methyl (-)-(2S,3R)-2-methyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (-)-(2S,3R)-2-methyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-methyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylate；methyl (2S,3R)-2-methyl-5-oxooxolane-3-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: NREXDEKRBOVAJB-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 methyl (-)-(2S,3R)-2-methyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成对映体富集的5-氧代-四氢-3-呋喃羧酸衍生物

  摘要：

  通过消旋的外消旋物，获得（ee）范围为60％至92％的（R）-（+）-对ac酸4，（S）-（-）-对苯二甲酸6及其相应的甲酯和乙酯。外消旋的γ-甲基对羟基苯甲酸乙酯14a和14b的酶解可分离未反应的酯（2 R，3 R）-（+）- 14a和内酯酸（2 S，3 R）-（-）- 5b的ee分别为80％和93％ee，前者使用马肝丙酮粉（HLAP），后者使用α-胰凝乳蛋白酶（α-CT）。对映体乙基（2通过面包酵母的乙酰丁二酸二乙酯的还原反应，获得了ee> 99％的S，3 S）-（-）- 14a和（2 S，3 R）-（-）- 14b。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.001

文献信息

• Ru–BINAP-catalyzed asymmetric hydrogenation of keto esters in high pressure carbon dioxide
  作者：Olga V. Turova、Ilya V. Kuchurov、Eugenia V. Starodubtseva、Vladimir A. Ferapontov、Nikolai S. Ikonnikov、Sergei G. Zlotin、Maxim G. Vinogradov

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.06.003

  日期：2012.7

  Asymmetric hydrogenation of ethyl 4-chloro-3-oxobutyrate and dimethyl acetylsuccinate in high pressure CO2 using [RuCl2(C6H6)](2)-(R)-BINAP as the catalyst provides high ee values for the products.
• A concise synthesis of highly enantiomerically enriched 2-alkylparaconic acid esters via ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of acylsuccinates
  作者：Olga V. Turova、Eugenia V. Starodubtseva、Maxim G. Vinogradov、Vladimir A. Ferapontov、Marina I. Struchkova

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.006

  日期：2009.9

  The catalytic asymmetric hydrogenation of acylsuccinates using RuCl3 as a precalalyst and atropisomeric diphosphines as chiral auxiliaries allows the synthesis of optically active 2-alkylparaconic acid esters in preparative yields with enantioselectivities up to 99.5% ee. (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved
• Chemoenzymatic synthesis of enantioenriched 5-oxo-tetrahydro-3-furancarboxylic acid derivatives
  作者：Andrea Comini、Cristina Forzato、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.001

  日期：2004.2

  (R)-(+)-Paraconic acid 4, (S)-(−)-terebic acid 6 and their corresponding methyl and ethyl esters having ee’s ranging from 60% to 92% were obtained by enzymatic resolution of their racemates. The enzymatic resolution of racemic ethyl γ-methylparaconates 14a and 14b allowed the isolation of the unreacted ester (2R,3R)-(+)-14a and that of the lactonic acid (2S,3R)-(−)-5b with 80% and 93% ee, respectively

  通过消旋的外消旋物，获得（ee）范围为60％至92％的（R）-（+）-对ac酸4，（S）-（-）-对苯二甲酸6及其相应的甲酯和乙酯。外消旋的γ-甲基对羟基苯甲酸乙酯14a和14b的酶解可分离未反应的酯（2 R，3 R）-（+）- 14a和内酯酸（2 S，3 R）-（-）- 5b的ee分别为80％和93％ee，前者使用马肝丙酮粉（HLAP），后者使用α-胰凝乳蛋白酶（α-CT）。对映体乙基（2通过面包酵母的乙酰丁二酸二乙酯的还原反应，获得了ee> 99％的S，3 S）-（-）- 14a和（2 S，3 R）-（-）- 14b。