acetic acid (1S*,8aS*)-(+/-)-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl ester | 32042-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid (1S*,8aS*)-(+/-)-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl ester
• 英文别名: (+/-)-cis-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-8a-methyl-6-oxo-1-naphthyl acetate；8α-methyl-6-oxo-octahydro-1-naphthyl acetate；[(1S,8aS)-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 32042-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: IZUFGEIDJGKEJU-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (1S*,8aS*)-(+/-)-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl ester 在 Pd/SrCO₃ chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 rac-cis-8a-methylhexahydronaphthalene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  535. 9-甲基-Δ5 （10） -octalin-1,6-dione的还原

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600002680
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 生成 acetic acid (1S*,8aS*)-(+/-)-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Calciferol及其亲戚。第十部分环缩合至某些8-甲基-反-全氢茚满酮的路线

  摘要：

  基于环状αβ-环氧酮的环收缩以产生α-羟基酸的方法用于制备与9,10-癸二酚的合成有关的一些可能感兴趣的8-甲基-反式-过氢氢化茚满酮衍生物-类固醇。它们包括不饱和酮（10）和（22），以及羟基酮（14），（21），（46）和（49）。

  DOI：

  10.1039/j39710001292

文献信息

• The organoselenium-mediated reduction of α,β-epoxy ketones, α,β-epoxy esters, and their congeners to β-hydroxy carbonyl compounds: Novel methodologies for the synthesis of aldols and their analogues
  作者：Masaaki Miyashita、Toshio Suzuki、Masahide Hoshino、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00781-3

  日期：1997.9

  Novel methods for the reduction of α,β-epoxy ketones, α,β-epoxy esters (glycidic esters), and their congeners to β-hydroxy carbonyl compounds (aldols) by the use of organoselenium reagents are described. The reagents, a sodium phenylseleno(triethyl)borate complex Na[PhSeB(OEt)3] easily prepared by reduction of (PhSe)2 with NaBH4 in EtOH and benzeneselenol (PhSeH) generated in situ from the borate complex

  描述了通过使用有机硒试剂将α，β-环氧酮，α，β-环氧酯（缩水甘油酯）及其同类物还原为β-羟基羰基化合物（醛醇）的新方法。通过在EtOH中用NaBH 4还原（PhSe）2和原位生成的苯硒酚（PhSeH），可以轻松制备苯基硒基（三乙基）硼酸钠复合物Na [PhSeB（OEt）3 ]通过添加乙酸从硼酸盐配合物中得到的氯已被证明可作为这些转化的极好的还原剂。有机硒介导的α，β-环氧羰基化合物在α-碳上区域特异性还原，从而以优异的收率生产出多种环状（分子内）醇醛和非环状（分子间）醇醛。定量机理研究表明，与常见的电子转移还原剂相比，有机硒介导的还原通过α取代过程进行。
• Organoselenium-mediated reduction of α,β-epoxy ketones to β-hydroxy ketones: A new access to inter- and intramolecular aldols
  作者：Masaaki Miyashita、Toshio Suzuki、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96488-8

  日期：1987.1

  The organoselenium-mediated reduction of α,β-epoxy ketones has been demonstrated to be a promising entry to a variety of cyclic and acyclic aldols.

  已经证明有机硒介导的α，β-环氧酮的还原是各种环状和非环状醛醇的有前途的进入。
• Calciferol and its relatives. Part X. Ring-contraction routes to some 8-methyl-trans-perhydroindanones
  作者：T. M. Dawson、P. S. Littlewood、B. Lythgoe、T. Medcalfe、M. W. Moon、P. M. Tomkins

  DOI：10.1039/j39710001292

  日期：——

  Methods based on a ring-contraction of cyclic αβ-epoxy-ketones to give α-hydroxy-acids are used for the preparation of some 8-methyl-trans-perhydroindanone derivatives of possible interest in connection with the synthesis of 9,10-seco-steroids. They include the unsaturated ketones (10) and (22), and the hydroxy-ketones (14), (21), (46), and (49).

  基于环状αβ-环氧酮的环收缩以产生α-羟基酸的方法用于制备与9,10-癸二酚的合成有关的一些可能感兴趣的8-甲基-反式-过氢氢化茚满酮衍生物-类固醇。它们包括不饱和酮（10）和（22），以及羟基酮（14），（21），（46）和（49）。
• Novel bicycloalkane derivatives and the production thereof
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04202991A1

  公开（公告）日：1980-05-13

  Bicycloalkane derivatives of the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2, R.sub.1 is lower alkyl, Acyl is alkanoyl, and Y is --S--R.sub.2, --SO.sub.m --R.sub.2, or ##STR2## wherein m is 1 or 2, R.sub.2 is alkyl, R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.4 is acyl or phenyl optionally substituted with lower alkoxy, benzyloxy or alkanoyloxy; and Z is nitro, lower alkoxycarbonyl, lower alkanoyl, lower alkylsulfinyl, or lower alkylsulfonyl are useful intermediates in the total synthesis of steroids. The compounds are prepared by reacting a corresponding compound lacking the CH.sub.2 Y substituent with formaldehyde and a mercaptan or sulfinic acid, followed if desired by oxidation and optional salt condensation.

  Bicycloalkane衍生物的化学式为##STR1##其中n为1或2，R.sub.1为低碳烷基，Acyl为烷酰基，Y为--S--R.sub.2，--SO.sub.m --R.sub.2或##STR2##其中m为1或2，R.sub.2为烷基，R.sub.3为氢或低碳烷基，R.sub.4为酰基或苯基，可选择地取代为低烷氧基、苄氧基或烷酰氧基；Z为硝基、低烷氧羰基、低烷酰基、低烷基亚砜基或低烷基砜基的化合物，在类固醇的全合成中是有用的中间体。这些化合物是通过将相应缺少CH.sub.2 Y取代基的化合物与甲醛和巯基或亚砜酸反应制备的，随后如有需要，进行氧化和可选的盐类缩合。
• Bicycloalkane derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04072716A1

  公开（公告）日：1978-02-07

  Bicycloalkane derivatives of the formula ##STR1## WHEREIN N IS 1 OR 2, R.sub.1 is lower alkyl, X is carbonyl or free or etherified hydroxymethylene, and Y is --S--R.sub.2, --SO.sub.m --R.sub.2, or ##STR2## wherein m is 1 or 2, R.sub.2 is alkyl, R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.4 is aliphatic acyl and Z is nitro, lower alkanoyl, lower alkylsulfinyl, or lower alkylsulfonyl are useful intermediates in the total synthesis of steroids. The compounds are prepared by reacting a corresponding compound lacking the CH.sub.2 Y substituent with formaldehyde and a mercaptan or a sulfinic acid, followed if desired by oxidation and optional salt condensation.

  公式为##STR1##的双环烷衍生物，其中N为1或2，R.sub.1为较低的烷基，X为羰基或自由的或醚化的羟甲基，Y为--S--R.sub.2，--SO.sub.m --R.sub.2，或##STR2##其中m为1或2，R.sub.2为烷基，R.sub.3为氢或较低的烷基，R.sub.4为脂肪酰基，Z为硝基，较低的醇酰基，较低的烷基亚砜基，或较低的烷基磺酰基，在类固醇的全合成中是有用的中间体。这些化合物是通过将缺少CH.sub.2 Y取代基的相应化合物与甲醛和巯基或亚砜酸反应制备的，随后如有需要进行氧化和可选的盐缩合。