deca-1,9-dien-3-one | 43044-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: deca-1,9-dien-3-one
• CAS: 43044-22-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: UPMWWXQYKWTGMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deca-1,9-dien-3-one 在 1,2-bis(benzylsulfinyl)ethane palladium acetate 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到(+/-)-(4aR,8aS)-2,3,4,4a,8,8a-hexahydronaphthalen-1(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Molecular Complexity via C–H Activation: A Dehydrogenative Diels–Alder Reaction

  摘要：

  Traditionally, C-H oxidation reactions install oxidized functionality onto a preformed molecular skeleton, resulting in a local molecular change. The use of C H activation chemistry to construct complex molecular scaffolds is a new area with tremendous potential in synthesis. We report a Pd(II)/bis-sulfoxide-catalyzed dehydrogenative Diels-Alder reaction that converts simple terminal olefins into complex cycloadducts in a single operation.

  DOI：

  10.1021/ja2059704
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 在 Jones reagent 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 deca-1,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Molecular Complexity via C–H Activation: A Dehydrogenative Diels–Alder Reaction

  摘要：

  Traditionally, C-H oxidation reactions install oxidized functionality onto a preformed molecular skeleton, resulting in a local molecular change. The use of C H activation chemistry to construct complex molecular scaffolds is a new area with tremendous potential in synthesis. We report a Pd(II)/bis-sulfoxide-catalyzed dehydrogenative Diels-Alder reaction that converts simple terminal olefins into complex cycloadducts in a single operation.

  DOI：

  10.1021/ja2059704

文献信息

• US4017669A
  申请人：——

  公开号：US4017669A

  公开（公告）日：1977-04-12
• Molecular Complexity via C–H Activation: A Dehydrogenative Diels–Alder Reaction
  作者：Erik M. Stang、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja2059704

  日期：2011.9.28

  Traditionally, C-H oxidation reactions install oxidized functionality onto a preformed molecular skeleton, resulting in a local molecular change. The use of C H activation chemistry to construct complex molecular scaffolds is a new area with tremendous potential in synthesis. We report a Pd(II)/bis-sulfoxide-catalyzed dehydrogenative Diels-Alder reaction that converts simple terminal olefins into complex cycloadducts in a single operation.