7-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-2-(3-triethylsilanyloxy-oct-2-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-ynoic acid methyl ester | 318234-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-2-(3-triethylsilanyloxy-oct-2-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-2-[(E,3S)-3-triethylsilyloxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-ynoate
• CAS: 318234-78-5
• 化学式: C₃₃H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 593.007
• InChiKey: GUQZHYGWPAQCIK-MSANQXGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-2-(3-triethylsilanyloxy-oct-2-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-ynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 前列腺素E2甲酯
  参考文献：
  名称：

  炔烃跨复分解反应范围扩大。

  摘要：

  [图：见正文]由Mo [N（t-Bu）（Ar）] 3 1（Ar = 3,5-二甲基苯基）和CH2Cl2在甲苯效应中原位形成的催化剂与功能化炔烃的易位反应交叉传统的推动者 在前列腺素E 2（PGE 2）19和乙酰化的PGE衍生物18b的合成中的应用表明该方法与敏感底物的相容性。

  DOI：

  10.1021/ol0068795
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 二氯甲烷 、 tris(N-tert-butyl-3,5-dimethylanilino)molybdenum(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-2-(3-triethylsilanyloxy-oct-2-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于闭环炔烃复分解或炔烃交叉复分解的前列腺素和类似物的新颖和灵活的进入

  摘要：

  适当官能化的环戊酮衍生物 12、13、19 和 37 作为合成各种前列腺素、前列腺素-1,15-内酯及其非天然类似物的常见前体。它们都包含一个 2-丁炔基实体，该实体通过包含闭环炔烃复分解/Lindlar 还原或通过炔烃交叉复分解 (ACM)/Lindlar 还原的序列加工成目标的完整 α 侧链。这些新方法的特点是 (i) 通过三组分偶联反应可随时获得所需的环戊烯酮底物，(ii) 固有的灵活性，允许从这些通用平台开始制造一系列类似物，(iii)步骤数少，以及 (iv) 出色的总产率。

  DOI：

  10.1021/ja003119g