2-selanyl-1-ethanol at room temperature in the presence of trimethylchlorosilane followed by treatment with triethyl amine to afford the corresponding 2-(pyrazol-4-yl)-1,3-oxaselenolanes. The structure of the novel compounds was confirmed by IR, 13C, 1H, 15N, and 77Se NMR spectroscopy.

  吡唑甲醛在室温下在三甲基氯硅烷存在下与 2-selanyl-1-乙醇反应，然后用三乙胺处理，得到相应的 2-(pyrazol-4-yl)-1,3-oxaselenolanes。新化合物的结构经IR、13C、1H、15N和77Se NMR光谱确证。
• Selenoacetalyzation of 4-Formylpyrazoles in the Presence of Trimethylchlorosilane
  作者：Lyubov K. Papernaya、Alexandra A. Shatrova、Ekaterina P. Levanova、Alexandr I. Albanov、Lyudmila V. Klyba、Elena V. Rudyakova、Galina G. Levkovskaya

  DOI：10.1002/hc.21113

  日期：2013.11

  The reaction of 3,5-dimethyl-4-formylpyrazoles, bearing various substituents at N-1 atom, with propane-1,3-diselenol and 2-hydroxypropane-1,3-diselenol in the presence of ТМSCl proceeds without heating to chemoselectively give hitherto unknown 2-(pyrazol-4-yl)-1,3-diselenane hydrochlorides in high yields. The latter are easily transformed to the corresponding free bases—2-(pyrazol-4-yl)-1,3-diselenanes

  在 ТМSCl 存在下，在 N-1 原子上带有各种取代基的 3,5-二甲基-4-甲酰基吡唑与丙烷-1,3-二硒醇和 2-羟基丙烷-1,3-二硒醇的反应无需加热即可进行化学选择性以高收率得到迄今未知的 2-(pyrazol-4-yl)-1,3-二硒烷盐酸盐。后者很容易转化为相应的游离碱 - 2-（吡唑-4-基）-1,3-二硒烷。通过 2D HMBC-gp (15N-1H) 技术获得的 2-(pyrazol-4-yl)-1,3-二硒烷中吡唑环的 15N 化学位移表明盐酸盐中的 N-2 原子质子化。
• Fragmentation of pyrazolecarbaldehyde thio- and dithioacetals under electron impact and chemical ionization
  作者：L. V. Klyba、L. K. Papernaya、E. R. Sanzheeva、A. A. Shatrova、E. V. Rudyakova、G. G. Levkovskaya

  DOI：10.1134/s1070428011120116

  日期：2011.12

  1-substituted 3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde bis(2-hydroxyethyl) dithioacetals and thioacetals were studied for the first time. The main fragmentation pathways of their molecular ions generated under electron impact and chemical ionization were similar. Primary decomposition of the molecular ions of bis(2-hydroxyethyl) dithioacetals involves elimination of 2-sulfanylethanol molecule with formation

  首次研究了1-取代的3,5-二甲基-1 H-吡唑-4-甲醛二（2-羟乙基）二硫缩醛和硫缩醛的质谱。在电子撞击和化学电离作用下产生的分子离子的主要裂解途径是相似的。双（2-羟乙基）二硫缩醛的分子离子的初步分解涉及消除2-硫烷基乙醇分子并形成相应的1，3-氧杂硫杂环戊烷自由基阳离子。由2-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-4-基）-1,4,6-恶二硫烷衍生的分子离子[ M ] + ·和[ M + H] +的断裂包括八个分子的裂解元杂环和C 4的消除H 9 OS·。吡唑甲醛的杂环中的取代基抑制与醛基有关的分解过程。
• Stereochemical behavior of ⁷⁷ Se-¹ H spin-spin coupling constants in pyrazolyl-1,3-diselenanes and 1,2-diselenolane
  作者：Yury Yu. Rusakov、Leonid B. Krivdin、Lyubov K. Papernaya、Alexandra A. Shatrova

  DOI：10.1002/mrc.2863

  日期：2012.2

  stereochemical trends of geminal and vicinal (77)Se-(1)H spin-spin coupling constants has been carried out by means of high-level theoretical calculations in combination with experiment. The marked dihedral angle dependences for both types of couplings accounted for the lone pair effect in the case of geminal coupling constants and the Karplus-type relationship for vicinal couplings have been established

  关于（77）Se-（1）H自旋-和邻位的立体化学趋势，对2-（吡唑-4-基）-1,3-二硒烷的五种衍生物以及相关的1,2-二硒戊烷的构象研究自旋耦合常数是通过高级理论计算结合实验来进行的。在双性偶合常数的情况下，两种类型的偶合都具有明显的二面角依赖性，这说明了孤对效应，并且已经建立了邻位偶合的Karplus型关系，这对于饱和含硒杂环的立体化学分析具有重要意义。
• Synthesis and properties of pyrazole carbaldehyde bis(2-hydroxyethyl)-dithioacetal hydrochlorides*
  作者：L. K. Papernaya、A. A. Shatrova、A. I. Albanov、E. V. Rudyakova、G. G. Levkovskaya

  DOI：10.1007/s10593-012-0927-0

  日期：2012.2

  water-soluble pyrazole derivatives, namely 4-[bis(2-hydroxyethylsulfanyl)methyl]pyrazoles hydrochlorides, by the reaction of a series of pyrazole carbaldehydes with 2-mercaptoethanol in the presence of trimethylchlorosilane. When treated with aqueous ammonia solution the pyrazole-4-carbaldehydes bis(2-hydroxyethyl)dithioacetal hydro-chlorides are converted to the 4-[bis(2-hydroxyethylsulfanyl)methyl]pyrazole

  通过在三甲基氯硅烷存在下一系列吡唑甲醛与2-巯基乙醇的反应，已经开发出一种简单的方法来合成水溶性吡唑衍生物，即4- [双（2-（羟乙基硫烷基）甲基]吡唑盐酸盐。当用氨水溶液处理时，吡唑-4-甲醛双（2-羟乙基）二硫缩醛盐酸盐被转化为4- [双（2-羟乙基硫烷基）甲基]吡唑游离碱。