2-((1E)-prop-1-en-1-yl)-1-tosylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1E)-prop-1-en-1-yl)-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: (E)-2-(prop-1-en-1-yl)-1-tosylpyrrolidine；N-Tosyl-2-(trans-1-propenyl)pyrrolidine；(E)-2-(prop-1-enyl)-1-tosylpyrrolidine；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[(E)-prop-1-enyl]pyrrolidine
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: CAYIZBOIRVIBTM-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(hepta-4,6-dienyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 mercuric triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2-((1E)-prop-1-en-1-yl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Hg(OTf)₂-catalyzed Cycloisomerization of Aryl- and Hetero-substituted 1,3-Dienes

  摘要：

  我们开发了 Hg(OTf)2 催化的 7-芳基庚-1,3-二烯类 Friedel-Crafts 环异构化反应，在非常温和的条件下以极佳的催化周转率得到丙烯基取代的四氢萘。1,3-二烯基磺酰胺和 1,3-二烯基醇也能高效地环化生成杂环化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.830

文献信息

• Synthetic Efforts toward the<i>Lycopodium</i>Alkaloids Inspires a Hydrogen Iodide Mediated Method for the Hydroamination and Hydroetherification of Olefins
  作者：Paul R. Leger、Rebecca A. Murphy、Eugenia Pushkarskaya、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/chem.201406242

  日期：2015.3.9

  related natural products. This observation has been expanded into a general method for the room temperature hydroamination of unactivated olefins with tosylamides utilizing catalytic “anhydrous” HI (generated in situ from trimethylsilyl iodide and water). The presence of the iodide anion is critical to the success of this Brønsted acid catalyzed protocol, possibly due to its function as a weakly coordinating

  朝向一组不同的总合成进度fawcettimine型石松披露了通过“希思考克型” 6–5–9三轮车产生的生物碱。该路线的特点是分子间Diels–Alder环加成反应可快速提供6–5融合自行车，并具有高度化学选择性的定向氢化作用，可形成氮杂烷片段。在进行这些合成研究时，发现三甲基甲硅烷基碘可进行加氢胺化反应，从而提供塞拉汀及其相关天然产物的四环核。该观察已扩展为利用催化的“无水” HI（由三甲基甲硅烷基碘和水原位生成）用甲苯磺酰胺对未活化烯烃进行室温加氢胺化的一般方法。碘化物阴离子的存在对于该布朗斯台德酸催化方案的成功至关重要，这可能是由于其作为弱配位阴离子的作用。
• Catalyst‐ and Reagent‐Free Formal Aza‐Wacker Cyclizations Enabled by Continuous‐Flow Electrochemistry
  作者：Chong Huang、Zhao‐Yu Li、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202101835

  日期：2021.5.10

  materials. Herein we disclose a catalyst‐ and reagent‐free formal aza‐Wacker type cyclization reaction for the synthesis of functionalized saturated N‐heterocycles. Key to the success is to conduct the reactions in a continuous‐flow electrochemical reactor without adding supporting electrolyte or additives. The reactions are characterized by broad tolerance of di‐, tri‐ and tetrasubstituted alkenes.

  由于天然产物和生物活性化合物中普遍存在这些结构，因此开发有效且可持续的方法以获取饱和N-杂环极为重要。Pd催化的aza-Wacker型环化是一种有效的方法，它提供了带有烯烃部分的N-杂环的通道，该环可从现成的材料中进行进一步的合成操作。在此，我们公开了用于合成功能化饱和N杂环的无催化剂和无试剂的正式Aza-Wacker型环化反应。成功的关键是在连续流电化学反应器中进行反应，而无需添加辅助电解质或添加剂。反应的特点是对二，三和四取代烯烃具有宽泛的耐受性。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Allenes Coupled to Aerobic Alcohol Oxidation
  作者：Shuifa Qiu、Yunyang Wei、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/chem.200802381

  日期：2009.3.9

  Taking the air! A PdII‐catalyzed intramolecular hydroamination of allenes coupled to alcohol oxidation has been developed. This reaction is performed by using a nitrogen‐based ligand under aerobic conditions, under which the molecular oxygen is used as the terminal oxidant for the reoxidation of Pd0 species to complete the catalytic cycle.

  乘飞机！已开发出Pd II催化的与醇氧化偶联的烯丙基的分子内加氢胺化反应。该反应是通过在有氧条件下使用基于氮的配体进行的，在该条件下，分子氧被用作Pd 0物种再氧化的末端氧化剂，以完成催化循环。
• Rhodium(iii)-catalyzed allylic C–H bond amination. Synthesis of cyclic amines from ω-unsaturated N-sulfonylamines
  作者：Thomas Cochet、Véronique Bellosta、Didier Roche、Jean-Yves Ortholand、Alfred Greiner、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c2cc36067e

  日期：——

  For the first time, intramolecular allylic amination was conducted using rhodium(III) according to an "inner-sphere" type mechanism with amines activated by only one electron-withdrawing group. The activation of C(sp(3))-H bonds was chemoselective and allows the access to a variety of substituted cyclic amines such as pyrrolidines and piperidines.

  第一次，根据“内球”型机理，使用铑（III）用仅由一个吸电子基团活化的胺进行了分子内烯丙基胺化反应。C（sp（3））-H键的激活是化学选择性的，并允许访问各种取代的环胺，如吡咯烷和哌啶。
• Intramolecular Hydroamination of Conjugated Dienes Catalyzed by Lewis and Brønsted Acids
  作者：Carmen Nájera、Alejandro Baeza

  DOI：10.1055/s-0030-1259680

  日期：2011.3

  acyclic aminodienes catalyzed by Lewis acids such as silver triflate, cationic gold complexes, BINAP―copper(II) triflate, iron trichloride, indium(III) bromide, iodine and by TfOH, as a representative Bronsted acid, are evaluated. The reaction proceeds in a 1,4-addition manner through a 5-exo-trig cyclization affording the corresponding 2-substituted pyrrolidines, (triphenylphosphite)gold(I) triflate, and

  评估了由路易斯酸（例如三氟甲磺酸银、阳离子金配合物、BINAP-三氟甲磺酸铜（II）、三氯化铁、溴化铟（III）、碘和作为代表性布朗斯台德酸的 TfOH）催化的共轭无环氨基二烯的分子内加氢胺化。该反应通过 5-exo-trig 环化以 1,4-加成方式进行，得到相应的 2-取代吡咯烷、（亚磷酸三苯酯）金（I）三氟甲磺酸酯和 TfOH，提供最佳结果。