β-dimethylamino-m-hydroxypropiophenone hydrochloride | 5453-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-dimethylamino-m-hydroxypropiophenone hydrochloride
• 英文别名: 3-dimethylamino-1-(3-hydroxy-phenyl)-propan-1-one; hydrochloride；3-Dimethylamino-1-(3-hydroxy-phenyl)-propan-1-on; Hydrochlorid；m-Hydroxy-β-dimethylaminopropiophenon；3-(Dimethylamino)-1-(3-hydroxyphenyl)propan-1-one hydrochloride；3-(dimethylamino)-1-(3-hydroxyphenyl)propan-1-one;hydrochloride
• CAS: 5453-62-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 229.707
• InChiKey: NIAGDFPRJKMABY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-dimethylamino-m-hydroxypropiophenone hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dimmock; Shyam; Smith, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 7, p. 467 - 470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-羟基苯乙酮 、 盐酸二甲胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85 %的产率得到β-dimethylamino-m-hydroxypropiophenone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-7,8-二氢喹啉-6(5H)-酮的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  在此，我们提出了一种简便的四步合成方法，用于合成新型2-芳基取代的7,8-二氢喹啉-6(5 H )-酮作为细胞毒剂。关键步骤是使用苯乙酮衍生的曼尼希盐作为迈克尔受体，与环己烷-1,4-二酮单乙烯缩醛反应，得到1,5-二羰基化合物，用乙酸铵处理，得到7,8-二羰基化合物。二氢喹啉-6(5 H )-酮。针对七种细胞系评估了合成化合物的细胞毒活性。观察数据显示对慢性粒细胞白血病株K-562具有良好的选择性。该合成路线简单，适用于各种含官能团的底物。这些类型的化合物可用作癌症研究和药物发现中的先导化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738451

文献信息

• Intramolecullar alkylation of phenols. Part 4. Base-catalysed cyclisation of phenolic enones. Scope and limitations
  作者：William S. Murphy、Sompong Wattanasin

  DOI：10.1039/p19800001555

  日期：——

  The phenolic enones (4), (5), (8), (9), and (13) cyclise readily under acidic conditions. However, neither these nor the thin-substituted phenols (11a), (13a), (14a), and (15a) closed under basic conditions. Involvement of unfavourable equilibria is disproved. Comparison is made with related successful cyclisations of the saturated ketone (38) and aldehyde (39). Preliminary results suggest that strict

  酚烯酮（4），（5），（8），（9）和（13）在酸性条件下容易环化。然而，这些以及稀取代的酚（11a），（13a），（14a）和（15a）在碱性条件下均未关闭。不利的均衡被卷入其中。与饱和酮（38）和醛（39）的相关成功环化进行了比较。初步结果表明，严格的立体电子学要求对于烯酮环闭合是必需的，并且在一般类型的酚的碱催化的5-内-和6-内-三角环闭合中不满足这些条件（2；n = 0并且n = 1）。
• Kucukoglu, Kaan; Gul, Mustafa; Atalay, Mustafa, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2011, vol. 61, # 6, p. 366 - 371
  作者：Kucukoglu, Kaan、Gul, Mustafa、Atalay, Mustafa、Mete, Ebru、Kazaz, Cavit、Hanninen, Osmo、Gul, Halise Inci

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Deamination of β-Dialkylamino Ketones
  作者：Everett M. Schultz、John B. Bicking

  DOI：10.1021/ja01101a036

  日期：1953.3