(-)-(S)-2-(1-benzo[1,3]-dioxol-5-yl-2-tert-butoxy-carbonylethyl)-5-propoxy-benzoic acid methyl ester | 913648-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-2-(1-benzo[1,3]-dioxol-5-yl-2-tert-butoxy-carbonylethyl)-5-propoxy-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (-)-(S)-2-(1-(3,4-methylenedioxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-5-propoxy-benzoate；methyl 2-[(1S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-5-propoxybenzoate
• CAS: 913648-42-7
• 化学式: C₂₅H₃₀O₇
• 分子量: 442.509
• InChiKey: LTYVVDQWGVYAOO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-(1-benzo[1,3]-dioxol-5-yl-2-tert-butoxy-carbonylethyl)-5-propoxy-benzoic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydro-6-propoxy-1H-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-芳基硼酸被铑（I）-Chiraphos络合物催化的β-芳基-α，β-不饱和酮和酯加成，用于选择性内皮素A受体拮抗剂的催化和对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过芳基硼酸的1，4-加成至β-芳基-α，β-不饱和酮或酯的对映选择性合成无环β-二芳基酮和酯。从制备的原位复合物的[Rh（NBD）2 ] BF 4和CHIRAPHOS被发现是一种极好的催化剂，以实现高的对映选择性为酮衍生物和78-94％ee的对一系列83-89％ee的的叔- β-芳基丙烯酸丁酯的衍生物。该协议为选择性内皮素A受体拮抗剂（的对映选择性合成提供了一种催化方法7，8）由SmithKline Beecham和Merck–Banyu报道。基于DFT计算结果，对烯酮底物与苯基铑（I）–（-）配位的模式进行了研究，讨论了β-芳基-α，β-不饱和酮和酯的手性磷配体的对映体选择机理和效率。S，S）-chiraphos络合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.075
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基苯甲醛 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 双(二苯基膦)丁烷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (-)-(S)-2-(1-benzo[1,3]-dioxol-5-yl-2-tert-butoxy-carbonylethyl)-5-propoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-芳基硼酸被铑（I）-Chiraphos络合物催化的β-芳基-α，β-不饱和酮和酯加成，用于选择性内皮素A受体拮抗剂的催化和对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过芳基硼酸的1，4-加成至β-芳基-α，β-不饱和酮或酯的对映选择性合成无环β-二芳基酮和酯。从制备的原位复合物的[Rh（NBD）2 ] BF 4和CHIRAPHOS被发现是一种极好的催化剂，以实现高的对映选择性为酮衍生物和78-94％ee的对一系列83-89％ee的的叔- β-芳基丙烯酸丁酯的衍生物。该协议为选择性内皮素A受体拮抗剂（的对映选择性合成提供了一种催化方法7，8）由SmithKline Beecham和Merck–Banyu报道。基于DFT计算结果，对烯酮底物与苯基铑（I）–（-）配位的模式进行了研究，讨论了β-芳基-α，β-不饱和酮和酯的手性磷配体的对映体选择机理和效率。S，S）-chiraphos络合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.075

文献信息

• EP2042478
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHOD FOR MANUFACTURING A BETA-DIARYL ELECTRON WITHDRAWING GROUP SUBSTITUTED COMPOUND
  申请人：Miyaura Norio

  公开号：US20100121069A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  An electron withdrawing group substituted β-arylolefin derivative represented by general formula (I) (in the formula, Ar 1 represents an aryl group, E represents a formyl, acyl and so on) is allowed to react with an arylboronic acid represented by general formula (II) Ar 2 —BX m M n in the general formula (IV) RhY o L 1 p (Chiraphos) q (in the formula, Y represents ClO 4 , BF 4 , PF 6 , SbF 6 , OTf, halogen atom, hydroxyl group, alkoxy group or acyloxy group, L 1 represents an organic ligand) to produce an optically active β-diaryl electron withdrawing group substituted compound represented by general formula (V)