(4R)-(+)-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-cyclopenten-1-one | 882505-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-(+)-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (4R)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 882505-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₆OSi
• 分子量: 216.355
• InChiKey: HDTSLPLRKZPTMW-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-(+)-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-cyclopenten-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  五环氨氧化酸的对映选择性合成

  摘要：

  一种高效的对映选择性合成五环氨氧化酸 (1)，一种来自 Candidatus Brocadia anammoxidans 的不寻常的天然脂肪酸，已经完成。1 的 C20 结构由四个结构单元（环丁烯、2-环戊烯酮、手性甲硅烷基环戊烯酮 6 和 7-溴庚酸）的立体控制组装而成。1 及其对映异构体的数量现在都应有利于未来对生物合成模式的研究，这似乎是前所未有的。

  DOI：

  10.1021/ja058370g
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 吡啶 、 氢氟酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (4R)-(+)-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  五环氨氧化酸的对映选择性合成

  摘要：

  一种高效的对映选择性合成五环氨氧化酸 (1)，一种来自 Candidatus Brocadia anammoxidans 的不寻常的天然脂肪酸，已经完成。1 的 C20 结构由四个结构单元（环丁烯、2-环戊烯酮、手性甲硅烷基环戊烯酮 6 和 7-溴庚酸）的立体控制组装而成。1 及其对映异构体的数量现在都应有利于未来对生物合成模式的研究，这似乎是前所未有的。

  DOI：

  10.1021/ja058370g

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Pentacycloanammoxic Acid
  作者：Vincent Mascitti、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja058370g

  日期：2006.3.1

  synthesis of pentacycloanammoxic acid (1), an unusual naturally occurring fatty acid from Candidatus Brocadia anammoxidans, has been accomplished. The C20-structure of 1 was assembled with stereocontrol from four building blocks, cyclobutene, 2-cyclopentenone, the chiral silylcyclopentenone 6, and 7-bromoheptanoic acid. Both 1 and its enantiomer are now available in quantities that should facilitate future

  一种高效的对映选择性合成五环氨氧化酸 (1)，一种来自 Candidatus Brocadia anammoxidans 的不寻常的天然脂肪酸，已经完成。1 的 C20 结构由四个结构单元（环丁烯、2-环戊烯酮、手性甲硅烷基环戊烯酮 6 和 7-溴庚酸）的立体控制组装而成。1 及其对映异构体的数量现在都应有利于未来对生物合成模式的研究，这似乎是前所未有的。