1-烯丙基-3,5-二乙基-6-氯尿嘧啶 | 20938-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-烯丙基-3,5-二乙基-6-氯尿嘧啶
• 英文名称: 1-allyl-3,5-diethyl-6-chlorouracil
• 英文别名: 1-Allyl-3,5-diethyl-6-chloruracil；Acluracil；6-chloro-3,5-diethyl-1-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 20938-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 242.705
• InChiKey: GPSWWJCFLZMBGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲硫醇 、 1-烯丙基-3,5-二乙基-6-氯尿嘧啶 在 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 以36%的产率得到1-allyl-3,5-diethyl-6-methylthiouracil
  参考文献：
  名称：

  2-14C-1-烯丙基-3,5-二乙基-6-氯尿嘧啶II：主要的无硫和三种次要含硫代谢物的分离，结构和生物转化的机理。

  摘要：

  通过制备型厚层色谱，液柱色谱和气相色谱法分离兔尿中1-烯丙基-3,5-二乙基-6-氯尿嘧啶的代谢产物。借助质谱和1H-NMR谱，并与真实样品进行比较，主要代谢物1被鉴定为6,8-二乙基-2-羟甲基-四氢恶唑基-[3,2-c]-嘧啶- 5,7（4H，6H）-二酮，代谢物2为1-烯丙基-3-乙基-5-（1-羟乙基）-6-甲基硫尿嘧啶，代谢产物3为1-烯丙基-3,5-二乙基-6-甲基硫尿嘧啶，和代谢物4为6,8-二乙基-2-羟甲基-四氢噻唑-[3,2-c]嘧啶-5,7（4H，6H）-二酮。探讨了含硫代谢物的形成机理，并提出了新的甲硫基化合物代谢途径。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710814

文献信息

• Sulfur-containing fused pyrimidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0404525B1

  公开（公告）日：1996-05-15
• US4020070A
  申请人：——

  公开号：US4020070A

  公开（公告）日：1977-04-26
• US5082838A
  申请人：——

  公开号：US5082838A

  公开（公告）日：1992-01-21
• 2- 14C-1 -Allyl-3,5-diethyl-6-chlorouracil II: Isolation and Structures of the Major Sulfur-Free and Three Minor Sulfur-Containing Metabolites and Mechanism of Biotransformation
  作者：Ravinder Kaul、Bernd Hempel、Gebhard Kiefer

  DOI：10.1002/jps.2600710814

  日期：1982.8

  The metabolites of 1-allyl-3,5-diethyl-6-chlorouracil in rabbit urine were isolated by preparative thick-layer, liquid-column, and gas chromatography. With the aid of mass and 1H-NMR spectra, and by comparison with an authentic sample, the major metabolite, 1, was identified as 6,8-diethyl-2-hydroxymethyl-tetrahydrooxazolo-[3,2-c]-pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione, Metabolite 2 as 1-allyl-3-ethyl-5-(1-h

  通过制备型厚层色谱，液柱色谱和气相色谱法分离兔尿中1-烯丙基-3,5-二乙基-6-氯尿嘧啶的代谢产物。借助质谱和1H-NMR谱，并与真实样品进行比较，主要代谢物1被鉴定为6,8-二乙基-2-羟甲基-四氢恶唑基-[3,2-c]-嘧啶- 5,7（4H，6H）-二酮，代谢物2为1-烯丙基-3-乙基-5-（1-羟乙基）-6-甲基硫尿嘧啶，代谢产物3为1-烯丙基-3,5-二乙基-6-甲基硫尿嘧啶，和代谢物4为6,8-二乙基-2-羟甲基-四氢噻唑-[3,2-c]嘧啶-5,7（4H，6H）-二酮。探讨了含硫代谢物的形成机理，并提出了新的甲硫基化合物代谢途径。