1H-Indole-3-propanenitrile, 7-chloro-I(2)-oxo- | 1082821-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-Indole-3-propanenitrile, 7-chloro-I(2)-oxo-
• 英文别名: 3-(7-chloro-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1082821-62-2
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O
• 分子量: 218.642
• InChiKey: QXTJVDRIHGMLCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Indole-3-propanenitrile, 7-chloro-I(2)-oxo- 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到8-chloro-4-hydroxy-1,2-diphenyl-9H-carbazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化带有内部炔烃的3-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈的C2和C4 C–H活化/环化：容易获得取代和稠合的咔唑

  摘要：

  已经开发了铑催化的3-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与内部炔烃的氧化环化反应。通过带有炔烃和串联（4 + 2）的正式Rh（III）催化的（4 + 2）环加成反应，生成一系列取代的咔唑和4 H -oxepino [2,3,4,5- def ]咔唑获得5 + 2）与两个炔烃分子的环加成。反应包括第一步中的C（sp 2）–H / C（sp 3）–H键的顺序裂解和炔烃的环化，以及C（sp 2）–H / O–H键的连续裂解和环化的顺序。第二步是与另一个炔烃 4 H -oxepino [2,3,4,5- def中的一些]咔唑产品在固态时表现出强烈的荧光。

  DOI：

  10.1039/c7cc02808c
• 作为产物：
  描述：

  7-氯吲哚 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.67h， 生成 1H-Indole-3-propanenitrile, 7-chloro-I(2)-oxo-
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）催化的CH键功能化：带有电子吸收基团（EWG）取代的乙酰吲哚的炔烃环化反应，用于合成咔唑

  摘要：

  开发了一种N-溴代琥珀酰亚胺催化的炔烃与炔烃的分子间环化反应，可通过直接的CH键键合区域选择性地形成有价值的咔唑。易于获得的催化剂，广泛的底物范围，克级合成以及温和的条件使该方法实用。机理研究表明，发生乙酰基吲哚的溴化反应生成溴化物中间体，然后与炔烃偶联并进行分子内环芳构化以提供咔唑产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03021